產生
阿斯巴甜由L-苯丙氨酸(或L-甲基苯丙氨酸酯)與L-天冬氨酸以化學或酶催化反應製得。前者產生有甜味的α-阿司帕坦和無甜味的β-阿司帕坦,要將α-阿司帕坦和β-阿司帕坦分離,並經純化。酶促過程只產生α-阿司帕坦。阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5,國外商品名稱為Nutrasweet、EqualTablets,又稱甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等。常溫下,為白色結晶性的粉末。在日本以“アスパルテーム”名稱銷售。因阿斯巴甜甜味高和熱量低,主要添加於飲料、維他命含片或口香糖代替糖的使用。許多糖尿病患者、減肥人士都以阿斯巴甜做為糖的代用品。但因高溫會使其分解而失去甜味,所以阿斯巴甜不適合用於烹煮和熱飲。
發現
阿斯巴甜為James M.Schlatter於1965年發現。這名化學家在G.D.Searle& Company工作。在合成製作抑制 潰瘍藥物時,他無意間舔到手指,發現到阿斯巴甜具有甜味。由於阿斯巴甜比一般的糖甜約200倍,又比一般蔗糖含更少的熱量;一克的阿斯巴甜約有4千卡的熱量。但使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致於可忽略其所含的熱量,因此也被廣泛地作為蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味與糖相比較,可延緩及持續較長的時間,但有些消費者覺得不能接受,因此某些消費者並不喜愛使用 代糖。若將乙醘磺胺酸與阿斯巴甜混合,所產生的口感可能會更像糖。性質
阿斯巴甜在高溫或高pH值情形下會水解,因此不適用需用高溫烘焙的食品。不過可藉由與脂肪或麥芽糊精化合提高耐熱度。阿斯巴甜在水中的穩定性主要由pH值決定。在室溫下,當pH值為4.3時最為穩定,半衰期約為300天。當pH值為7的環境下,其半衰期則僅有數天。然而大部分飲料的pH值都介於3至5間,所以添加在飲料中的阿斯巴甜均很穩定。但當需要較長保存期限時,像是自動飲料機的糖漿。阿斯巴甜會和其他較為穩定的甜味劑混合使用,例如糖精。用於粉狀沖泡飲料時,阿斯巴甜的氨基會和某些香料化合物上的醛基進行梅勒反應,導致同時失去甜味和香味。可以縮醛來保護醛基避免此狀況發生。
主要用途
是一種天然功能性低聚糖,不致齲齒、甜味純正、吸濕性低,沒有發黏現象。不會引起血糖的明顯升高,適合糖尿病患者食用。我國規定可用於糕點、餅乾、麵包、配製酒、雪糕、冰棍、飲料、糖果、用量按正常生產需要。
代謝
阿斯巴甜在體內迅速代謝為天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。即使大量攝入阿斯巴甜(200毫克每千克體重),在血液內也不能檢測到阿斯巴甜。
由阿斯巴甜提供的天冬氨酸僅占人體每日所攝入量的1-2%。雖然天冬氨酸和一些胺基酸(如谷氨酸)聯合作用可能對神經細胞造成損傷,但研究表明阿斯巴甜並無神經毒性,而通過阿斯巴甜攝入的天冬氨酸無法達到足夠產生毒性的劑量。
甲醇在體內代謝為甲醛,進而氧化為甲酸,以甲酸形態在體內停留時間最長,因此被認為是甲醇毒性的作用機理。但由阿斯巴甜提供的甲醇不會引起嚴重健康問題。首先,阿斯巴甜提供的甲醇少於果汁和柑橘類水果,而啤酒等發酵類飲品中甲醇含量更高。然後,阿斯巴甜產生的甲醛量遠遠小於人體正常飲食產生的甲醛量,哪怕以最大劑量攝入阿斯巴甜,在血液中甲醛和甲酸濃度並無明顯升高。
