胱氨酸

胱氨酸

胱氨酸又名L-胱氨酸、3,3’-二硫代二丙氨酸等等,CAS號是56-89-3,化學式為C6H12N2O4S2,是兩分子半胱氨酸經氧化得到的胺基酸,是一種含硫胺基酸,屬於二硫化物類。在水或乙醇中幾乎不溶;在稀鹽酸或氫氧化鈉試液中溶解。是在1810年由Wollaston從膀胱結石中發現的。1832年,Berzelius將其命名為胱氨酸,它是一種含硫胺基酸,在蛋白質中有少量存在,多含於頭髮、指爪等的角蛋白中。也可以採用合成法得到。用於醫藥、食品、化妝品等行業等。

基本信息

基本信息

胱氨酸3D結構模型 胱氨酸3D結構模型

中文名稱:L-胱氨酸
中文同義詞:3,3’-二硫代二丙氨酸;L-3,3’-二硫代雙(2-氨基丙酸);L-膀胱胺基酸;L-胱胺酸;胱氨酸;雙-β-硫化丙氨酸;雙半胱氨酸`;雙巰丙氨酸
英文名稱:L-Cystine
英文同義詞:(r-(r*,r*))-3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid);1-cystine;3,3’-dithiobis(2-amino-,(r-(r*,r*))-propanoicaci;3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid);3,3’-dithiobis-l-alanin;3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoicacid);3,3'-Dithiodialanine;Alanine,3,3'-dithiobis-
分子量:240.3
EINECS號:200-296-3
相關類別:胺基酸和衍生物;L-型胺基酸;西藥及原料藥;食品添加劑;胺基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學品;胺基酸類;中性胺基酸;胺基酸;營養強化劑(營養增補;胺基酸添加劑;飼料添加劑;FoodandFeedAdditive;AminoAcids;AminoAcidDerivatives;Cysteine[Cys,C];NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids
Mol檔案:56-89-3.mol

貯藏與效期
遮光,密封保存。

類別
胺基酸類藥。

鑑別
本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集419圖)一致。

物理化學數據

胱氨酸結構式 胱氨酸結構式

比鏇光度:-224º(c=2in1MHCl)
密度:1.68
折射率:-222.5°(C=1,1mol/LHCl)
儲存條件:StoreatRT.
溶解度:1MHCl:100mg/mL
水溶解性:0.112g/L(25ºC)
Merck:14,2782
BRN:1728094
穩定性:Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.
NIST化學物質信息:L-Cystine(56-89-3)
EPA化學物質信息:L-Cystine(56-89-3)

物理化學性質

白色片狀結晶或結晶性粉末;極微溶於水;不溶於乙醇及其他有機溶劑,易溶於稀酸和鹼性液中,在熱鹼液中易分解;pI4.6;分解點為260-261℃;比鏇光度[α]20D-223.4°(0.5-2.0mg/ml,5mol/LHCl)。

用途

1、用於生化研究,生物培養基的製備,醫藥上用於肝炎、放射性損傷的防治、各種禿髮症、及藥物中毒,也可用於急性傳染病、支氣管哮喘、神經痛及濕疹和燒傷的輔助治療。

2、用於醫藥、食品、化妝品等行業.

3、用於醫藥、化妝品、食品添加劑等.

4、營養增補劑、調味劑。用於奶粉的母乳化。麵團筋力增強劑,用於焙烤食品(酵母發酵劑)、發酵粉。
醫藥上用於促進傷口癒合.治療皮膚過敏症,解毒劑,造血劑等。

5、胱氨酸是胺基酸輸液和複合胺基酸製劑的重要成分,用於防治先天性同型半胱氨酸尿症、各種禿髮症、肝炎、放射性損傷以及各種原因引起的巨細胞減少症和藥物中毒。

6、重要醫藥中間體,製備複方胺基酸口服製劑或輸液,染化劑,化妝品,乳製品添加劑,油脂抗氧劑等。還用於重金屬解毒劑,肝炎等藥物。有促進機體細胞氧化還原能力,增加白血球防止病原菌發育,可白血病減少症,冠心病,防治脂肪肝肝硬化,促毛髮生長防皮膚老化,也傷寒痢疾、流感等、氣喘、神經痛、濕疹及各種中毒疾患。

