簡介
有機酸是指一些具有酸性的有機化合物。最常見的有機酸是羧酸，其酸性源於羧基(-COOH）。磺酸(-SO3H）、亞磺酸(RSOOH）、硫羧酸(RCOSH）等也屬於有機酸。
有機酸可與醇反應生成酯。羧基是羧酸的官能團，除甲酸（H一COOH）外，羧酸可看做是羥分子中的氫原子被羧基取代後的衍生物。可用通式（Ar)R-COOH表示。羧酸在自然界中常以游離狀態或以鹽、酯的形式廣泛存在。羧酸分子中羥基上的氫原子被其他原子或原子團取代的衍生物叫取代羧酸。重要的取代羧酸有鹵代酸、羥基酸、酮酸和胺基酸等。這些化合物中的一部分參與動植物代謝的生命過程，有些是代謝的中間產物，有些具有顯著的生物活性，能防病、治病，有些是有機合成、工農業生產和醫藥工業原料。
分布
含有機酸食物五味子在中草藥的葉、根、特別是果實中廣泛分布，如烏梅、五味子，復盆子等。
常見的植物中的有機酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、蘋果酸、枸椽酸、抗壞血酸（即維生素C）等，亦有芳香族有機酸如苯甲酸、水楊酸、咖啡酸（Caffelc acid）等。
除少數以游離狀態存在外，一般都與鉀、鈉、鈣等結合成鹽，有些與生物鹼類結合成鹽。脂肪酸多與甘油結合成酯或與高級醇結合成蠟。有的有機酸是揮髮油與樹脂的組成成分。
特點
有機酸多溶於水或乙醇呈顯著的酸性反應，難溶於其他有機溶劑。有揮發性或無。在有機酸的水溶液中加入氯化鈣或醋酸鉛或氫氧化鋇溶液時，能生成不溶於水的鈣鹽、鉛鹽或鋇鹽的沉澱。如需自中草藥提取液中除去有機酸常可用這些方法。
價值
一般認為脂肪族有機酸無特殊生物活性，但有些有機酸如酒石酸、枸椽酸作藥用。又報告認為蘋果酸、枸椽酸、酒石酸、抗壞血酸等綜合作用於中樞神經。有些特殊的酸是某些中草藥的有效成分，如土槿皮中的土槿皮酸有抗真菌作用。咖啡酸的衍生物有一定的生物活性，如綠原酸（Chlorogenic acid）為許多中草藥的有效成分。有抗菌、利膽、升高白血球等作用。
作用介紹
有機酸作用機理那些想在無藥市場進行銷售活動的生產者正在尋求飼料抗生素的非藥物性替代物。為了弄清什麼是合適的替代物，有必要了解抗生素的作用方式。多數數據表明，抗生素的促生長作用可以完全歸於它們的抗菌活性和由此帶來的生理反應。
因此，尋找替代物著重注意具有抗菌活性的天然分子物質。最有效的候選替代物是有機酸，可以是單項酸，也可以是多項酸的混合物。這些有機酸長期用於斷奶仔豬日糧中，對仔豬的健康和生長都有積極作用。本報告將比較抗生素和有機酸的作用，並描述一種新的有機酸，即2-羥基-4-（甲硫基）丁酸（HMB) 的活性。
HMB是一種蛋氨酸補充源，一般用於豬、禽及反芻動物飼料中。HMB實際是一種天然的L－蛋氨酸前體，飼餵時，從化學上是一種一元羧酸，即有機酸，直至到動物組織後被酶轉化為L－蛋氨酸。與其它具抗菌活性的有機酸一樣，HMP 在低pH環境下是親脂的，且可以以擴散的方式被吸收到脊椎動物和細菌或真菌細胞中。一旦進入細胞，pH的變化就會引起這些弱酸的溶解。