特性
優點
1981年經美國FDA批准用於乾撒食品、1983年允許配製軟飲料後在全球100餘個國家和地區被批准使用,甜度為蔗糖的180倍。阿斯巴甜的優點是如下:
1、安全性明確,被所謂的聯合國食品添加劑委員會列為GRAS級(一般公認為安全的),為所有代糖中對人體安全研究最為徹底的產品,至今已有世界各地100多個國家的6000多種產品中19年的成功使用經驗。
2、甜味純正,具有和蔗糖極其近似的清爽甜味,無苦澀後味和金屬味,是迄今開發成功的甜味最接近蔗糖的甜味劑。阿斯巴甜的甜度是蔗糖的180倍,在套用中僅需少量就可達到希望的甜度,所以在食品和飲料中使用阿斯巴甜替代糖,可顯著降低熱量並不會造成齲齒。
3、與蔗糖或其他甜味劑混合使用有協同效應,如加2%~3%於糖精中,可明顯掩蓋糖精的不良口感。
4、與香精混合,具有極佳的增效性,尤其是對酸性的柑桔、檸檬、柚子等,能使香味持久、減少芳香劑用量。
5、蛋白質成分,可被人體自然吸收分解。
缺點
1、對酸、鹼的熱穩定性較差,在強酸強鹼中或在高溫加熱時易水解,生成苦味的苯丙氨酸或二嗦呱酮,不適宜製作溫度>150℃的麵包、餅乾、蛋糕等焙烤食品和高酸食品。
2、因為阿斯巴甜在人體胃腸道酶作用下可分解為苯丙氨酸、天冬氨酸和甲醇,不適用於苯丙酮酸尿患者,要求在標籤上標明“苯丙酮尿患者不宜使用”的警示。中國於1986年批准在食品中套用,常用於乳製品、糖果、朱古力、膠姆糖、餐桌甜味劑、保健食品、醃漬物和冷飲製品等。
分解的成分的危害:
阿斯巴甜在人體內,被分解為三類物質:甲醇(methanol,10%)(強烈毒性,致盲)、天(門)冬氨酸(asparticacid,40%)、及苯丙氨酸(phenylalanine,50%)。(大腦沉澱)
1、甲醇(methanol):甲醇是一種神經毒素(neurotoxin)致盲性,它繼而被分解成甲醛(formaldehyde,一種致癌物質),甲醛會被多種身體的組織吸收(英文資料來源:西斑牙的研究一、及研究二)。甲醛繼而被氧化成甲酸(formicacid,又稱蟻酸)(英文資料來源)。(註:蟻酸是一種毒素,由紅火蟻或蜜蜂分泌,透過蟻咬或叮刺來作防衛及攻擊)。
2、天(門)冬氨酸(asparticacid):它是一種刺激性毒素(excito-toxin),會刺激神經細胞至死。(註:在天然食物中的天冬胺酸,其分子(molecules)是連結在其彵的蛋白質上,所以不會如在無糖汽水中,有刺激神經細胞至死的影響。
3、苯丙氨酸(phenylalanine):它是天然食物中的一種胺基酸(amino-acid)。不過,在單獨存在的形態,苯丙氨酸會在高達15%對它過敏的人士中,引發痙攣(seizure)及抽搐(convulsion),而且並不視乎進食的份量。此外,苯丙氨酸可以導致腦部永久的傷害,甚至死亡,尤其是大量進食、或在懷孕期間。在1972年的研究,進食阿斯巴甜的猴子幼嬰,出現痙攣及死亡。
註:高血壓的人,尿液中的甲酸(formicacid)及丙胺酸(alanine,一種胺基酸),水平會較高。一個可能的解釋是,這些人都飲用了大量含阿斯巴甜的汽水,同時引起高血壓、及高水平的阿斯巴甜代謝物。
安全性
阿斯巴甜包含三大組成部分:甲醇、 苯丙氨酸、 天門冬氨酸。由於食物中阿斯巴甜的用量是毫克級,代謝所產苯丙氨酸的量也較低,一般不會對人體產生重大影響。研究指出,由於阿斯巴甜的用量極低,極微量的甲醇攝取不至於危害人體。另外,有人懷疑阿斯巴甜中的天門冬氨酸是否會造成腦部傷害、內分泌失調或腫瘤。事實上從一般飲食中會攝取到更多的天門冬氨酸。所以雖有質疑,但也因為阿斯巴甜的攝取量低,一般還是認為不會造成大害。
