β-二羧基化合物

分子中含有兩個羰基官能團的化合物稱為二羰基化合物,其中兩個羰基間隔一個亞甲基的化合物叫β-二羧基化合物。

定義

分子中含有兩個羰基官能團的化合物稱為二羰基化合物,其中兩個羰基間隔一個亞甲基的化合物叫β-二羧基化合物。

亞甲基受兩個羰基吸電子的影響,α-碳上的氫原子變得很活潑。因此β-二羰基化合物也叫做活潑亞甲基化合物

特性

β-二羰基化合物上的α-氫原子有較強的酸性,PKa在9-13之間,遠比醇和水的酸性強。

β-二羰基化合物的酸性之所以比一般羰基化合物強得多,是由於它們能發生酮-烯醇互變異構,烯醇式因分子內形成氫鍵而比較穩定。

在鹼性左右下,β-二羰基可生成穩定的負離子,因為負電荷可以發生離域而擴展到兩個羰基上。

β-二羰基化合物負離子有烯醇式結構存在,所以一般稱之為烯醇式負離子。而且亞甲基碳原子也帶有負電荷,且反應往往發生在此碳原子,所以這種負離子也常稱之為負碳離子,即兩可負離子。

β-二羰基化合物除了具有羰基化合物的通性外,它們還具有自己獨特的反應,在有機合成上有很多方面的套用。

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物是有機化學的一大類,也是化學界重要研究之一。羧酸及其衍生物在化工行業套用特別廣泛。 

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