有機酸的多重作用就是由於這種細胞內的溶解和由此引起的細胞反應。抗菌活性是在腸道腸上皮細胞中，自由質子或許還有陰離子對細菌或真菌細胞的損害作用的結果，溶解被認為是腸促胰液素分泌的結果，該激素可刺激胰腺的分泌。因此，有機酸具有抗菌活性以外的效果。本綜述將著重描述有機酸對豬的作用以及HMB作為一種抗菌型飼料添加劑的特定作用。
抗生素的主要作用是抗菌；所有對於消化率和生產性能的作用，可以解釋為對胃腸道微生物區系的影響及隨之免疫刺激的減少。有機酸具有抗菌活性，但同時還顯示出抗菌活性以外的效果。某些細菌品種的減少與飼餵有機酸有關，對於一些耐酸品種如大腸桿菌、沙門氏菌和彎曲桿菌尤為有效。
抗生素和有機酸二者都能提高蛋白質和能量的消化率，其作用方式是降低基礎免疫刺激的發生，結果是以降低氨及其它生長抑制性細菌代謝物或許還有總微生物的產量的方式，促進免疫介質的合成與分泌。與抗生素不同，有機酸的抗菌活性依賴於 pH值。有機酸對斷奶仔豬的效果明確且顯著，而且已觀察到對家禽性能也有效果。有機酸具有抗生素以外的幾種附加作用，包括使消化物pH降低和胰腺分泌增加。
有機酸套用於仔豬已有多年歷史，是因為其對促進健康和生長有積極作用，主要用於斷奶後仔豬。豬對斷奶應激（與母豬分隔開、環境變化和固體飼料的影響）和一些病原微生物如大腸桿菌和輪狀病毒敏感。這些病原微生物隨著成年動物胃中pH 值的降低而減少，但青年豬胃中鹽酸的分泌較少。
此外，胃內容物的酸化異常連同低水平的胰酶分泌，會導致營養素消化不良，同時斷奶仔豬對腸道疾病的敏感性增加。根據目前可獲得的有機酸的資料來看，它們作為仔豬促生長劑的作用是肯定的。作為一組化學物質，有機酸被看作是由一般結構R-COOH組成的有機羧酸，包括脂肪酸和胺基酸。並非所有這些有機酸都對腸道微生物區系有作用。
據報導，某些酸的混合物在體外具有協同抗菌活性（Huyghebaert,1999）。一系列研究證實了有機酸對青年豬生產性能的影響，尤其是早期斷奶仔豬。最近 Partanen(2001）發表的文章綜述了該領域的文獻，並提供了現有數據的後分析結果。只考慮了不存在抗生素和銅的情況下單個酸的研究結果。在對46 頭斷奶仔豬和23 頭育肥豬試驗的分析中，發現甲酸、延胡索酸、檸檬酸和二甲酸鉀使飼料報酬顯著改善。
羧酸
分類羧酸的官能團是羧基，除甲酸外，都是由烴基和羧基兩部分組成。根據烴基的結構不同，分為脂肪酸和芳香酸。羧基與脂肪烴基相連結者，稱為脂肪酸；脂肪酸又根據燒基的不飽和羥度分為飽和酯肪酸和不飽和脂肪酸。若脂肪羥基中不含有不飽和鍵，則稱為飽和脂肪酸；若脂肪羥基中含有不飽和鍵，則稱為不飽和脂肪酸。羧基與芳香羥基相連結者，稱為芳香酸。羧酸還可以根據其分子中所含羧基的數目不同分為一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。分子中含有一個羧基的稱為一元羧酸；分子中含有兩個羧基的稱為二元羧酸：把分子中含有兩個以上羧基的羧酸統稱為多元羧酸。命名羧酸
常用俗名和系統命名。常用俗名往往是由其來源而得，如乾餾螞蟻得到蟻酸（甲酸），從醯制食用醋中得到醋酸（乙酸）。油酯水解得到高級脂肪酸，如軟脂酸（棕櫚酸）、硬脂酸、油酸、亞油酸和亞麻酸等。
羧酸的系統命名原則與醛相似。
⒈飽和一元脂肪酸的命名
⑴選擇含羧基在內的最長碳鏈作為主鏈，根據主鏈碳原子的數目稱為某酸。