中國衛生部、歐洲食品安全局(EFSA)和美國食品藥品監督管理局等對阿斯巴甜的安全性進行了反覆檢測,全面證實了它的食用安全性。美國食品藥品監督管理局添加劑安全辦公室主任Tarantino博士曾明確表示:“到目前為止,我們認為阿斯巴甜是安全的這一結論是經過對100多次實驗和臨床安全研究的詳細檢查才得出的。”
東北俄亥俄醫學院的心理醫生拉爾夫·沃頓(RalphWalton)於1996年發布一項獨立調查稱工業資助的研究顯示阿斯巴甜無健康風險,而92項獨立研究中的84項顯示其有健康風險。這項研究遞交給60分鐘欄目並在網路上引起廣泛關注。然而分析發現,拉爾夫·沃頓忽略了至少50份經過同行評議的安全調查報告,而他聲稱的“獨立研究”實際上是寄給編者的來信、案例報導、綜述文章、書籍章節而非公開發表的論文。而由Ajinomoto(阿斯巴甜主要生產、供貨商)資助的阿斯巴甜信息服務機構反駁道,沃頓引用的批評阿斯巴甜的出版物中大多數都沒有涉及到阿斯巴甜或者沒有得出負面結論,有些沒有經過同行評議,有些則是小道訊息或複製品。
網上曾經傳言像阿斯巴甜這樣低熱量的甜味劑會導致癌變,對人體健康產生威脅。但據美國國家癌症研究所稱,暫時沒有證據表明甜味劑與人類癌症之間存在任何關係,美國糖尿病學會也表示可以放心食用高熱量、低熱量或不含熱量的甜味劑產品。
低熱量或不含熱量的甜味劑其實還有助於控制並保持體重。有這么一項針對1000多位成年人進行的試驗表明,食用低熱量無糖食品及飲料的人其膳食更有質量,他們在攝入較少熱量的同時,獲得了更多的維生素及礦物質,飲食也更為健康。
低熱量或不含熱量的甜味劑有助於控制並保持體重。針對1000多位成年人進行的一項試驗表明,食用低熱量無糖食品及飲料的人其膳食更有質量。阿斯巴甜歷經200餘次科學試驗,被證明是食用非常安全的低熱量甜味劑。該甜味劑已有20餘年的使用歷史,在全球100多個國家中獲準使用。經過歐洲食品安全局(EFSA)對其安全性的全面檢測,再次證實了阿斯巴甜的食用安全性。只不過阿斯巴甜中含有苯丙氨酸,因此患有苯丙酮酸尿症的人不宜食用該甜味劑,而這種疾病並不多見。
使用狀況
糖類代用品
阿斯巴甜是受到美國食物藥品局核可使用的糖類代用品,在國內也是準予發售使用的,而阿斯巴甜的安全劑量為每公斤體重攝取不超過50毫克。但是因為阿斯巴甜中含有苯丙氨酸,所以苯丙酮尿症(phenylketonurics;PKU)的患者並不適合使用,因為會造成苯丙氨酸無法代謝,而有導致智慧型不足的危險。而懷孕中的婦女最好也不要使用。另外,曾有一些報告指出有些人可能患有阿斯巴甜不耐症,所以在食用阿斯巴甜製品後會有頭痛、抽搐、噁心或是過敏反應的症狀出現,所以建議有阿斯巴甜不耐症的人,最好也避免食用。
阿斯巴甜的使用在早期引起社會廣泛爭議。有研究發現不能排除阿斯巴甜引發腦瘤、腦損傷以及淋巴癌等嚴重後果的可能性。這些發現與製造阿斯巴甜的企業有明顯的利益衝突,在審批認證過程中引起很大爭議。美國食品藥物管理局也因此並未通過加入阿斯巴甜於食品中達數年之久。直至1983年起美國食品藥物管理局逐漸放寬阿斯巴甜的使用限制,直至1996年取消所有限制。不過美國食品藥物管理局也承認人體在吸收阿斯巴甜的過程中會出現92種不同症狀(其中包括死亡)。日本也從1983年通過阿斯巴甜可作為食品添加物。
銷售量
阿斯巴甜每年銷售額多達十億美元,幾千件產品採用,包括兒童服食的維他命、鈣片。美國可口可樂公司的健怡可樂和新上市的零度可口可樂都是採用阿斯巴甜作甜料,更有部分飯店有提供阿斯巴甜供客人選用。
