霍夫曼降級反應

霍夫曼降級反應

霍夫曼(Hofmann)降級反應是指醯胺與次氯酸鈉或次氯酸鈉的鹼溶液作用,脫去羰基生成伯胺,使碳鏈減少一個碳原子的反應,也稱為醯胺降級反應或重排反應。

定義

醯胺與次氯酸鈉或次氯酸鈉的鹼溶液作用,脫去羰基生成伯胺,使碳鏈減少一個碳原子的反應,稱為醯胺降級反應,也叫霍夫曼(Hofmann)降級反應或重排反應。含八個碳以下的醯胺採用此法處理,產率極高。

反應歷程

反應歷程反應歷程

反應中首先是醯胺與溴的鹼溶液作用,生成N-溴代醯胺。N-溴代醯胺在鹼的作用下脫去HBr,生成類似碳烯的活性中間體氮烯,氮烯分子中氮的周圍只有6個價電子,不穩定,易發生重排生成異氰酸酯。異氰酸酯是個非常活潑的化合物,遇水後立即分解,得到伯胺,放出二氧化碳。

羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物是有機化學的一大類,也是化學界重要研究之一。羧酸及其衍生物在化工行業套用特別廣泛。

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