簡介
基本性質
脯氨酸英文名稱：Proline
CAS號：29795-82-2
分子式：C5H9NO2
分子量：115.13000
精確質量：115.06300
PSA：49.33000
LogP：0.15180
理化性質
物理性質
外觀與性狀：白色結晶粉末
密度：1.35
熔點：228°C （dec.）（lit.）
沸點：252.2ºCat760mmHg
閃點：106.3ºC
折射率：-85°（C=4,H2O）
水溶解性：可溶
穩定性：穩定，與強氧化劑不相容
儲存條件：室溫
蒸汽壓：0.00615mmHgat25°C
等電點（pI）：6.30
化學性質
可從乙醇或乙醚中得到無色針狀結晶，從水中得到斜方晶，有強甜味，與水合茚三酮試液反應呈黃色，但被冰醋酸酸化後呈紅色，與硫氰酸銨反應產生難溶性鹽。
注*：其中N的化合價為+5。
安全信息
海關編碼：2933990090
WGKGermany：3
危險類別碼：R36/37/38
安全說明：S24/25
RTECS號：TW3584000
危險品標誌：Xi
極性
脯氨酸從整個分子結構來看是極性分子，但屬於非極性胺基酸。這是因為胺基酸極性的判斷根據為側鏈的性質而非整個胺基酸分子。現實中存在許多像這樣的是極性分子的非極性胺基酸。
生產方法
植物合成
植物脯氨酸的合成有兩條途徑：一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸，另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸，通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下，脯氨酸的主要來源就是谷氨酸合成途徑，在氮素供應充足的情況下，植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。
化學合成
1、明膠、乾酪素之類蛋白質的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性胺基酸部分，僅使L-脯氨酸沉澱,最後用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。由嗜乙醯乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經發酵而得。產酸率約60g/L。
2、L-脯氨酸有兩種製法。一是直接發酵法, 另一種是五氯酚沉澱解吸分離法。
3、以明膠為原料用酸水解後經離子交換樹脂柱層析而得。
4、菸草:BU,22;FC,21。
藥典標準
來源（名稱）、含量（效價）
本品為（L）-吡咯烷-2-羧酸。按乾燥品計算，含C5H9NO2不得少於99.0%。
性狀
本品為白色結晶或結晶性粉末；微臭，味微甜。
本品在水中易溶，在乙醇中溶解，在乙醚或正丁醇中不溶。
比鏇度
取本品，精密稱定，加水溶解並定量稀釋製成每1ml中約含40mg的溶液，依法測定（2010年版藥典二部附錄ⅥE），比鏇度為-84.5°至-86.0°。
鑑別
1、取本品與脯氨酸對照品各適量，分別加水溶解並稀釋製成每1ml中約含0.4mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他胺基酸項下的色譜條件試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》1041圖）一致。
檢查
1、酸度
取本品2.0g，加水20ml溶解後，依法測定（2010年版藥典二部附錄ⅥH），pH值應為5.9~6.9。
2、溶液的透光率
取本品1.0g，加水10ml溶解後，照紫外－可見分光光度法（2010年版藥典二部附錄ⅣA），在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。
3、氯化物
取本品0.25g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧA），與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
4、硫酸鹽
取本品1.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧB），與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
5、銨鹽
取本品0.10g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧK），與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。
6、其他胺基酸