爭議
安全性測試
1967年春,G.D.Searle公司開始關於阿斯巴甜的安全性測試。
1967年秋,Dr.HaroldWaisman對7隻嬰兒猴子用加了阿斯巴甜的牛奶餵養,1死、5癲癇發作。
1970年,Dr.JohnOlney的一份報告指出,阿斯巴甜對人體有重大危害。而G.D.Searle公司的研究員Dr.Olney出來證實其研究結果。
1974年,阿斯巴甜獲得在乾果中使用許可。
1975年,美國食品藥物管理局(FDA)組織一個特別調查組,重新審查G.D.Searle公司之前提交的實驗。懷疑其實驗結果是“被操縱”。
禁用
經調查後,1977年,FDA要求美國律師辦公室對G.D.Searle提出起訴,訴因是“G.D.Searle在阿斯帕坦的安全性實驗中有意地誤傳所發現的事實,隱瞞實質性事實並做虛假陳述”。不久,G.D.Searle聘請美國國防部長DonaldRumsfeld為CEO,其後兩次因主控官被代表G.D.Searle的律師事務所聘請了,而拖延審訊。從而造成這一指控的訴訟時效期滿,而被迫終止起訴。
使用
之後,FDA一直拒絕批准使用阿斯巴甜作為代糖。直到里根總統上任後,他解僱不批准的FDA委員,並建立調查小組去決定是否準許使用,並委任DonaldRumsfeld的朋友ArthurHullHayes醫生為FDA陪長。在調查小組成立的不久,就批准阿斯巴甜使用在含二氧化碳的飲料上。其實當時有許多委員反對,但Hayes醫生否決他自己的調查小組的決定,堅決批准使用阿斯巴甜。而Hayes醫生在立法阿斯巴甜可以作為代糖後,被傳媒揭發收受利益而離職,就轉到G.D.Searle公司工作,而阿斯巴甜正是由G.D.Searle公司發明,至少擁有70個阿斯巴甜的生產專利。
自1988年起,世界各地不少航空安全報刊先後發出警告,呼機師不宜于飛行前食用阿斯巴甜。指有飛行員食用阿斯巴甜後視力突然下降、模糊、眼前突然漆黑一片、痙攣等各種症狀。1995年新罕布夏州(Stoddard)飛行員食用阿斯巴甜後在駕駛艙癲癇大發作、至少5名AmericanAirlines飛行員食用阿斯巴甜後死亡,其中:1人在飛行途中,1人飲了無糖汽水、更有部分飛行員因阿斯巴甜引起的痙攣而丟了飛行執照。
1991年,國立衛生研究院發布了關於阿斯巴甜糖毒性的警告,並附上了167種害處。
1992年,美國空軍警告自己的飛行員,在食用過阿斯巴甜後不得執行飛行任務。
1994年,美國健康與人類服務部發布了因阿斯巴甜毒性造成的88種症狀的詳情,以下是部分該部認為由這種添加劑導致或激發的疾病:現代缺陷、抑鬱症、智力遲鈍、慢性疲乏、腦瘤,癲癇、多發性硬化症、帕金森症和阿爾茨海默症。
1994年,美國糖尿病協會和部分公司成立NationalJusticeLeague對G.D.Searle提出訴訟(案件編號:C043872),包括:
*DonaldRumsfeld用自己的政治本錢和手法,讓阿斯巴甜獲得FDA的批准
*G.D.Searle公司銷毀一份1983/84年對它不利的研究記錄
*不正當競爭,虛假廣告,詐欺,違反擔保,違反適銷
*並代表因食用阿斯巴甜而產生永久性傷害的美國消費者集體訴訟,要求賠償共3.5億美元
立場
美國食品藥品監督管理局FDA把阿斯巴甜描述為“研究最徹底的食品添加劑之一”,其安全性“毋庸置疑”。有一些通過電子郵件傳播的網路流言宣傳說阿斯巴甜可能引起多種疾病,然而美國疾病控制與預防中心(CentersforDiseaseControlandPrevention,CDC)的調查顯示並沒有流行病學證據可以驗證阿斯巴甜能引起重大傷害或嚴重風險。