7、L-胱氨酸是飼料營養強化劑,有利於動物發育,增加體重和肝腎機能,提高毛皮質量。

8、用於生物化學和營養研究,醫藥上有促進機體細胞氧化和還原機能,增加白血球和阻止病原菌發育等作用。主要用於各種脫髮症。也用於痢疾、傷寒、流感等急性傳染病、氣喘、神經痛、濕疹以及各種中毒疾患等,並有維持蛋白質構型的作用。也用作食品調味劑。

生產方法

胱氨酸 胱氨酸
1、可以採用合成法得到。工業上從毛髮中提取,收率可達7.5-8%。實際生產中有的只達5%。

2、國內外均以提取法生產。一般從毛髮中提取。將乾淨的豬毛80kg,投入160kg30%的鹽酸中,25min內攪拌升溫至110.5℃,並於115℃左右水解9h,用滌綸布過濾去雜質,濾液用20%-30%的氫氧化鈉溶液中和至PH=4.8,靜置結晶,甩濾得粗品胱氨酸。將粗品溶解於1.0-1.5mol/L的鹽酸中,升溫至80℃,加入粗品質量8%-10%的活性炭,攪拌30min後趁熱過濾。濾液於80℃下用工業氨水中和至PH4.8,趁熱過濾(濾液可回收酪氨酸)得胱氨酸。將此產品溶解於1mol/L的鹽水中,加熱至80℃,並假如5%的活性炭脫色,再加入0.1%的乙二胺四乙酸(EDTE)脫鐵,攪拌30min後趁熱過濾。濾液於80℃下用氨水中和至PH=4.8冷卻、結晶、分離,並用水洗滌至不含氯離子、鐵離子為止,於60-70℃下乾燥得成品。

3、雖然胺基酸生產的發酵法和酶法發展迅速,而且生產成本下降,使生產胺基酸的蛋白質水解法受到很大衝擊,但有些胺基酸採用蛋白質酸性水解的生產方法仍不可忽視,如胱氨酸、組氨酸、精氨酸、亮氨酸、酪氨酸、絲氨酸等幾種胺基酸仍主要採用水解法。因為中國有豐富的天然蛋白質資源,如人發、豬毛、廢蠶絲等都是很好的原料。胱氨酸一般用豬毛或人發作原料,經酸水解,分離純化(採用等電點沉澱法)來製備。豬毛或人發[HCl(水解)]→[110-117℃,6.5-7h]水解液[30%-40%NaOH(中和)]→[調至pH4.8,靜置36h,過濾]L-胱氨酸粗品I

粗品I[HCl,1%活性炭(精製)]→[85℃,保溫脫色0.5h]濾液[12%NH4OH(中和)]→[調至pH3.5-4]L-胱氨酸

水解:在水解池(罐)中,放入10mol/L的HCl1000kg,加熱70-80℃後,再投入洗淨並乾燥的豬毛或人發約為鹽酸的一半量(500kg)繼續加熱至100℃時開始調控溫度,使其在1-1.5h內升溫至110-117℃,保溫水解7h(自100℃時計),出料過濾,取濾液(水解液)。

中和:水解液引入中和池,逐漸加入30%-40%NaOH溶液並不停攪拌,將水解液調至pH4.8停止加鹼。再繼續攪拌15min,複測pH使為4.8得中和液,靜置36h,過濾取沉澱,離心甩幹得L-胱氨酸粗品I。

粗製、中和取L-胱氨酸粗品I約200kg,加10mol/L的HCl液120kg,水480kg(共800kg),加熱溶解,並不停攪拌,當升溫至80℃時加入粗品溶液重量2%的活性炭(約16kg)並保溫80-90℃脫色0.5h,過濾去活性炭,得到的濾液用30%的NaOH溶液調其pH值,並不停攪拌,使其pH4.8,靜置結晶,再析出上層清液後,底部沉澱結晶甩幹得L-胱氨酸粗品II。

精製、中和取上述L-胱氨酸粗品II50kg,加入1mol/L的HCl溶液250L,攪拌並加熱使其溶解,升溫至70℃時,加入粗品II鹽酸溶液重量1%的活性炭(3kg)升溫85℃保溫脫色0.5h,過濾去活性炭,得無色透明濾液。再加入1.5倍重量的蒸餾水,加熱75-80℃,攪拌用12%氨水中和至pH3.5-4.0,趁熱將結晶上面的母液吸出,底部結晶過濾,並用蒸餾水洗去無氯離子,抽乾,真空乾燥得L-胱氨酸。

