丙二酸

丙二酸

丙二酸,又稱縮蘋果酸,主要以鈣鹽形式存在於甜菜根中。甜菜製糖的濃縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸及丙二酸酯是有機合成中的重要原料。主要用於醫藥中間體,也用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等;用於生產巴比妥酸鹽和其他藥物等。

基本信息

性質

丙二酸丙二酸
丙二酸,分子式為C3H4O4,

分子結構為羧基C原子以sp2雜化軌道成鍵,

亞甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵。

丙二酸為無色片狀晶體,能溶於水、

丙二酸受熱即失去二氧化碳生成乙酸,利用這一性質使取代的丙二酸脫羧,即可合成各種羧酸

丙二酸分子中的亞甲基因受兩個羧基的活化,可發生多種類型的反應。

由於丙二酸本身不很穩定,它在有機合成中的套用是通過丙二酸二乙酯進行的。

製備方法

丙二酸色譜圖丙二酸色譜圖
工業上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。

亦可從乙酸為原料製備。乙酸與氯氣反應得到氯乙酸,再用碳酸鈉處理生成鈉鹽,與氰化鈉發生親核取代反應,得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解,氰基轉化為羧酸根離子,然後酸化即得丙二酸。

主要用途

主要用於醫藥中間體,也用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等;用於生產巴比妥酸鹽和其他藥物等。

丙二酸是殺菌劑稻瘟靈、植物生長調節劑吲熟酯的中間體。

安全性

危害性

健康危害:本品對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用,高濃度時有損害作用。接觸後可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、頭痛、噁心和嘔吐等。
環境危害:對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。
急性毒性:LD50:1310mg/kg(大鼠經口);4000mg/kg(小鼠經口);300mg/kg(小鼠腹腔)
其它有害作用:該物質對環境有危害,對水體和大氣可造成污染,有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到5以下時,會給動、植物造成嚴重危害,魚的繁殖和發育會受到嚴重影響,流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化,耐酸的藻類、真菌增多,而有根植物、細菌脊椎動物減少,有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

應急處理

隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。

消防措施

燃爆危險:本品可燃,具腐蝕性、刺激性,可致人體灼傷。
危險特性:粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定濃度時,遇火星會發生爆炸。受高熱分解,放出刺激性煙氣。
有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土

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