⑵從羧基碳原子開始用阿拉伯數字對主鏈碳原子依次編號，也常用希臘字母，把與羧基直接相連的碳原子的位置定為α位，依次為B、V等。
⑶有側鏈或取代基時，將其位次、數目和名稱寫於“某酸”之前。
⒉飽和多元脂肪酸的命名飽和二元酯肪酸的命名是選擇含有兩個羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為某二酸。例如：
HOOC-COOH乙二酸（草酸）HOOC一CH2CH2－COOH丁二酸（琥珀酸）
⒊不飽和脂肪酸的命名不飽和脂肪酸命名時，選擇含羧基和不飽和鍵在內的最長碳鏈為主鏈，稱為某烯酸，並把不飽和鍵的位置寫在“某烯酸”之前。當主鏈碳原子的數目大於10時，則在中文數字後加個“碳”字。例如：
⒋芳香酸的命名芳香酸是以脂肪酸為母體，把芳香羥基作為取代基進行命名。
結構羧酸的官能團是羧基，是由羰基和羥基（-OH）相連而成的。但羧酸的性質並不是羰基和羥基性質的加合，而是具有羧基自身的性質。雜化軌道理論認為，羧基中的碳原子是以Sp2雜化的。碳原子的3個Sp2雜化軌道分別與2個氧原子、1個羥基的碳原子或1個氫原子形成3個σ鍵，並處於同一平面上。羧基碳原子上未參與雜化的p軌道與羰基氧原子上的p軌道從側面平行重疊形成∏鍵。羥基中的氧原子上有一對未共用電子對，可與∏鍵形成p-∏共軛體系。
在p-∏共軛體系中，電子的離域使羥基氧原子上的電子云向羰基轉移，導致羥基氧上的電子云密度有所降低，羰基碳上的電子云密度有所增加。因此，p-∏共軛效應的結果，使氧氫間電子云更偏向氧原子，增強了氧氫鍵的極性，有利於羥基中氫原子的解離，故羧酸表現出明顯的酸性；並且羰基碳與其相連的兩個氧原子間的鍵長趨於平均化，其正電性減弱，所以羰基的性質不明顯，不易與親核試劑（如HCN、NaHSO3等）發生加成反應。
物理性質常溫下，在飽和一元酯肪酸中，甲酸、乙酸、丙酸為具有強烈刺激性氣味的無色液體，含4-9個碳原子的羧酸為具有腐敗氣味的油狀液體，癸酸以上為蠟狀固體。二元羧酸和芳香酸都是結晶性固體。羧酸的沸點隨著相對分子質量的增加而升高。羧酸的沸點比相對分子質量相近的醇為高，如甲酸和乙醇的相對分子質量相同，甲酸的沸點為100.5℃，乙醇的沸點為78.5℃。這是由於羧酸分子間可以形成兩個氫鍵，而且締合成雙分子二聚體，低級的羧酸甚至在氣態下即締合成二聚體。
一元酯肪族羧酸隨碳原子數增加，水溶性降低。低級羧酸可與水混溶，高級一元羧酸不溶於水，但能溶於有機溶劑。多元羧酸的水溶性大於相同碳原子的一元酸。
化學性質根據羧酸的結構特點，羧酸應具有下列主要的化學性質。
⒈酸性羧酸顯酸性，是由於羧基中的p-∏共軛效應的影響，使羥基氧原子上的電子云密度降低，從而增強了氫氧鍵的極性，易於解離出質子。解離後生成的羧基負離子，由於氧上的負電荷通過p-∏共軛而得到分散，使其穩定性增加。
羧酸一般都是弱酸，其酸性強弱可以用pKa來表示，通常羧酸的pKa在3-5之間，比強的無機酸弱，但比酚類（苯酚的pKa為9.96）、碳酸（pKa為6.38）要強，因此羧酸能與氫氧化鈉、碳酸鈉等反應生成羧酸鹽，也能與碳酸氫鈉反應，同時生成二氧化碳，而酚則不能發生此反應。
R-COOH+NaOH→R-COONa+NaCl