國際使用狀況
而五角大樓更曾經把這種“代糖”作為防禦性生化武器的原料,21世紀它卻廣泛地存在於美國和其他70個國家的食品生產中,只有少數幾個國家禁用了阿斯巴甜糖。那么它能夠繼續存在的秘密是什麼呢?英國毒物學家寶拉·貝利-漢密爾頓直言不諱地道出了她的揣測:“沒什麼能比得上嘩嘩作響的鈔票有用。”在她看來,食品商由於贏利豐厚,而且能夠拉攏政治靠山,立法系統不過被他們玩弄於股掌之間,不得已妥協了。
阿斯巴甜糖能夠繼續得以使用的另外一個原因,便是科學界對於其危害的試驗結果相互矛盾,讓普通人難明究里。G.D.Searle公司、Monsanto公司及其他本行業中的實驗室所得出的結論是,阿斯巴甜糖是安全的。
而獨立科學家在研究後卻經常發現它對健康具有危害性。
矛盾研究
東北俄亥俄醫學院的行為醫學中心主任拉爾夫·沃頓(RalphWalton)對這些相互矛盾的試驗結果進行了研究,結果發現:在過去的幾十年內,83項沒有受到阿斯巴甜糖產業資助的試驗專案都顯示,使用這種人造增甜劑不利於人體健康。
另一個諷刺的是,食品里的這些甜味素本來是為了減肥添加的,但是當被人體吸收後,它們卻能促進脂肪的增長。美國某癌症協會對8000名婦女進行了長達6年的跟蹤研究,最後得出結論,“在體重增加的女性中,食用人造增甜劑的女性所增長的體重大於未曾食用的。”原因之一可能是這些合成化學物影響了人體荷爾蒙含量,削弱了我們自身的體重調控系統,它們減緩了新陳代謝,卻增進了食慾。
相反,為達到了市場壟斷的目的,FDA禁止用天然甜味素取代阿斯巴甜糖。甜菊糖(stevia)這種產自南美的天然甜味素,不僅不含熱量,而且對健康有利,但它卻被官僚主義者埋沒了。據日本的研究,指這種甜菊糖有抑制口腔細菌滋作用;亦有臨床研究發現,此甜菊糖不引起血糖波動,而且還有低降人體血糖、增加葡萄糖含量的藥療效用,有助舒緩心臟病、高血壓、heartburn及低尿酸等疾病。而這種甜菊糖,是南美洲用了幾百年的食物,應很安全。但1994年,在所有研究都證實甜菊糖的好處而未找到它的害處的情況下,FDA因為未有充份證據證實甜菊糖可以安全食用,而且接到某公司的舉報,投訴天然草本茶未經許可就使用了甜菊糖草,但FDA拒絕透露舉報公司的名字(部分人士認為是代糖公司)。而禁止使用甜菊糖,並稱之為“不安全的食品添加劑”。
更壞的是,在1996年6月27日,沒有通知公眾,FDA除去所有的阿斯巴甜的限制,允許它使用在任何東西上,包括所有的加熱的和烤的食品。因為它在加熱後不單失去甜味,而且會對身體的傷害更大。
使用規定
英國
國際線上2006年10月20日訊息:英國一位下院議員日前提出,一種包含在6000多種食品、飲料和藥物中的人造甜味劑——阿斯巴甜(aspartame)應該被禁用,因為有非常“可靠且具有說服力”的證據顯示,它能導致癌症。
據英國《每日郵報》12月15日報導,人們在很多21世紀初很受歡迎的食品(如可樂、穀類食品和朱古力)中,都能發現這種倍受爭議的甜味劑。2006年7月份,義大利科學家公布的一份研究結果稱,動物實驗證明,阿斯巴甜可導致老鼠患上癌症。但也有人認為,它能使人患癌症這一說法缺乏科學依據。
阿斯巴甜的使用在早期引起社會廣泛爭議。有些研究發現不能排除阿斯巴甜引發腦瘤、腦損傷等嚴重後果的可能性。因此當時美國食品藥物管理局也並未通過加入阿斯巴甜於食品中。一直到1983年起參考更多的實驗結果後美國食品藥物管理局逐漸放寬阿斯巴甜的使用限制,直至1996年終於取消所有限制。但日本從1983年就已通過阿斯巴甜可作為食品添加物。由於化學結構中包含胺基酸中的苯丙氨酸,苯酮尿症患者無法代謝此胺基酸,對於此疾病患者就必須避免接觸阿斯巴甜。
