歷史記載
第一山石刻據清光緒《盱眙縣誌稿》記載：第一山碑刻，包括敬一書院、試院、文廟、瑞岩觀、縣署的碑刻，正、草、 篆、行皆有，具有一定歷史和藝術價值。原不題跋88塊，記載25塊，詩56塊，共169塊。目前尚有摩崖石刻74塊（其中宋代45塊），碑刻39塊，共113塊，山腰間有著名的秀岩、瑞岩、西城寺三座石刻。均系摩岩石刻，及碑刻，多屬宋、元、明、清歷代名家題留。詩詞並茂，字型齊全。
秀岩坐落在第一山中麓，倚山面淮，風景優美，其所在這院落，北宋為普濟院，南宋為翠屏堂，元代為崇聖書院，後為淮山書院，清代為敬一書院。院北有魁星亭，亭內有蒼勁有力的魁星石碑。身臨其院，放眼眺望，山上竹木蔥鬱，宛如一帶翠嶂，環繞山城；西面的淮河，恰象一條又長又寬的玉帶呈現眼前，令人心曠神怡，留連忘返。
瑞岩在秀岩西側，上有南宋及明代石刻20餘塊，其中有雙人全身像石刻，經考證為李東（巡按御史）、張珩兩人。
西域寺石刻，多系明代我只題留。其中有李東的“海闊天空”四個隸書大字，蒼勁有力。其餘歷經剝蝕，已無法辯認。
北宋時期，江、淮、荊、浙發運副使蔣之奇，於元豐六年（公元1083年）到泗州察看水運，蒞盱游南山，留有題名石刻現仍有殘石。次年，名聞海內詩人、書法家蘇東坡游南山以小楷題寫《引香子》詞一首，其曰：“北望百川，野水荒灣。共尋春，飛步孱顏。和風弄袖，香霧縈鬟，正酒酣時，人語笑，白雲間，孤鴻落照，相將歸去。淡娟娟，玉宇清閒，何人無事，宴坐空山，望長橋上，燈火亂，使君還。”紹聖四年（公元1097年），北宋書法家米芾知漣水軍時，從京城汴梁乘船，沿汴河南航赴任。一路千里平川，出汴入淮時，米公縱目南跳，峰巒起伏，逶迤不絕，即景生情，口占七絕一首：“京洛風塵千里還，船頭出汴翠屏間，其論衡霍撞星斗，且是東南第一山。”他登臨遊覽時，揮筆題詩，並書“第一山”。詩及字均鐫刻於秀岩。詩中的第一山，當時泛指淮河南岸群山，後來，米書“第一山”的石刻所在地，命名為第一山。向東北依次序為二山、三山、四山。“第一山”名稱，從此名聞遐邇。四年以後，建中靖國元年（公元1101年），米芾從京官出任發運司屬官，第二次至盱，與陳敏同游，留下了題名石刻及關於杏花園、玻璃泉等詩篇。崇寧五年（公元1106年），米芾三游“第一山”，同游者張大亨，題名石刻；並遊覽了八仙台、清風山、龜山寺等名勝，分別賦詩。米公三游盱眙，流漣三水，揮毫題詠，留下了膾炙人口的十景詩。後人譽之“米芾三游第一山，漫題十景志煙寰。”米芾親書的“第一山”三個大字及詩句的小字，原刻於舊縣署東壁和第一山懸岩。現存的“第一山”碑刻系清代重勒。繼米芾之後，游第一山的有賀鑄、蔡元長、劉晦叔等，均有題留。
南宋年間，詩人楊萬里、國信使郭汝諧等也曾游南山，並起名勒石。元、明、清歷代，均有詩人、雅士、名臣在這山登臨縱目，題字詩文，勒之於石。
現代意義
這座風景秀麗，遍及石刻的山，已於1982年3月被江蘇省人民政府列為省級文物保護單位。
其他資料
第一山石刻福建省莆田市秀嶼區埭頭鎮鵝頭村亦有一處“第一山”石刻，相傳為北宋時期米芾所題。米芾（1051～1107年），與蘇軾、黃庭堅、蔡襄並稱為宋代四大書法家。