2R-COOH+Na2C03一→2R-COONa+CO2↑+H20
R-COOH+NaHC03一→R-COONa+CO2↑+H20
羧酸的鈉鹽、鉀鹽和銨鹽一般易溶於水，製藥工業中常利用此性質，將水溶性差的藥物轉變成易溶於水的羧酸鹽，以便製備注射劑使用。例如含有羧基的青黴素G的水溶性極差，轉變成鉀鹽或鈉鹽後水溶性增大，便於臨床使用。
⒉羧基中羥基的取代反應羧基中的羥基在一定條件下，可被羥氧基（一OR）、鹵素（-X）和醯氧基取代，分別生成酯、醯鹵和酸酐等羧酸衍生物。
⑴酯的生成：羧酸與醇在強酸（如硫酸等）催化下，生成酯和水的反應，稱為酯化反應。該反應是羧酸分子中羧基上的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其餘部分結合生成酯。
酯化反應是可逆反應，其逆反應是水解反應，即酯水解為羧酸和醇。酯化反應的速度很慢，在通常情況下，該可逆反應需要很長時間才能達到平衡。為了加快反應速率，縮短到達平衡的時間，常加入濃硫酸等作催化劑，並在加熱的條件下進行。例如：
羧酸與醇發生酯化反應，生成的酯稱為羧酸酯。一般所稱的酯，通常是指羧酸酯。從結構上分析，酯可以看做是由醯基和羥氧基組成的化合物。醯基是指羧酸分子中去掉羧基上的羰基後，剩餘的部分。例如：
羧酸酯根據分子中相應的羧酸和醇來命名，稱“某酸某酯”。
⑵醯滷的生成：羧酸和磷的鹵化物（如五氯化磷、三氯化磷和氯化亞碸等）發生反應生成醯鹵。
⑶酸酐的生成：一元羧酸除甲酸外與脫水劑（如五氧化二磷等)共熱，兩個分子羧酸間脫去1個分子水生成酸酐。
某些二元羧酸加熱，也發生分子內脫水，生成較穩定的具有五元或六元環的酸酐。
⒊α-氫的鹵代反應羧酸分子中的α-碳原子上的氫原子具有一定的活潑性。但因羧基中的羥基與羰基形成p-∏共軛體系，使羧基碳上的電子云密度從羥基氧原子上得到部分補充。因而羧酸a-氫原子的活性較醛酮的α-氫原子弱，發生在該處的取代反應也較醛酮為慢。例如羧酸α氫原子的鹵代反應常常需在催化劑（如紅磷等）的存在下才能進行，生成α-鹵代酸，α-且氫原子是逐步被取代的。
⒋脫羧反應羧酸分子經加熱脫去羧基放出二氧化碳的反應稱為脫梭反應。通常一元酯肪羧酸比較穩定，不易發生脫羧反應。但在特殊的條件下，如鹼石灰（NaOH+CaO）與乙酸鈉共熱，則可脫羧生成甲烷。
芳香羧酸比較容易脫羧，由於苯環與羧基之間的吸電子作用，有利於羧基與苯環之間的鍵斷裂，尤其是2，4，6-三硝基苯甲酸更容易脫羧而形成1，3，5-三硝基苯。
脫羧反應在生物體內的許多生化反應中占有重要地位，此反應在生物體內脫羧酶作用下進行的。
⒌二元羧酸的熱解反應二元羧酸除可以發生羧基的所有反應外，由於分子中兩個羧基的相互影響，具有某些特殊性質。二元羧酸對熱不穩定，當加熱這類羧酸時，隨著兩個羧基間碳原子數的不同，可發生不同的反應。有的發生脫羧反應，有的發生脫水反應，有的脫羧反應與脫水反應同時進行。
⑴脫羧反應：乙二酸、丙二酸受熱時，發生脫羧反應，生成少1個碳原子的一元羧酸。
⑵脫水反應：丁二酸、戊二酸加熱時分子內不發生脫羧反應而發生脫水反。應，生成環狀的酸酐。