日前,英國議會食品與環境特別委員會成員、自由民主黨下院議員羅傑·威廉士呼籲說,任何含有阿斯巴甜的食品及飲料都應下架。他說:“有充分的科學證據可以證明,阿斯巴甜的構成成分及代謝物能夠對人體產生非常嚴重的毒性作用。”2006年12月14日晚,一些相關領域的科學家也對威廉士的這一提議表示了支持,認為含有阿斯巴甜的產品應該被撤下貨架。
中國
2008年網路傳言,零度可口可樂中所含的阿斯巴甜成分對身體有害甚至可能致癌。對此,網易財經第一時間連線中國農業大學食品科學與營養工程學院院長羅雲波教授。羅雲波教授表示,阿斯巴甜是被中國政府批准使用的正規食品添加劑,在安全上不會有太大問題,中國至2008年還沒發現阿斯巴甜而對人體產生危害或致癌的案例。
2008年3月,可口可樂為了擴大旗下碳酸飲料在中國市場的份額,宣布在中國市場推出全新無糖碳酸飲料——“零度可口可樂”。隨後,質疑零度可口可樂中所含阿斯巴甜成分可能導致偏頭痛甚至致癌的說法便在各大網站、論壇傳播開來。
“阿斯巴甜是包括美國在內的多個國家核准使用的糖類代用品,中國1986年批准在食品中使用,它是一種正規的食品添加劑。”羅雲波教授表示,阿斯巴甜套用比較廣泛,乳製品、糖果、朱古力、膠姆糖等產品中都有套用。
關於網友熱議的阿斯巴甜會過度刺激神經,引發偏頭疼等問題,羅雲波教授表示,不能說阿斯巴甜是有害的,但也不能說它一點危害都沒有。對於阿斯巴甜的副作用,學界一直存在爭議,2008年仍有實驗在研究中。從學界的研究來看,還沒發現使用阿斯巴甜而對人體產生危害或致癌的案例。
羅雲波教授表示,大家關注食品安全是好事,但不必風聲鶴唳,疑神疑鬼。
規定用量
歐盟食品科學委員會限定阿斯巴甜日容許攝入量為40毫克每千克體重,美國疾病控制與預防中心則限定為50毫克每千克體重。一罐355毫升無糖可樂約含180毫克,對於一個體重75公斤的成年男性而言需要飲用大約21罐(7.3升)無糖可樂才能達到FDA規定的50毫克每千克體重的攝入上限。
健康問題
分析
為阿斯巴甜辯護的人說:阿斯巴甜主要是由天門冬氨酸和苯丙氨酸合成的。而這兩種胺基酸是人體必需的要素,阿斯巴甜的苯丙氨酸含量少之又少,若要產生先天性代謝異常疾病如苯酮尿症所造成的智慧型障礙,那種程度是喝再多加阿斯巴甜飲料都不可能達到的。
雖說日常食物中也合有此兩種胺基酸,但它們並非呈游離狀態,而是依附其他蛋白質,經身體消化後,互相制衡,影響較溫和,但代糖中它們以添加劑的游離狀態進入人體時,都會嚴重刺激神經元,造成破壞。
而根據研究指出苯丙氨酸不管是缺乏或者過多,對腦部化學環境都會產生負面影響,所以不需要太高的濃度,就能夠造成腦部功能障礙。苯丙氨酸在血液和腦部里的濃度,可能只需達到遠低於與苯酮尿症相關的程度,就能夠產生神經性影響。這個假設的根據是,提升的苯丙氨酸濃度會減少正常神經傳導物質(血清素)的濃度,影響行為和情緒,甚至造成痙攣。常見與攝取阿斯巴甜有關的痙攣和其他心理症狀,其肇因不在於攝取過多苯丙胺酸所造成的高濃度苯丙氨酸,而在於其所造成的血清素降低。有些人可能對於這種腦部營養的細微變化敏感,更容易發生強烈反應。
阿斯巴甜的另一個成分“天門冬氨酸”,是一種由麩氨酸合成的非必需胺基酸,而麩氨酸是腦中主要的興奮傳導物質。苯丙氨酸會降低安撫性神經傳導物質“血清素”的濃度,而天門冬氨酸則火上加油,進一步刺激腦部。
