簡介
亞油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在於動植物油脂中。動物脂肪中的含量一般較低,如牛油為1.8%,豬油為6%;若干種植物油中含量較高,如花生油為26%,豆油為57.5%,菜油為15.8%。動物脂肪中的含量一般較低,如牛油為 1.8%,豬油為6%;若干種植物油中含量較高,如花生油為26%,豆油為57.5%,菜油為15.8%。亞油酸為無色油狀液體。熔點-5℃,化工版《實用化學手冊》介紹的熔點數據是-9.5℃,沸點229~230℃(2.13KPa),相對密度0.9022 (20/4 ℃)。不溶於水,溶於乙醚、氯仿等有機溶劑中。在空氣中易發生自氧化。用硒在200℃或以氮的氧化物處理時,轉變為反式亞油酸。氫化時先變成12-十八(碳)烯酸和油酸,進一步氫化變成硬脂酸。亞油酸是人和動物營養中必需的脂肪酸。亞油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一,並可用作乳化劑等表面活性劑。在醫藥上可用於治療血脂過高和動脈硬化等症。其鋁鹽可用於製造油漆、塗料等。
人體不能合成,或是合成的量遠不能滿足需要的脂肪酸,叫做必需脂肪酸。亞油酸是公認的一種必需脂肪酸。由於亞油酸能降低血液膽固醇,預防動脈粥樣硬化而倍受重視。研究發現,膽固醇必須與亞油酸結合後,才能在體內進行正常的運轉和代謝。如果缺乏亞油酸,膽固醇就會與一些飽和脂肪酸結合,發生代謝障礙,在血管壁上沉積下來,逐步形成動脈粥樣硬化,引發心腦血管疾病。
亞油酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH,不飽和脂肪酸的一種。為以甘油酯形態構成的亞麻仁油、棉籽油之類的幹性油、半幹性油的主要成分。占紅花籽油的總脂肪酸的76%-83%,占核桃油,棉籽油、向日葵種子油、芝麻油的總脂肪酸的40—60%,占核桃油、花生油、橄欖油的總脂肪酸的25%左右。因為在空氣中易氧化變硬,所以也稱為乾性酸,含乾性酸多的油亦稱為幹性油。
貯存方法
採用不鏽鋼或鋁桶包裝。貯存時應加入一定的抗氧化劑VE(或叔丁基對羥基茴香醚)。貯存於陰涼通風處,避免日光直接照射,遠離熱源和氧化劑。按一般化學品貯運。貯存溫度2~8ºC
合成方法
1.亞油酸以甘油酯的形式與其他脂肪酸一起存在於動物脂肪中。動物脂肪中的含量一般較低,如牛油1.8%,豬油為6%;若干種植物油中含量較高,如花生油為26%,菜油為15.8%,而大豆所含脂肪酸則以亞油酸為主。大豆油脂肪酸一般組成如下:油酸 15-33%亞油酸 53-56%亞麻酸5-9%棕櫚酸7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精煉過程中約有5-10%的油腳和皂腳成生。豆油皂腳中有一半是有用的脂肪酸,而皂腳中脂肪酸又與大豆油所含脂肪酸組成基本上是一致的。因此利用大豆油皂腳提取亞油酸是大豆油綜合利用的重要途徑。2.以玉米油為原料的提取法
3. 用硒在200ºC或氮的氧化物處理時,轉變為反亞油酸,氫化時先變為油酸和十八烯-12-酸,再變為硬脂酸。
4. 菸草:OR,44;FC,9, 13, 18, 19, 38, 41, 44, 50;OR,26;BU,9;BU,OR,18;BU,10;BU,OR,19。
生物作用
亞油酸在植物體內是從油酸的去飽和作用得到的。由於哺乳動物去飽和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入雙鍵,而植物細胞沒有此限制,因此亞油酸12-位上的雙鍵在動物體內是無法引進的,只有在植物細胞才可以引入。所以亞油酸被稱為是一種必需脂肪酸,必須從食物中獲得,自身無法合成或合成很少。
在動物體內亞油酸(18:2n-6)首先被Δ -去飽和酶(限速酶)代謝為γ-亞麻酸(18:3n-6),然後γ-亞麻酸被延伸為二高-γ-亞麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亞麻酸經去飽和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可進而轉化為前列腺素和白三烯。
主要用途
亞油酸具有降低血脂、軟化血管、降低血壓、促進微循環的作用,可預防或減少心血管病的發病率,特別是對高血壓、高血脂、心絞痛、冠心病、動脈粥樣硬化、老年性肥胖症等的防治極為有利,能起到防止人體血清膽固醇在血管壁的沉積,有“血管清道夫”的美譽,具有防治動脈粥樣硬化及心血管疾病的保健效果。用於制肥皂、硬脂酸、共軛亞油酸、催乾劑、乳化劑、硬化油。
毒理學數據
1、皮膚或眼睛刺激性:兔子,皮膚接觸, 標準 Draize test試驗,75mg/3D
2、急性毒性:大鼠腹腔LD50:.50mg/kg;小鼠經口 LC50:>50mg/kg;小鼠腹腔LC50:280mg/kg
分子結構數據
1、 摩爾折射率:87.12
2、摩爾體積(m3/mol):307.5
3、 等張比容(90.2K):744.4
4、 表面張力(dyne/cm):34.3
5、 極化率(10-24cm3):34.53
計算化學數據
1、 計疏水參數計算參考值(XlogP):6.8
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:2
4、 可鏇轉化學鍵數量:14
5、 互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
7、 重原子數量:20
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:267
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:2
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
生態學數據
水危害級別1(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水有稍微危害的。
不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
性質與穩定性
1. 在空氣中易發生氧化。