4、由毛髮加水分解後,利用其難溶性,可與其他水解物分離而得。因易起外消鏇作用,故可利用鹽酸鹽5、以毛髮等為原料,經酸水解後中和結晶,然後過濾精製而得。

醫藥方面

通用名稱:胱氨酸片
成份:本品為複方製劑,每片含維生素B130mg,泛酸鈣30mg,酵母50mg,L-胱氨酸10mg,對氨基苯甲酸10mg。
性狀:本品為棕紅色薄膜衣片。除去薄膜衣後顯土黃色。
藥理毒理:詳見說明書
適應症:用於治療斑禿和脂溢性脫髮。
用法用量:口服。一次2片,一日3次,一個療程為3~6個月或遵醫囑。
不良反應:長期服用或特異體質者可能導致腎結石形成,服藥期間應多飲水,定期就醫檢查。結石病患者慎用。
禁 忌:尚未見有關報導。
注意事項:
1.血液病患者慎用,因本品泛酸鈣可延長出血時間。
2.置於兒童不能接觸到的地方。
孕婦及哺乳期婦女用藥:尚不明確。
藥物相互作用:尚不明確。
藥物過量:可能引起腎結石。
貯 藏:密閉保存。

安全信息

含量分析:按凱氏定氮法測定含氮量,試樣量取200mg,L-氨酸等於N×8.58。
毒性:可安全用於食品(FDA§172.320,2000)。LD5025g/kg鼠,經口)。
使用限量:作為胺基酸源,應占食品中總蛋白質量的2.3%(FDA§172.320,2000)。
作為麵團強筋劑,限占麵粉量的0.009%(FDA§184.1271,2000)。
危險品標誌Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36-24/25
危險品運輸編號2811
WGKGermany3
RTECS號HA2690000
HazardNoteIrritant
PackingGroupIII
海關編碼29309014

歷史

胱氨酸 胱氨酸
1810年首先由威廉·海德·沃拉斯頓(WilliamHydeWollaston)從膀胱結石中發現。1832年,貝采利烏斯將其命名為胱氨酸。廣泛存在於頭髮、骨、角蛋白中。人發中的含量約為5%(以質量計)

產品信息

上游原料

氫氧化鈉-->鹽酸-->活性炭-->活性炭(脫色)-->蛋白質-->乙二胺四乙酸-->水解物-->L-精氨酸-->L-組氨酸-->Boc-D-酪氨酸-->絲氨酸-->工業氨水-->滌綸-->亮氨酸-->蠶絲-->角蛋白

下游產品

西司他丁-->L-半胱氨酸-->L-半胱氨酸鹽酸鹽(無水物)-->L-鹽酸半胱氨酸一水物-->DL-胱氨酸

藥品檢查

酸度

取本品1.0g,加水100ml,充分振搖,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應為5.0~6.5。溶液的透光度 取本品1.0g,加1mol/L鹽酸溶液20ml溶解後,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。氯化物 取本品0.50g,加稀硝酸10ml溶解後,加水使成50ml,分取25ml,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。硫酸鹽 取本品0.70g,加稀鹽酸5ml振搖使溶解,加水使成40ml,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液1.4ml加稀鹽酸5ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。其他胺基酸 取本品,加1mol/L鹽酸溶液製成每1ml中含10mg的溶液,照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述溶液2μl,點於矽膠G薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)為展開劑,展開後,晾乾,噴以茚三酮的丙 酮溶液(1→50),在80℃乾燥10分鐘,立即檢視,除主斑點外,不得顯其他斑點。乾燥失重 取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%。

熾灼殘渣

胱氨酸胱氨酸
取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。鐵鹽 取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,加硝酸1ml,置水浴上蒸乾,加稀鹽酸4ml,微溫溶解後,移至50ml的納氏比色管中,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。重金屬 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ H第三法),含重金屬不得過百萬分之十。砷鹽 取本品2.0g,加水23ml溶解後,加鹽酸5ml,依法檢查(附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。

含量測定

取該品約15mg,精密稱定,照氮測定法(附錄ⅦD第二法)測定,每1ml硫酸滴定液(0.005mol/L)相當於1.2015mg的C6H12N2O4S2。

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