而另一問題是阿斯巴甜會被小腸內的胰凝乳蛋白酶分解產生甲醇、苯丙氨酸和天冬氨酸,繼續代謝則得到甲醛、甲酸和一種二酮哌嗪類物質。1000ml的阿斯巴甜飲料,可產生約56mg的甲醇,而1罐罐裝的阿斯巴甜飲料,可產生約22.4mg的甲醇。甲醇是一種有毒物質,而且它是容易被吸收,但難以排出體外,環境保護局建議每日不可攝取超過7.8mg。而且阿斯巴甜的產品因不當儲存或被加熱,被加熱到30攝氏度,都會導致更多的甲醇產生。
阿斯巴甜引起的傷害多數不是即時的,可能需時一年、五年或十年才會產生這些暫時性或永久性傷害。
化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):-2.7
2、氫鍵供體數量:3
3、氫鍵受體數量:6
4、可鏇轉化學鍵數量:8
5、互變異構體數量:2
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):119
7、重原子數量:21
8、表面電荷:0
9、複雜度:380
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:2
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
毒理學資料
毒性:LD50(小鼠,經口)2.2g/kg(bw)。ADI0~15mg/kg(bw)(FAO/WHO,1994)。
製備方法
化學合成法該方法是較早利用合成阿斯巴甜的方法,由於阿斯巴甜是由L-天冬氨酸(L-Asp)和L-苯丙氨酸(L- Phe)形成的二肽甲酯化得到的,這兩種胺基酸如果不帶保護基,自身會發生醯化和相互醯化,可產生六種二肽,副產物多。用化學方法合成時必須將胺基酸的某些官能團保護起來,減少副反應的發生,形成肽鍵後再將保護基脫去。
酸酐法一種是用苄氧羰基為保護基,先上保護基後脫水形成的內酐的方法,另一種是在甲酸、醋酸酐混合溶液中一步形成甲醯基天門冬氨酸酐的方法,後者在工業化生產中最為常見,內酐法是最早期的方法,反應中不可避免會產生β-異構體,加分離回收程式,收率低。在反應體系、β-異構體回收工藝方面有了較大的改進,加上輔助原料價廉易購,因此仍具有工業生產價值。內酐法可分為先酯化和後酯化兩種方法。
內酯法天門冬氨酸以內酯的形式參與縮合反應的方法稱為內酯法,這種縮合反應只生成α-異構體一種產物,具有很大的優越性。使其工業套用受到了限制。由於L-Asp和L-Phe的化學性質相當穩定,易於從化學反應後母液及副產物中回收,化學合成法仍為α-APM的最主要的生產方法,但由於化學合成法的生產步驟較多,產率低,反應選擇性差,因此人們正在選擇其它方法替代化學合成法。
生物合成法生物合成APM的關鍵是肽鍵的形成,控制β-異構體的生成只產生α-APM,從而提高產率並簡化分離提純的步驟。主要包括酶法合成和基因工程合成方法。
酶法合成酶合成法是使用合適的蛋白酶,將L-Asp(氨基已保護或未保護)與L-Phe·OMe縮合在一起。除此之外的反應操作與化學合成法一樣。1979年Yoshinori等用嗜熱菌蛋白酶成功地將L-苯丙氨酸甲酯和N-被護L-天門冬氨酸合成α-APM前體。
基因工程法通過基因工程技術,前體化合物天冬氨醯可以合成具有(L-天冬氨酸-L-苯丙氨醯)密碼的多聚體雙鏈DNA,在HindⅢ限制性內切酶的切口處連線到pWT121質粒上或用EcoRⅠ內切酶連線到pBGp120質粒上,再轉化大腸桿菌中,生物合成法具有以下優點酶促合成肽鍵時。轉化率比化學合成法高,生物催化合成肽鍵時,只生成希望得到的α-型產物,生物合成過程中可以使用不帶保護基的L-天冬氨酸作為底物。