取本品，加水溶解並稀釋製成每1ml中約含50mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取1ml，置200ml量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液。另取脯氨酸對照品與蘇氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加水溶解並稀釋製成每1ml中各約含0.4mg的溶液，作為系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤB）試驗，吸取上述三種溶液各2μl，分別點於同一矽膠G薄層板上，以正丁醇－無水乙醇－濃氨溶液－水（8：8：1：3）為展開劑，展開，晾乾，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在80℃加熱至斑點出現，立即檢視。對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性試驗溶液應顯兩個完全分離的斑點。供試品溶液如顯雜質斑點，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。
7、乾燥失重
取本品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得超過0.3%（2010年版藥典二部附錄ⅧL）。
8、熾灼殘渣
不得超過0.1%（2010年版藥典二部附錄ⅧN）。
9、鐵鹽
取本品1.0g，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧG），與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。
10、重金屬
取本品1.0g，加水23ml溶解後，加醋酸鹽緩衝液（pH3.5）2ml，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧH第一法），含重金屬不得超過百萬分之十。
11、砷鹽
取本品2.0g，加鹽酸5ml與水23ml溶解後，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅧJ第一法），應符合規定（0.0001%）。
12、細菌內毒素
取本品，依法檢查（2010年版藥典二部附錄ⅪE），每1g脯氨酸中含內毒素的量應小於10EU（供注射用）。
含量測定
取本品約0.1g，精密稱定，加冰醋酸50ml使溶解，照電位滴定法（2010年版藥典二部附錄ⅦA），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於11.51mg的C5H9NO2。
體內代謝
在谷氨醯激酶(γ-GK)的作用下谷氨酸生成谷氨醯磷酸(γ-GP)，而後在谷氨酸一半醛脫氫酶(GSADH)的作用下生成谷氨酸一半醛(GSA)，GSA自發環化為吡咯琳-5-羧酸(P5C)，在吡咯琳-5-羧酸還原酶(P5CR)的作用下還原為脯氨酸。脯氨酸在植物體內的降解基本上是合成過程的逆過程，這一過程首先發生線上粒體中，脯氨酸線上粒體中由脯氨酸脫氫酶(ProDH)催化，生成P5C，P5C在吡咯琳-5-羧酸脫氫酶(P5CDH)作用下生成谷氨酸，在植物受到滲透脅迫時，氧化降解的過程受到抑制，這樣細胞中脯氨酸含量增加，植物復水，此過程又會被誘導，導致脯氨酸含量下降。
作用與用途
1、醫藥行業套用
胺基酸類藥。複方胺基酸大輸液原料之一。用於營養不良、蛋白質缺乏症、嚴重胃腸道疾病，燙傷及外科手術後的蛋白質補充。無明顯毒副作用。
2、提高植物抗寒性
脯氨酸(Pro)是植物蛋白質的組分之一，並可以游離狀態廣泛存在於植物體中。在乾旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細胞質內滲透調節物質外，還在穩定生物大分子結構、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調節細胞氧化還原等方面起重要作用。
在逆境條件下（旱、鹽鹼、熱、冷、凍），植物體內脯氨酸的含量顯著增加。植物體內脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性強的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標。另外，由於脯氨酸親水性極強，能穩定原生質膠體及組織內的代謝過程，因而能降低凝固點，有防止細胞脫水的作用。在低溫條件下，植物組織中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作為抗寒育種的生理指標。
3、生物體內作用
在生物體內，脯氨酸不僅僅是理想的滲透調節物質，而且還可作為膜和酶的保護物質及自由基清除劑，從而對植物在滲透脅迫下的生長起到保護作用，對於鉀離子生物體內另外一種重要的滲透調節物質在液泡中的積累情況，脯氨酸又可起到對細胞質滲透平衡的調節作用。
4、工業套用
在合成工業上，脯氨酸可參與誘導不對稱反應，可作為氫化、聚合、水介等反應的催化劑，它作為此類反應的催化劑時，具有活性強，立體專一性好等特點。
5、其他領域套用
脯氨酸和其衍生物通常在有機反應中當作對稱催化劑，CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應是突出的例子。