⑶同時脫羧脫水反應：己二酸、庚二酸在氫氧化鋇存在下加熱時，則分子內脫水和脫羧生成環酮。
例如：
含8個以上碳原子的酯肪二元酸受熱時，不能發生上述反應生成大於六元的環酮，而是分子間脫水，生成高分子鏈狀的縮合酸酐。這說明，在有可能形成環狀化合物的條件下，都有一種形成張力較小的五元環或六元環的趨勢。
甲酸HCOOH甲酸俗名蟻酸，存在於蜂類、蟻類等昆蟲的分泌物中。甲酸是具有刺激性的無色液體，易溶於水，沸點為100.50℃，具有很強的腐蝕性。
甲酸的結構比較特殊，其羧基直接與氫原子相連，既含有羧基又含有醛基。因此甲酸具有羧酸和醛的性質。甲酸除了酸性顯著地強於其他飽和一元酸以外，還具有還原性，能與托倫試劑發生作用生成銀鏡；能同斐林試劑反應生成氧化亞銅沉澱；還能使高錳酸鉀溶液褪色。這些反應可鑑別甲酸。
甲酸有殺菌力，可作消毒劑或防腐劑。
乙酸CH3-COOH
乙酸分子模型乙酸具有抗細菌和真菌的作用，可作為消毒防腐劑。如0.5%-2%的乙酸溶液可用於洗滌燙傷、灼傷創面；30%的乙酸溶液外擦可治療甲癬、雞眼等。另外，按每m3空間用2ml食醋熏蒸，可以預防流感和感冒。
苯甲酸C6H5-COOH苯甲酸為最簡單的芳香酸，因存在於安息香樹膠中，俗名為安息香酸。苯甲酸是無味的白色晶體，熔點122.40℃，微溶於冷水，易溶於熱水，能升華。苯甲酸具有防腐殺菌作用，其毒性較低，故苯甲酸及其鈉鹽常用作食品、藥物製劑和日用品的防腐劑。
乙二酸HOOC-COOH乙二酸是最簡單的二元羧酸，常以鹽的形式存在於草本植物中，俗稱草酸。草酸通常為含有2分子結晶水的無色結晶，易溶於水和乙醇，而不溶於醚等有機溶劑；當加熱到101-1020C時，草酸就失去結晶水而成為無水草酸，無水草酸的熔點是189.5℃。
草酸分子中由於兩個羧基直接相連，1個羧基對另1個羧基產生吸電子誘導效應，所以其酸性比其他二元羧酸和一元羧酸的酸性都強。草酸有還原性，容易被氧化劑氧化成二氧化碳和水。例如：
高價的鐵鹽可被草酸還原成易溶於水的低價鐵鹽，故可用草酸溶液洗除鐵鏽和藍墨水的痕跡。
丁二酸HOOC-CH2-CH2-COOH丁二酸俗名琥珀酸，最初是由蒸餾琥珀而得到的，因此而得名。琥珀是松酯的化石，含琥珀酸8%左右。丁二酸為無色結晶，熔點185-187℃，溶於水，微溶於乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑。丁二酸是體內糖代謝過羥中的中間產物。在醫藥上有抗痙攣、法痰及利尿作用。
酮酸
結構和命名分子中同時含有羧基和酮基的化合物稱為酮酸。酮酸與羥基酸一樣，也是具有複合官能團的羧酸。在生物體內，酮酸可由相應的羥基酸氧化而得。例如：
根據分子中羧基和酮基的相對位置，可把酮酸分為α-酮酸、B-酮酸、γ-酮酸等。α-酮酸和B-酮酸是較為重要的酮酸，是人體內糖、脂肪和蛋白質等代謝過程中產生的中間產物。
酮酸的系統命名與羥基酸的命名相似，是選擇含有羧基和酮基的最長碳鏈作為主鏈，酮基作為取代基，用”氧代”表示，並用阿拉伯數字或希臘字母標明酮基的位置。醫學上常採用俗名或習慣名稱。例如：
化學性質酮酸分子中含有羧基和酮基兩種官能團，因此既有羧酸的性質，如成鹽和成酯等；又有酮的典型反應，如與羥胺反應，加氫還原等。此外，由於兩種官能團的相互影響，也有一些特殊性質，如α-酮酸、B-酮酸易發生脫羧反應等。
（一）還原反應
羥基酸能被氧化生成酮酸，酮酸也能被加氫還原成羥基酸。例如：
體內的這些反應都是在酶的催化下進行。
（二）脫羧反應
α-酮酸分子中，酮基與羧基直接相連，由於氧原子的吸電子效應，使酮基與羧基碳原子間的電子云密度降低，碳碳鍵容易斷裂，脫去二氧化碳生成少一個碳原子的醛。例如：
B-酮酸比α-酮酸更易脫羧。這是由於兩方面的因素而產生的，一方面由於酮基上氧原子的吸電子誘導效應影響；另一方面由於酮基氧與羧基氫形成分子內氫鍵。因此B-酮酸只有在低溫下穩定，在室溫以上易脫羧成酮，這是B-酮酸的共性。例如：
酮式-烯醇式的互變異構現象B-丁酮酸只有在低溫下穩定，但形成的酯是穩定的化合物，一般製成B-丁酮酸乙酯（又稱乙醯乙酸乙酯，便於保存。其結構如下：
乙醯乙酸乙酯可以和亞硫酸氫鈉等親核試劑發生加成反應，能與2，4-二硝基苯肼反應生成橙色的2，4-二硝基苯腙沉澱，這表明分子中具有羰基結構。它又能與三氯化鐵試液反應顯紫色；能使溴水褪色；能與金屬鈉反應放出氫氣。這些性質無法用酮和酯的結構來說明。然而，凡具有烯醇式結構的化合物都有這些性質，這表明乙醯乙酸乙酯分子中存在著烯醇式結構。經物理和化學方法研究證明，乙醯乙酸乙酯實際上不是單一物質，而是酮式異構體和烯醇式異構體的混合物，兩種異構體互相轉變構成一動態平衡體系：
兩種異構體以一定比例呈動態平衡存在，其酮式異構體占93%，烯醇式異構體占7%。在室溫下，兩種異構體相互轉變極快，二者不能分離。這種處於動態平衡的同分異構現象，稱互變異構現象，在平衡體系中能彼此互變的異構體稱為互變異構體。酮式·烯醇式互變異構是互變異構現象中的一種。
乙醯乙酸乙酯能夠產生互變異構現象，是由於酮式結構中的亞甲基（-CH2-）受到羰基和酯基的雙重影響，亞甲基上的氫原子變得很活潑，能以質子的形式轉移到羰基氧上形成烯醇式異構體。因此，乙醯乙酸乙酯的互變異構是由質子的位移而產生的。除乙醯乙酸乙酯外，還有許多物質，如β二酮，以及某些糖和含氮化合物等，也能產生這種互變異構現象。異構體之間的互變均為質子的1，3-移位。
常見的酮酸
丙酮酸化學式丙酮酸是最簡單的酮酸，為無色有刺激性臭味的液體，沸點165攝氏度（分解），可與水混溶。由於受碳基的影響，丙酮酸的酸性比丙酸的酸性強，也比乳酸的酸性強。丙酮酸是人體內糖、酯肪、蛋白質代謝的中間產物，在體內酯的催化下，易脫羧氧化生成乙酸，也可被還原生成乳酸：
B-丁酮酸又稱乙醯乙酸或3-氧代丁酸。B-丁酮酸是人體內酯肪代謝的中間產物，其純品為無色粘稠液體，酸性比醋酸強，性質不穩定，受熱易發生脫羧反應生成丙酮和二氧化碳，亦可被還原生成B-羥基丁酸：
人體內酯肪代謝時能生成B-丁酮酸，J3-丁酮酸在酶的催化下可還原生成B-羥基丁酸，脫羧則生成丙酮。
醫學上將B-丁酮酸、B-羥基丁酸和丙酮三者總稱為酮體。酮體是脂肪酸在人體內不能完全被氧化成二氧化碳和水的中間產物，正常情況下能進一步氧化分解，因此正常人體血液中只存在微量（小於0.5mmol/L）酮體.但長期飢餓或患糖尿病時，由於代謝發生障礙，血液和尿中的酮體含量就會增高。酮體呈酸性，如果酮體的增加超過了血液抗酸的緩衝能力，就會引起酸中毒。因此，檢查酮體可以幫助對疾病的診斷。
