油酸

油酸

油酸(Oleic acid)是一種單不飽和Omega-9脂肪酸,存在於動植物體內。化學式C18H34O2。將油酸加氫加成得到硬脂酸。油酸的雙鍵反式異構體稱為反油酸。源自橄欖(Olive)。在動物脂肪中,油酸在脂肪酸中約占40%—50%。在植物油中的變化較大,茶油中可高達83%,花生油中達54%,橄欖油中達55—83%。油酸與硝酸作用,則異構化為反式異構體,反油酸的熔點為44—45℃;油酸由於含有雙鍵,在空氣中長期放置時能發生自氧化作用,有腐敗的哈喇味,這是油脂變質的原因。

基本信息

性質

油酸油酸
1.避免與強氧化劑接觸。無色或淡黃色透明油狀液體,凝固後成白色柔軟固體,露置於空氣中色澤逐漸變深。類似豬脂氣味。溶於乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有機溶劑,微溶於水。具有機羧酸的一般化學通性及不飽和雙鍵的化學特性。
2.化學性質:在大氣壓下加熱至80~100℃發生分解。放置時在空氣中氧的作用下顏色逐漸變深,並產生酸敗氣味。與鹼性高錳酸鉀或過氧酸作用,氧化生成9,10-二羥基硬脂酸。與中性高錳酸鉀作用,氧化成9-羥基-10-酮硬脂酸和10-羥基-9-酮硬脂酸。油酸氫化時變為硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亞汞、亞硫酸等處理時轉變為反油酸。
3.存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉、側流煙氣中。
4.天然存在於蘋果、姜、西紅柿。

存儲方法

1.貯存於陰涼、通風的庫房中。避免日曬。禁止與鹼性物品和易燃易爆物品共貯。

2.本品一般貯存於陶瓷罐或鍍鋅鐵桶中,每桶重25kg或180kg。應存放在陰涼通風處,避免日曬雨淋,應與鹼類、易燃易爆物品隔離,遠離火源。按一般化學品規定貯運。

合成方法

油酸油酸

1、油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在於一切動植物油脂中。在動物脂肪中,油酸在脂肪酸中約占40-50%。植物油中的含量變化較大,茶油中可高達83%,花生油中達54%,而椰子油中則只有5-6%。油酸為生產硬脂酸時的聯產品,工業硬脂酸和工業油酸實際上都含有其他脂肪酸。用於生產硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工業上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制豬脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂經精製、水解得到的混合脂肪酸中,飽和酸與不飽和酸熔點差異較大。硬脂酸和油酸的收率主要決定於油酯配方,一般情況下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以動植物油脂和乳化液於105℃下水解,用硬脂酸淨化,經一次壓榨除去硬脂酸,分離得粗油酸,經脫水、蒸餾、冷凍。再經二次壓榨,除去軟脂酸,最後經脫水精製而得成品。本法可聯產硬脂酸,同樣由油酸制硬脂酸時,也會聯產油酸。原料消耗定額:動植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。

2、用含有一定量油酸的油脂為原料,如牛脂豬油棕櫚油,使分解出脂肪酸,用溶劑使脂肪酸溶解並冷卻,除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解,在低溫下冷卻使油酸結晶而出。

精製方法:在-10~-60℃用丙酮重結晶,可從亞油酸和飽和脂肪酸中分離出油酸。殘留的飽和脂肪酸可在乙醇中生成鉛鹽而沉澱,然後再蒸餾精製。一般市售油酸可用丙酮在-11℃結晶,將晶體研碎後真空乾燥一周即可。其他的精製方法有:將油酸轉變為油酸甲酯,分餾後將酯水解,游離酸用丙酮在-40~-45℃重結晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有將油酸的熔融物分步結晶,然後在133.3MPa壓力下進行分子蒸餾精製的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸,冷榨所得液體部分即為油酸,除去固體部分飽和脂肪酸。可用丙酮溶劑精製得到純品。

4.採用硬脂酸聯產法。在合成硬脂酸時,把壓榨後的不飽和脂肪酸進一步冷凍壓榨,分離飽和脂肪酸,再經脫水而得。或在製取植物油時,將皂腳經皂化、酸化、分離、蒸餾而得。.

5.菸草:OR,44,FC,9,13,37,41,44;OR,26;FC,BU,OR,18;BU,9;BU,10;FC,BU,OR,19

安全信息

符號: [1] GHS07
信號詞: Warning
危險聲明: H315,H319
警示性聲明: P305+P351+P338
危害碼: Xi
風險聲明: R36/37/38
安全聲明: S26;S37/39
WGK德國: 1
閃點: 113 °C

風險術語

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。

存在形式

1、油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在於一切動植物油脂中。

2、在動物脂肪中,油酸在脂肪酸中約占40%~50%。

3、在植物油中的變化較大,茶油中可高達83%,花生油中達54%,橄欖油中達55~83%,而椰子油中則只有5%~6%。

5、天然存在於蘋果、姜、西紅柿。

工業產品

油酸油酸

工業油酸出廠檢驗報告

外觀:微黃色透明油狀液體,凝固後成白色柔軟固體

主要技術指標

項目實測結果

油酸凍點℃≤13

碘值(gl2/100g)118

皂化值(mgKOH/g)200

酸值(mgKOH/g)200

水份%≤0.5

色澤(Fe-Co比色計)25℃≤2號

脂肪酸

飽和

▪乙酸 ▪丙酸 ▪丁酸 ▪戊酸

▪己酸 ▪庚酸 ▪辛酸 ▪壬酸

▪癸酸 ▪月桂酸 ▪肉豆蔻酸 ▪棕櫚酸

▪珠光脂酸 ▪硬脂酸 ▪花生酸 ▪山嵛酸

▪木蠟酸 ▪蠟酸 ▪蜂花酸 ▪蟲漆蠟酸

n−3不飽和

▪α-亞麻酸 ▪十八碳四烯酸 ▪二十碳五烯酸 ▪二十二碳六烯酸

n−6不飽和

▪亞油酸 ▪共軛亞油酸 ▪γ-亞麻酸 ▪二十碳三烯酸

▪花生四烯酸

n−9不飽和

▪油酸 ▪反式油酸 ▪二十碳烯酸 ▪二十碳三烯酸

▪芥酸 ▪神經酸

主要套用

油酸是動物食物中不可缺少的營養素。它的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽油漆催乾劑銅鹽為漁網防腐劑鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸經環氧化可製造環氧油酸酯(增塑劑)。經氧化裂解制壬二酸(聚醯胺樹脂的原料)。

毛紡工業用於製備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業用於製備抗水劑石蠟乳化液。經氧化製備壬二酸,是聚醯胺樹脂(尼龍)的原料。也可用作農藥乳化劑潤滑劑、印染助劑、工業溶劑、金屬礦物浮選劑、脫模劑油脂水解劑,用於製備複寫紙、打字紙、原子筆油及各種油酸鹽等。作為化學試劑、用作色譜對比樣品及用於生化研究,核定鈣、氨、銅,測定鎂、硫等。在肝細胞中激活蛋白激酶。油酸的75%酒精溶液可以用作除銹劑。

毒理學數據

1、刺激性:人經皮:15mg/3天,中度刺激。家兔經眼:100mg,輕度刺激。小鼠靜脈注射LD50:(230±18)mg/kg。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:87.06

2、 摩爾體積(m3/mol):313.8

3、 等張比容(90.2K):757.2

4、 表面張力(dyne/cm):33.8

5、 極化率(10-24cm3):34.51

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):6.5

2、 氫鍵供體數量:1

3、氫鍵受體數量:2

4、 可鏇轉化學鍵數量:15

5、 互變異構體數量:

6、拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3

7、 重原子數量:20

8、 表面電荷:0

9、 複雜度:234

10、 同位素原子數量:0

11、 確定原子立構中心數量:0

12、 不確定原子立構中心數量:0

13、 確定化學鍵立構中心數量:1

14、 不確定化學鍵立構中心數量:0

15、 共價鍵單元數量:1

生態學數據

該物質對環境可能有危害,應特別注意對水體的污染。

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