互變異構

指一類特殊的同分異構現象。其特點是含有雜原子(如氮、氧或硫原子)的兩個同分異構體，其結構差異僅在於質子和相應的雙鍵的遷移，且這兩個異構體共存於一個平衡體系中，以相當高的速率互相變換著。酮-烯醇互變異構是較普遍的現象，它可以被酸或鹼所催化。 互變異構可被以下因素催化: 鹼--去質子化 → 生成離域的陰離子，如烯醇負離子 → 發生在相鄰位置的質子化酸--質子化 → 生成離域的陽離子 → 發生在相鄰位置的去質子

互變異構

例如，普通的乙醯乙酸乙酯為無色有香味的液體，它是酮式和烯醇式的平衡混合物：

在乙醯乙酸乙酯中加入能與酮作用的足夠試劑後，乙醯乙酸乙酯將全部以酮式起反應；同樣，加入足夠量的烯醇試劑後，則能全部以烯醇式起反應。酮式中的活潑亞甲基─CH2─由於同時受兩個吸電子的羰基影響,其氫原子變得很活潑，容易作為氫離子離開，同時使活潑亞甲基的碳原子上的電子對發生共軛轉移，負電荷落在氧原子上。分子中的兩個羰基的親電子性能不同，酮的羰基親電性較強，氧上容易帶有負電荷，形成烯醇式結構：

上式左右迅速互相變換，處於動態平衡中。酮式和烯醇式互為互變異構體。這兩種異構體在低溫 (-78℃)時互變速率很慢，可將它們分開。此外，還有環己酮的酮式和烯醇式的互變異構現象等。
參考書目
　陸乾生、宋永安編：《有機化合物的異構現象》，人民教育出版社，北京，1980。

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