在生物體內進行物質代謝的三羧酸循環過程中，檸檬酸發生降解反應生成α-酮戊二酸。α-酮戊二酸是晶體，熔點109-110OC，能溶於水，具有α-酮酸的化學性質。α-酮戊二酸是人體內糖代謝的中間產物，在酶的作用下，發生脫羧和氧化反應生成琥珀酸。
α-酮丁二酸又稱草醯乙酸，為晶體，能溶於水，是生物體內物質代謝的中間產物，在酶的作用下由琥珀酸轉變而成。
草醯乙酸既是α-酮酸，又是B-酮酸，在室溫以上易脫羧生成丙酮酸。在人體內經酶作用，也能發生此反應。
羥基酸
分子中除含有羧基外，還含有其他官能團的化合物，稱為具有複合官能團的羧酸，又稱為取代羧酸。羥基酸就是取代羧酸的一種，分子中既含有羥基又含有羧基的複合官能團化合物。取代羧酸不僅具有單一官能團的一般性質，而且還具有由於兩個不同官能團相互影響而產生的特殊性質。羥基酸廣泛存在於動植物體內，有的是生物體內進行生命活動的物質，有的是合成藥物的原料，有的作為食品的調味劑。
分類和命名根據羥基酸中羥基所連線的羥基不同，羥基酸分為醇酸和酚酸兩類。醇酸是指酯肪羧酸羥基上的氫原子被羥基取代的衍生物。酚酸是指芳香族羧酸芳環上的氫原子被羥基取代的衍生物。羥基酸分子中的羥基或羧基的數目可以是一個或多個。
羥基酸的命名是以羧酸為母體，羥基作為取代基。用阿拉伯數字或希臘字母標明羥基及其他取代基的位置。由於許多羥基酸來源於自然界}故常根據其來源而採用俗名。例如：
化學性質羥基酸分子中含有羥基和羧基，具有羥基和羧基的一般性質。由於羥基和羧基間相互影響，又具有一些特殊性質。這些性質又因羥基和羧基的相對位置不同而表現出差異。
（一）酸性
由於醇酸分子中羥基的吸電子誘導效應，使羧基的離解度增加，酸性增強，因此一般醇酸的酸性比相應的羧酸強。由於誘導效應隨傳遞距離的增長而減弱，故β-位上的羥基對酸性的影響較小。例如：
（二）氧化反應
醇酸中的羥基比醇中的羥基容易氧化，托倫試劑、稀硝酸不能氧化醇，但能把α-羥基酸氧化為α-酮酸。例如：
（三）脫水反應
羥基酸對熱不穩定，加熱時易發生脫水反應。由於羥基和羧基間的相對位置不同，脫水反應的方式也不同。
⒈α-羥基酸的脫水α-羥基酸受熱時，發生分子間羧基和羥基的交叉脫水反應，生成六元環的交酯。例如：
交酯為結晶性物質，與酯一樣在酸和鹼溶液中加熱可發生水解反應，生成原來的α-羥基酸。
⒉B-羥基酸的脫水B-羥基酸中的α-氫同時受羧基和羥基的影響，比較活潑，所以受熱時，容易與羥基發生分子內脫水，生成α，B-不飽和羧酸.例如：
⒊γ-、8-羥基酸脫水γ-或8-羥基酸在室溫下分子內的羥基與羧基之間脫水生成環狀結
構的酯，稱內酯。五元環內酯稱γ-內酯，六元環內酯稱8-內酯。
內酯和酯一樣水溶性較小，在鹼液中易開環生成相應的水溶性的γ-、8-羥基酸鹽。再用稀酸酸化，又自動脫水環化成γ-或8-內酯，並從水中析出。
（四）脫羧反應
α-羥基酸中羥基和羧基距離較近，由於誘導效應，使α-碳原子和羧基之間的電子云密度降低，有利於碳-碳鍵的斷裂。當α-羥基酸與稀硫酸共熱時，發生分解脫羧，生成甲酸和醛或酮。
常見的羥基酸