在釀造時，蛋白質富含和多酚結合的脯氨酸，可產生霧度（濁度）。
膽矸酯抑制劑的合成原料。
風味劑，與糖共熱發生氨基一氫基反應，可生成具有特殊香味的物質。
6、實驗用途
脯氨酸以天然存在形式，膠原的主要成分之一。DL-型以明膠為原料，經鹽酸水解等多步處理後可製得該品鹽酸鹽。為生化試劑，用於生化及營養研究，微生物試驗，製備培養基。L-型以L-谷氨酸與無水乙醇酯化、還原而製得。
7、質的修復作用
根據伊利諾斯大學一項最新的研究 ，在牙釉質的蛋白中心，一種簡單胺基酸的重複，使得牙齒更加堅固並更富有彈性。
在兩棲動物和動物模型中，研究人員比較了脯氨酸的重複。他們發現，當重複片段較短時，比如在青蛙中，牙齒將不會產生牙釉質稜柱（enamelprism），這些結構對牙齒的堅固很重要。相反的，當蛋白重複片段較長時，他們會聚集一系列分子以幫助牙釉質晶體生長。
這項研究結果發布在2009年12月21日《PLoSBiology》的線上版本上。這項研究的負責人生物學教授TomDiekwisch介紹說，脯氨酸重複是很令人驚奇的，這對於理解許多天然蛋白的結構和功能來說也是很重要的，比如粘蛋白（mucins），抗凍蛋白（antifreezeproteins），澱粉樣蛋白，朊蛋白（prionprotein）等。
牙釉質在生長過程中，會被泡沫狀的蛋白塊包圍，在不同的動物中蛋白泡沫的大小也是不一樣的，從奶牛的5納米到老鼠的20納米，和青蛙的40納米。這項發現表明，脯氨酸重複片段越長，蛋白泡沫就越大。此外，蛋白泡沫越小則牙釉質晶體越長。
研究人員希望這些發現能夠有助於其他重要科學領域的研究，包括神經組織退化疾病的治療。此外，這項發現或將有助於設計新的牙釉質，使人們能擁有健康的牙釉質層。
化學品安全說明書
急救措施
食入：果受害人是清醒和警覺，給2-4cupfuls，牛奶或水。立即就醫。
吸入：立即從現場至空氣新鮮的地方。如果沒有呼吸，進行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。獲得醫療救助。
皮膚：至少15分鐘，用大量的肥皂水沖洗皮膚，脫去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加劇或持續，尋求醫療援助。
眼睛：立即沖洗眼睛，用大量的清水沖洗至少15分鐘，並不時提起上下眼瞼。獲得醫療救助。
處理
處理：操作後徹底清洗。有足夠的通風條件下使用。減少灰塵生成和堆積。避免接觸皮膚和眼睛。保持容器密閉。避免食入和吸入。
危害辨識
吸入：這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
皮膚：危險性低，對通常的工業處理。
眼睛：沒有發現有關刺激眼睛和其他潛在的影響。接觸可能引起短暫眼睛刺激。
食入：這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
曝光控制或個人防護
眼睛：佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡，OSHA的眼睛和面部防護條例29CFR1910.133或歐洲標準EN166。皮膚：穿戴適當的防護手套，以防止皮膚接觸。服裝：穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
呼吸器：按照OSHA呼吸器條例29CFR1910.134或歐洲標準EN149。請務必使用一個NIOSH或歐洲標準EN149批准的呼吸器必要時。
暴露的影響：可能會刺激眼睛，皮膚和呼吸道。預期為低的攝入危害。
消防措施
閃點：106
滅火：在壓力需佩戴自給式呼吸器設備，MSHA/NIOSH（或同等標準），和全身防護服。足夠濃度的粉塵可與空氣形成爆炸性混合物。燃燒會產生有毒氣體。滅火劑：小火，使用水噴霧，化學乾粉，二氧化碳或化學泡沫。使用最合適的滅火劑。
意外泄漏處理措施
小泄漏/泄露：掃掉，然後放入合適的容器中進行處理。避免產生塵土飛揚的條件。提供良好的通風。
穩定性和反應性
出售編號：31
穩定性：穩定在正常的溫度和壓力。
不相容性：強氧化劑。
分解：氮氧化物，一氧化碳，二氧化碳。
儲運特性
貯藏：儲存在陰涼，乾燥，通風良好的地方，遠離不相容的物質。
常見胺基酸
| 主要生物化學物質種類 |
| 肽 | 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類 |
| 常見胺基酸 |
| 脂肪族： 纈氨酸 Val | 異亮氨酸 Ile | 亮氨酸 Leu | 蛋氨酸 Met | 丙氨酸 Ala | 脯氨酸 Pro | 甘氨酸 Gly 芳香族： 苯丙氨酸 Phe | 酪氨酸 Tyr | 色氨酸 Trp | 組氨酸 His | 吡咯賴氨酸 Pyl 極性不帶電： 天冬醯胺 Asn | 谷氨醯胺 Gln | 絲氨酸 Ser | 蘇氨酸 Thr 帶正電： 賴氨酸 Lys | 精氨酸 Arg | 組氨酸 His 帶負電： 天冬氨酸 Asp | 谷氨酸 Glu | 半胱氨酸 Cys | 酪氨酸 Tyr | 硒半胱氨酸 Sec |
