人物生平
避亂荊州
杜襲的曾祖父杜安，祖父杜根，在前代很有名氣。東漢末年，天下大亂，杜襲避亂到荊州，劉表按賓客的禮節接待他。同郡人繁欽多次向劉表顯示自己的奇才，杜襲告訴他說：“我之所以和您一起來這裹，只是想像龍一樣屈身伏在幽深的湖澤中，等待時機像鳳一樣展翅飛翔。難道說劉州牧會是個撥亂反正的主子，而規勸長者您依附於他嗎？您如果連續不停地表現自己的才能，就不是我的朋友了。我就要和您斷絕交情了！”繁欽情緒激昂地說：“請讓我接受您的教誨。”杜襲於是南下到長沙。
西鄂之戰
建安元年（196年），曹操迎接漢獻帝劉協建都許昌。杜襲逃回故鄉，曹操任命他為西鄂縣長。西鄂縣靠近南部邊境，匪賊活動猖獗。當時的縣官都聚合百姓守衛城郭，無法從事農業生產。田地荒蕪，百姓貧困，倉庫空虛。杜襲自己知道應對百姓施行恩惠，於是遣送老弱百姓各自分散到家鄉從事田間勞動，留下強壯的男子防守縣城，官吏百姓都很高興。
建安六年（202年），荊州牧劉表派步騎一萬人攻西鄂，杜襲於是召集所有擔負守城的官吏百姓共五十多人，和他們訂立誓約。其中有親戚在外想自己去救護的人，聽任他們的意願遣放出城；他們都磕頭表示拚死效力。杜襲於是親自拿著弓箭和石塊，帶領他們合力拚殺。官吏百姓十分感動，都願為他獻出生命。臨陣殺劉表軍數百人，而杜襲的部屬也死了三十多人，其餘的十八人都負了傷，賊寇才得以攻入城內。杜襲帶領負了傷的官吏百姓突圍出城，他們幾乎全都戰死，但卻沒有一個叛變的。杜襲於是聚集逃散的百姓，轉移到摩陂紮營，官吏百姓都敬慕他，跟著他就像回到自己的家一樣。
安撫漢中
後來，司隸校尉鍾繇表他任議郎參軍事。後又獲荀彧推薦，被任為丞相軍祭酒。
建安十八年（213年），曹操封魏公，建魏國，杜襲與王粲、和洽等同被任命為侍中。王粲記憶力強，見聞廣博，所以曹操出外遊覽觀賞，王粲多次同車隨行，至於受到的尊敬卻不如和洽、杜襲。杜襲曾經單獨被曹操召見，一直到半夜。王粲生性急躁好勝，從座位上站起來說：“不知曹公對杜襲說了些什麼？”和洽笑著回答說：“天下的事難道能全都知道嗎？您白天侍奉曹公就可以了，為這鬱鬱不樂，您想一個人都兼有嗎？”
建安二十年（215年），杜襲改領丞相長史，隨同曹操征伐盤據漢中的張魯。次年曹操回鄴城，任命杜襲為駙馬都尉，留督漢中軍事。期間成功勸導八萬多名漢中地區的人移居洛陽、鄴城地區。
建安二十四年（219年），征西將軍夏侯淵在定軍山戰死，將士們十分驚恐，杜襲與郭淮和張郃商討如何安定軍心，於是決定以張郃替代夏侯淵的位置，成功安定軍心。曹操撤出漢中時，要選定留府長史，鎮守長安。負責這事的人所選取的多不適當，曹操下令說：“放著千里馬不去乘坐，何必急急忙忙地向別處尋求呢？”於是任命杜襲為留府長史，駐守關中。
巧勸曹操
當時，關中將領許攸擁有軍隊，不肯歸附曹操，而且對曹操有輕慢的言辭。曹操大怒，首先打算討伐他。大臣們有很多人勸諫他：“可以招撫許攸，共同討伐強敵。”曹操把刀橫放在膝上，陰沉著臉不肯聽從。
杜襲進去想勸諫，曹操截住他的話對他說：“我的主意已定，卿不要再說了。”杜襲說：“如果殿下的主意是對的，臣將要幫助殿下完成這事；如果殿下的主意不對，即使決定了也應該改變。殿下截住臣的話，要我不要再說了，為什麼不等臣下把話闡述完呢？”曹操說：“許攸輕慢我，怎么可以擱置不管呢？”杜襲說：“殿下認為許攸是個什麼樣的人呢？”曹操說：“一個平常的人。”杜襲說：“只有賢人才能了解賢人，只有聖人才能了解聖人，平常的人怎么能夠了解不尋常的人呢？如今豺狼當道卻首先去攻擊狐狸，人們將會說殿下是避強攻弱，進攻不算勇敢，後退不算仁愛。臣聽說千鈞力的弓弩不會對小小的鼷鼠發動機關，萬石重的大鐘不會被細弱的草莖撞出音響，現在一個小小的許攸，怎么值得殿下煩勞自己的神明威武呢？”曹操說： “好。”於是優厚地安撫許攸，許攸便馬上歸順了曹操。
加官晉爵
延康元年（220年），曹丕繼位魏王，賜杜襲爵關內侯。同年，曹丕代漢稱帝，又任命杜襲為督軍糧御史，封武平亭侯。後又先後任督軍糧執法和入朝任尚書。
太和元年（227年），魏明帝曹叡繼位，進封平陽鄉侯。次年蜀漢丞相諸葛亮北伐，大將軍曹真領兵抵抗，並遷杜襲為大將軍軍師。
太和五年（231年），曹真逝世，由司馬懿接替，杜襲亦轉任其軍師。後來，杜襲稱病回朝，改任太中大夫。及後逝世，追贈少府，諡號定侯。
人物評價
曹操：釋騏冀而不乘。焉皇皇而更索？
陳壽：和洽清和乾理，常林素業純固，楊俊人倫行義，杜襲溫粹識統，趙儼剛毅有度，裴潛平恆貞乾，皆一世之美士也。
劉鹹炘：此諸人皆揚歷中外，而和、杜、趙、裴又皆自荊州歸曹氏。
逸聞趣事
夏侯尚曾和曹丕親昵，感情非常親密。杜襲認為夏侯尚不是對人有益的朋友，不值得特殊對待，就把遣話告訴了曹操。曹丕起初很不高興，後來才回想到杜襲的見解是對的。他對君上和言相勸而不冒犯，都像是這樣的。
家族成員
曾祖父
杜安，年少被稱為神童，在東漢官至巴郡太守，知名當世。
祖父
杜根，在東漢官至濟陰太守，知名當世。
兄弟
杜基，太和年間分杜襲食邑而封關內侯。
兒子
杜會，襲封平陽鄉侯。
演義描寫
《三國演義》中有兩位杜襲，一位出現於第六十六回，即本文所述之杜襲，為漢朝待中，曾和王粲、衛凱、和洽等三人勸曹操稱魏王； 另一位出現於第七十一回，為定軍山守將夏侯淵的部將，由於失守定軍山西邊的高山，導致定軍山戰役的失敗。
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| 劉備帳下 | 文臣：孫乾、簡雍、糜竺、糜芳、龐統、法正、馬良、徐庶、陳震、諸葛亮，等等。 武將：關羽、張飛、趙雲、黃忠、魏延、關平、關興、張苞、陳到、李嚴、姜維，等等。 |
| 孫權帳下 | 文臣：張昭、張泓、魯肅、虞翻、顧雍、諸葛謹、陸凱、駱統、周舫，等等。 武將：周瑜、陸遜、呂蒙、徐盛、甘寧、太史慈、周泰、程普、黃蓋，等等。 |