乳酸化學式乳酸為無色或淡黃色粘稠液體，熔點為180C，無臭、有酸味，有吸濕性，能溶於水、乙醇和甘油。乳酸具有消毒防腐作用，加熱蒸髮乳酸的水溶液，可以進行空氣消毒滅菌。常用乳酸鈉（CH3CHOHCOONa）糾正酸中毒，用乳酸鈣CH3CHOHCOO)2Ca·5H20）用來治療因缺鈣而引起的疾病，如佝僂病等。乳酸還大量用於食品、飲料工業。
{二）蘋果酸HO-CH-COOH
CH2一-COOH
蘋果酸的化學名稱為羥基丁二酸，在未成熟的蘋果中含量較高而得名蘋果酸。蘋果酸為無色針狀結晶，熔點1000C，易溶於水和乙醇，微溶於乙醚。蘋果酸是體內糖代謝過羥中的中間產物，在體內酶的催化下脫氫生成草醯乙酸。
蘋果酸既是α-羥基酸，又是β-羥基酸，由於亞甲基上的氫原子較活潑，蘋果酸受熱時能以B-羥基酸的形式脫去一分子水生成丁烯二酸，丁烯二酸加水後，又可得到蘋果酸。
酒石酸的化學名稱為2，3-二羥基丁二酸，存在於各種果汁中，主要以酸式鹽的形式存在於葡萄中，難溶於水和乙醇，所以在以葡萄為原料醯酒的過羥中，生成的酒石酸鹽就以沉澱的形式析出，此沉澱即酒石，酒石再與無機酸作用，生成游離的酒石酸，酒石酸的名稱由此而來。
酒石酸是透明結晶，熔點1700C，易溶於水。酒石酸銻鉀半水合物（KOOC-CHOH-CHOHCOSbO）又稱吐酒石，醫藥上用作催吐劑，也用於治療血吸蟲病；酒石酸鉀鈉（KOOC-一一CHOH一CHOH一COONa）可用作瀉藥，在實驗室也用於配製斐林試劑。
檸檬酸別名稱為拘櫞酸，化學名稱為3-羥基-3-羧基戊二酸，主要存在於柑橘果實中，尤以檸檬中含量最多。檸檬酸為透明結晶，不含結晶水的檸檬酸熔點1530C，易溶於水、乙醇和乙酯，有較強的酸味。在食品工業中用作糖果和飲料的調味劑。在醫藥上，檸檬酸鐵銨是常用補血藥；檸檬酸鈉有防止血液凝固的作用，常用作抗凝血劑。
檸檬酸是人體內糖、酯肪和蛋白質代謝的中間產物，是糖有氧氧化過羥中三羧酸循環的起始物。在酶的催化下，由檸檬酸經順烏頭酸轉化成異檸檬酸，然後進行氧化和脫羧反應，變成a-酮戊二酸。
水楊酸化學名稱為鄰-羥基苯甲酸，又名柳酸，存在於柳樹、水楊樹及其他許多植物中。水楊酸是白色針狀結晶，熔點157-1590C，微溶於水，易溶於乙醇。水楊酸屬酚酸，具有酚和羧酸的一般性質。例如，與三氯化鐵試劑反應顯紫色，在空氣中易氧化，水溶液顯酸性，能成鹽、成酯等。
水楊酸具有清熱、解毒和殺菌作用，其酒精溶液可用於治療因黴菌感染而引起的皮膚病。由於水楊酸對腸胃有刺激作用，不宜內服，多用水楊酸的衍生物，可供藥用的水楊酸衍生物主要有以下幾種。
阿司匹林乙醯水楊酸為白色針狀結晶，熔點143OC，微溶於水。常用作解熱鎮痛藥，由阿司匹林、非那西丁與咖啡因三者配伍的製劑為複方阿司匹林，常稱為APC。
對-氨基水楊酸的化學名稱為4-氨基-2-羥基苯甲酸，簡稱PAS，為白色粉末，微溶於水，是抗結核藥物。與PAS相比，其鈉鹽（PAS-Na）的水溶性較大，而刺激性較小，故一般注射都用PAS-Na。為增強療效，常把PAS-Na與鏈黴素或異煙肼合用，治療各種結核病。
水楊酸甲酯俗名冬青油，是由冬青樹葉中提取得到。水楊酸甲酯為無色液體，沸點為1900C，具有特殊香味。可作扭傷時的外擦劑，也用作配製牙膏、糖果等的香料。
