簡介
名稱
英文名稱：o-Phthalic anhydride
英文別名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
分子式：C8H4O3
簡稱：PA
物理性質
熔點 131-134 °C(lit.)
沸點 284 °C(lit.)
密度 1,53 g/cm3
蒸氣密度 5.1 (vs air)
蒸氣壓 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
閃點 152 °C
儲存條件 Store at RT.
水溶解性 6 g/L (20 ºC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
溶解性：難溶於冷水，易溶於熱水，乙醇，乙醚，苯等多數有機溶劑
化學性質
鄰苯二甲酸酐可發生水解、醇解和氨解反應，與芳烴反應可合成蒽 醌衍生物。鄰苯二甲酸酐在工業上是在五氧化釩催化下，由萘與空氣在350～360℃進行氣相氧化製得，也可用空氣氧化鄰二甲苯製得。鄰苯二甲酸酐可代替鄰苯二甲酸使用，主要與一元醇反應形成酯，例如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯。
相關反應健康危害
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：本品對眼、鼻、喉和皮膚有刺激作用，這種刺激作用，可因其在濕潤的組織表面水解為鄰苯二甲酸而加重。可造成皮膚灼傷。吸入本品粉塵或蒸氣，引起咳嗽、噴嚏和鼻衄。對有哮喘史者，可誘發哮喘。
慢性影響：長期反覆接觸可引起皮疹和慢性眼刺激。反覆接觸對皮膚有致敏作用。可引起慢性支氣管炎和哮喘。
相關資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠經口)。
刺激性：家兔經眼：119mg，重度刺激。家兔經皮：595mg(24小時)，重度刺激。
危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。
安全措施
泄漏：隔離泄漏污染區，限制出入。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物。
小量泄露：避免揚塵，用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器內。
大量泄露：收集回收或運至廢物處理場所處置。
滅火方法
燃燒性：可燃
爆炸下限（%）：1.7
爆炸上限（%）：10.4
引燃溫度（℃）：570
滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。
滅火注意事項：切勿將水直接射至熔融物，以免引起嚴重的流淌火災或引起劇烈的沸濺。
緊急處理
吸入：迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
誤食：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。
皮膚接觸：立即脫去被污染衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
歷史
廣泛用於製造增塑劑（鄰苯二甲酸酯）、不飽和聚酯、醇酸樹脂等，也是一種重要的染料中間體。
1896年，德國巴登苯胺純鹼公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德國馮海登化學公司建立由萘氣相催化氧化制苯酐的生產裝置；但萘來源有限，價格較貴，使苯酐發展受到限制。石油化工的發展提供了大量價廉的鄰二甲苯。以鄰二甲苯為原料生產苯酐，產品的碳原子數和原料碳原子數一樣，與萘作原料相比消除了氧化降解,減少氧氣需要量及反應放熱量,因而促使開展鄰二甲苯氧化制苯酐的研究，1945年美國首先實現該法的工業化生產。以後，催化劑的不斷改進以及新的高負荷、高原料空氣比和高產率催化劑的採用，大大提高了經濟效益，現各國均主要採用此法生產苯酐。1985年，世界苯酐產量約為2.9Mt,其中80%左右由鄰二甲苯生產。
製法
鄰二甲苯氧化法
主反應如圖，此外，由副反應還生成苯甲酸、順丁烯二酸酐等。該反應為強放熱反應，因此選擇適宜的催化劑（高活性和高選擇性）和移出反應熱以抑制深度氧化反應，是工業過程的關鍵。由此而開發了多種不同的生產方法。
工業生產方法一般是採用以五氧化二釩為主的釩系催化劑（見金屬氧化物催化劑）進行鄰二甲苯的氣相氧化。1974年，開發了高負荷表面塗層的釩系催化劑，催化劑載體是惰性的無孔瓷球、剛玉球和碳化矽球等。選用環狀載體製備催化劑。這種新型催化劑可以減少因內擴散引起的深度氧化反應，從而提高了苯酐的收率、選擇性和催化劑的負荷。反應器多採用列管式固定床。典型工藝過程（見圖）是將過濾後的無塵空氣經壓縮、預熱，與氣化的鄰二甲苯蒸氣混合後進入反應器，在400～460℃下進行氧化反應，進料空速2000～3000h-1，空氣中鄰二甲苯濃度40～60g/m3（標準），反應熱由管外循環的熔鹽帶出。 反應產物進入蒸汽發生器，被冷卻的反應氣經進一步冷卻，回收粗苯酐。尾氣經水洗回收順丁烯二酸酐後放空，或用催化燃燒法淨化後再放空。粗苯酐經減壓精餾由塔頂分離出低沸點的順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐及苯甲酸等；塔底物料經真空精餾，得到苯酐產品。
鄰二甲苯氧化法萘氧化法
副反應生成萘醌、順丁烯二酸酐等。所用催化劑也是釩系催化劑。工藝過程與鄰二甲苯氧化相似。萘氧化的反應器有列管式固定床和流化床兩種。流化床反應器的反應熱由反應器內的冷卻管移走。流化床催化劑的粒度要求有一適宜的範圍,通常為40～300μm。使用流化床的優點是:反應器可以在比較均勻的溫度、較高的原料-空氣比下操作，產物較易捕集。
萘氧化法用途
鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯都是重要的增塑劑。鄰苯二甲酸酐與多元醇(如甘油、季戊四醇)縮聚生成聚芳酯樹脂，用於油漆工業；若與乙二醇和不飽和酸縮聚，則生成不飽和聚酯樹脂，可製造絕緣漆和玻璃纖維增強塑膠。鄰苯二甲酸酐也是合成苯甲酸、對苯二甲酸的原料，也用於藥物合成。
物質毒性
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
| 1 | acute | Oral | Rodent - rat | 1530 mg/kg | 1.行為毒性Behavioral - somnolence (general depressed activity) |
| 2 | acute | Inhalation | Rodent - rat | >210 mg/m3/1H | 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value |
| 3 | acute | Oral | Rodent - mouse | 1500 mg/kg | 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value |
| 4 | acute | Oral | Mammal - cat | 800 mg/kg | 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value |
| 5 | acute | Administration onto the skin | Rodent - rabbit | >10 mg/kg | 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value |
| 6 | acute | Intraperitoneal | Rodent - guinea pig | 100 mg/kg | 1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value |
| 7 | MutipleDose | Inhalation | Rodent - rat | 100 mg/m3/2H/2W-I | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - structural or functional change in trachea or bronchi 2.肝毒性Liver - other changes |
| 8 | MutipleDose | Oral | Rodent - guinea pig | 6 mg/kg/42D-I | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - other changes 2.胃腸道毒性Gastrointestinal - gastritis 3.胃腸道毒性Gastrointestinal - other changes |
| 9 | SkinEyeIrrition | Administration onto the skin | Rodent - rabbit | 500 mg/24H | 1.Mild |
| 10 | SkinEyeIrrition | Administration into the eye | Rodent - rabbit | 50 mg/24H/MOD | |
| 11 | Mutation | Rodent - rat Liver | 3 mmol/L | ||
| 12 | Reproductive | Inhalation | Rodent - rat | 1 mg/m3,male 45 day(s) pre-mating | 1.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) 2.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct |
| 13 | Reproductive | Intraperitoneal | Rodent - mouse | 203 mg/kg,female 8-10 day(s) after conception | 1.生殖毒性Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities |
