呋喃糖:呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物 -百科知識中文網

概述

呋喃是一種含有一個由四個碳原子和一個氧原子的五元芳環的雜環有機物。含有這樣的環的化合物通常是呋喃的同系物

呋喃糖的構象

回憶一下有機化學中對環戊烷的構象分析。環戊烷如果採取平面環構象，它將是一個接近於無張力環的結構，所以它的C-C-C鍵角是108°，與正常鍵角只差1°左右。然而燃燒值表明環戊烷具有6.5kJ/mol的張力能。這是為什麼？原因在於如果採取平面環結構，雖然無角張力，但是相鄰碳上的氫處於重疊型的構象，因而引起相當可觀的扭張力。結果是環戊烷也採取突出平面的摺疊構象，在增加角張力和降低扭張力之間達成平衡，使之處於最低的能態。環戊烷的4個碳原子大體上處在同一平面，第5個碳原子超出平面，這樣相鄰碳上的氫原子大多數都取近似交叉型的構象。

結構成分

呋喃糖也是這樣，環上的3個碳原子和1個氧原子接近於共平面，另一個碳原子向上折起，離開平面約0.05nm。這種構象成為信封式（envelope form）構象，因為它類似一個掀起信封蓋的開口信封。大多數生物分子的核糖組分中，C2或C3在C5的同一側突出平面。這種信封式構象分別成為C2'-內向型（C2’-endo）和C3'-內向型（C3’-endo）.在RNA雙螺鏇區，A-DNA和RNA-DNA雜交分子中核糖和脫氧核糖殘基都採取C3’-內向型，而在B-DNA中則為C‘2-內向型。呋喃糖環在不同的構象態之間可以發生快速互換（環轉向）。呋喃糖環比吡喃糖環具有更大的柔性，這可以說明呋喃型核糖被選作RNA和DNA的組分的原因。