甲基環戊烯醇酮

甲基環戊烯醇酮

甲基環戊烯醇酮(Methyl cyclopentenol),是一種廣譜食品增香劑。在乾餾木材過程中可形成,也存在於相應的焦油中,在葫蘆巴油及咖啡、優質菸葉的揮發物中可以檢出,現代已可大量化學合成。具有堅果香氣,稀釋時有楓槭-甘草香氣,常用做食品添加劑。

基本信息

簡介

甲基環戊烯醇酮三種異構體甲基環戊烯醇酮三種異構體

甲基環戊烯醇酮(簡稱MCP),學名2一羥基3甲一環戊烯一2一酮一1.分子式CHO,其結構式有3種互變異構體,其中結構式(1)更具代表性。

MCP是一種天然物質。存在於槭樹掬術(山毛舉科)、菸草和焙烤的咖啡中。l912年.Meyerfeld首先從掬術乾餾得到的焦木酸中分離出來,後經鑑定是3一甲基環戊二酮[1,2]。在通常情況下可以發生互變異構形成甲基環戊烯醇酮。

由於MCP的結構具有雙功能團的作用,分子內有一個給質子基團(OH)和一個接收質子的基團(-O),且兩基團中心距離小於3×10m,能形成氫鍵,引起電子振動.致使MCP能提高人的味覺和嗅覺細胞對香氣的敏感性,這就是所謂的梅拉德效應。因此,不但MCP本身具有一種令人愉快的甜香氣味,而且對食品和菸草等產品具有良好的增香效果。

性質

物理性質

外觀:白色粉狀結晶。

感官特性:堅果樣甜香味,具有槭樹或獨活草似氣味。在稀釋溶液時呈槭糖一樣的甘草風味。味甘且回香,有韻味,令人愉快和興奮。

熔點:104~108℃

溶解性:能溶於沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶於乙醚。能升華,常壓蒸餾會分解。

化學性質

氧化性:長期裸露在空氣中,則逐漸變黃,用適當的溶劑進行重結晶,可以除去黃色。但即使被氧化發黃,也不影響其套用效果。

化學反應:由於MCP兼具羰基和羥基兩種基團的環烯烴.所以它具有烯烴羰基和羥基化台物的多重化學性質,遇三氧化鐵形成絡合物顯藍紫色,能參與酯化、加成、取代和開環反應,容易發生烯醇式互變異構。

製備

甲基環戊烯醇酮甲基環戊烯醇酮

合成此種甜味劑,截至21世紀初,國外已有近20種方法.但有工業化價值的只有異戊二烯法、草酸酯法和5甲基糠醇法等。

中國一般採用由戊二酸二乙酯和草酸二乙酯經克萊遜縮合、甲基化和脫羧反應製得:

己二酸二酯在鹼性催化劑如醇鈉、氫化鈉等存在下,先發生馱克曼(Dieckman)耦合,環化為2一乙酯基環戊酮,然後與甲基化試劑卣代烷如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷發生取代反應,生成2一甲基一2一甲酯基一環戊酮。將所得中間體取代環戊酮純化後,與氯氣進行氧氯化反應,生成5,5-二氯一2甲基一2一甲酯基環戊酮,最後經酸性水解脫羧,可得目的產物MCP。

套用

MCP的感官性能好,廣泛套用於糕點、飲料、糖果、菸草、牙膏及醫藥行業,特別是對咖啡型食品和菸草的增香和定香作用尤為顯著。中國《食品添加劑衛生標準》(GB2760-2003)規定為允許使用的食用香料。在做食品添加劑用途時,執行標準為《食品添加劑甲基環戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。

一般在生產後期加入,單獨溶解成稀釋溶液或溶於其他香精加入食品中使用。

還可以用於洗滌劑、化妝品等產品中。

安全性

危險性質:毒性GRAS(FEMA)。

半數致死量(LD50):1400mg/kg(鴿子,經口)。

使用限量(mg/kg):軟飲料11;冷飲5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁類14;膠姆糖8.0~15;糖漿10。即每公斤食物的允許添加甲基環戊烯醇酮的上限為5-18mg。

安全信息:RTECS號GY7298000

海關編碼:29144090

儲存

貯存:避光密封,應貯存於陰涼、乾燥、通風的倉庫內,避免雜氣污染,遠離火源。

包裝規格:內襯聚乙烯塑膠袋。

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