乙酸乙烯酯

乙酸乙烯酯

乙酸乙烯酯為無色液體,具有甜的醚味;微溶於水,溶於醇、醇、丙酮、苯、氯仿。乙酸乙烯酯易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。極易受熱、光或微量的過氧化物作用而聚合,含有抑制劑的商品與過氧化物接觸也能猛烈聚合。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。主要用於生產聚乙烯醇樹脂和合成纖維。其單能共聚可生產多種用途粘合劑;還能與氯乙烯、丙烯晴、丁烯酸、丙烯酸、乙烯單能共聚接枝、嵌段等製成不同性能的高分子合成材料。

物質的理化常數

國標編號:32131

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CAS:108-05-4
中文名稱:乙酸乙烯酯
英文名稱:vinylacetate;ethenylethanoate
別名:乙酸乙烯;乙烯基乙酸酯;醋酸乙烯酯
分子式:C4H6O2;CH3COOCHCH2
分子量:86.09
熔點:-93.2℃
沸點:71.8~
密度:相對密度(水=1)0.93;
蒸汽壓:-8℃
穩定性:穩定
危險標記:7(易燃液體)\

對環境的影響

一、健康危害  
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:本品對眼睛皮膚黏膜上呼吸道有刺激性。長時間接觸有麻醉作用。
二、毒理學資料及環境行為  
毒性:屬低毒類。
急性毒性:LD502900mg/kg(大鼠經口);2500mg/kg(兔經皮);LC5014080mg/m3,4小時(大鼠吸入)
亞急性和慢性毒性:大鼠吸入2.4mg/m3,24小時,輕度肝臟酶變化。
致癌性:IARC致癌性評論:動物為不肯定性反應。
燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳
3.現場應急監測方法:
攜帶型氣相色譜法
4.實驗室監測方法:
色譜/質譜法《水和有害廢物的監測分析方法》周文敏等編譯
色譜/質譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯
空氣中:樣品用紅色硅藻土載體107吸附,經熱脫附,再用火焰離子化檢測器的氣相色譜分析
5.環境標準:  
前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度10mg/m3
前蘇聯(1975)居民區大氣中最大允許濃度0.15mg/m3(最大值;日均值)
前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度0.2mg/L
空氣中嗅覺閾濃度0.005ppm

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理  
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。廢棄物處置方法:建議用焚燒法處置。
二、防護措施  
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴乳膠手套
其它:工作現場嚴禁吸菸。工作畢,淋浴更衣。特別注意眼和呼吸道的防護。

急救措施

皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
滅火方法:滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。遇大火,消防人員須在有防護掩蔽處操作。用水滅火無效,但須用水保持火場中容器冷卻。
包裝:採用槽車和鋁桶或鍍鋅鐵皮桶包裝。儲運:貯存場所應陰涼通風,不得在日光下直接曝曬,並遠離火種及熱源。不得與其他“易燃”物品混放,應與氧化劑、酸類隔離堆放。

製法

1.醋酸與乙炔加成製法(條件:醋酸鋅做催化劑,170-250℃)
C2H2+CH3COOH——>CH3COOCH=CH2
2.乙烯與醋酸和氧氣直接氧化(條件:氯化鈀、氯化銅做催化劑,加熱加壓)
2C2H4+2CH3COOH+O2——>2CH3COOCH=CH2+2H2O

聚合

乙酸乙烯酯是一個單體,可以自身聚合行程聚乙酸乙烯酯,也可以和其它的單體聚合生成共聚物,例如乙烯-醋酸乙烯共聚物。因其自由基的不穩定,試圖控制聚合進程的嘗試都有一些問題。但是,RAFT(或更準確的說MADIX)聚合提供了一種更加簡便的合成聚乙酸乙烯酯的方法,在該方法中,加入了黃酸鹽作為鏈轉移試劑。

衍生物

乙酸乙烯酯可以發生大部分烯或酯能發生的反應。例如加入溴生成二溴化物,加入鹵化氫生成1-鹵代乙酸乙烯酯,這也是製備該物質的唯一方法,因為不存在對應的鹵代醇。在鈀催化下加入乙酸可以生成亞乙基二乙酸酯,CH3CH(OAc)2。後者能和許多羧酸發生酯交換反應。作為一個烯,乙酸乙烯酯也可以發生Diels-Alder反應和2+2環加成

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物是有機化學的一大類,也是化學界重要研究之一。羧酸及其衍生物在化工行業套用特別廣泛。

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