果糖結構
低聚果糖（Fructo－oligosaccharides，簡稱FOS），又稱寡果糖或蔗果低聚糖，分子式為G-F-Fn，n＝1～3（其中G為葡萄糖基，F為果糖基），是由蔗糖和1～3個果糖基通過β2，1鍵與蔗糖中的果糖基結合而成的蔗果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖（分別簡稱為GF2、GF3、GF4）及其混合物。它們的分子式及相對分子質量如表1所示。1950年Bacon與Edelman及Blanchard與Albon在研究酵母轉化酶（invertase）時，分別獨立地發現了該轉化酶除了具有水解作用外，還具有轉移作用。蔗糖水解時產生了不等量的葡萄糖和果糖，除此之外，還生成了一些低聚糖，這些低聚糖的結構後來得到了進一步確定，並被命名為蔗果三糖（kestose）族低聚糖。1952年Whalley等用酵母轉化酶作用於蔗糖，首先得到蔗果三糖（kestose）。次年Bacon和Bell用高峰澱粉酶作用於蔗糖，產生了一系列低聚糖，從中析出異蔗果三糖（isokestose）。1954年Gross等從中又析出新蔗果三糖（neokestose）。
後來人們發現，低聚果糖各成分天然存在於各種植物中（見表2），在日常食用的食物如香蕉、大蒜、蜂蜜、洋蔥、紅糖、蘆筍根莖、菊芋、小麥等中也發現有低聚果糖存在。1990年，NET（美國國家環境測試局）評估了低聚果糖在一些食物中的含量，根據這些食物中含量以及人們的日常食用量，對人們每天食用的低聚果糖量進行了估算（見表3），其中人均年平均消耗量來源於美國環境保護局（EPA）膳食安全評估系統所公布的數據，以體重58.9kg的成人年消費量計，水份含量取自美國農業部的消費數據（USDA，1975）。在這些數據的基礎上，計算出人們每天從食物中獲取的低聚果糖約為13.7mg／（kg·d）或806mg/d。
一、低聚果糖的化學結構
低聚果糖
低聚果糖（Fructo－oligosaccharides，簡稱FOS），又稱寡果糖或蔗果低聚糖，分子式為G-F-Fn，n＝1～3（其中G為葡萄糖基，F為果糖基），是由蔗糖和1～3個果糖基通過β2，1鍵與蔗糖中的果糖基結合而成的蔗果三糖、蔗果四糖和蔗果五糖（分別簡稱為GF2、GF3、GF4）及其混合物。它們的分子式及相對分子質量如表1所示。
1950年Bacon與Edelman及Blanchard與Albon在研究酵母轉化酶（invertase）時，分別獨立地發現了該轉化酶除了具有水解作用外，還具有轉移作用。蔗糖水解時產生了不等量的葡萄糖和果糖，除此之外，還生成了一些低聚糖，這些低聚糖的結構後來得到了進一步確定，並被命名為蔗果三糖（kestose）族低聚糖。1952年Whalley等用酵母轉化酶作用於蔗糖，首先得到蔗果三糖（kestose）。次年Bacon和Bell用高峰澱粉酶作用於蔗糖，產生了一系列低聚糖，從中析出異蔗果三糖（isokestose）。1954年Gross等從中又析出新蔗果三糖（neokestose）。
後來人們發現，低聚果糖各成分天然存在於各種植物中（見表2），在日常食用的食物如香蕉、大蒜、蜂蜜、洋蔥、紅糖、蘆筍根莖、菊芋、小麥等中也發現有低聚果糖存在。1990年，NET（美國國家環境測試局）評估了低聚果糖在一些食物中的含量，根據這些食物中含量以及人們的日常食用量，對人們每天食用的低聚果糖量進行了估算（見表3），其中人均年平均消耗量來源於美國環境保護局（EPA）膳食安全評估系統所公布的數據，以體重58.9kg的成人年消費量計，水份含量取自美國農業部的消費數據（USDA，1975）。在這些數據的基礎上，計算出人們每天從食物中獲取的低聚果糖約為13.7mg／（kg·d）或806mg/d。
一、低聚果糖的化學結構
5、熱穩定性
低聚果糖的熱穩定性相當好，在中性條件下加熱至140℃時都很穩定，見圖6。
6、酸度與熱穩定性的關係
低聚果糖在中性或接近中性的環境中具有相當好的熱穩定性。當它處於pH低於4的酸性環境中時，則取決於溫度，高溫時易分解，而低溫時則影響不大。它的熱穩定性和優酪乳中的穩定性分別見圖7和表5所示.
註：光明牌優酪乳，貯藏溫度4℃。
7、保存穩定性
12％的低聚果糖在pH3和pH4的酸性條件下，於－25℃到40℃條件下保持3個月的穩定性如圖8所示。由圖可知，12％的糖漿在20℃以下，pH3和pH4的條件下保持3個月也非常穩定。
果糖功能
三、低聚果糖功能性質評價研究表明，低聚果糖具有與普通食糖迥然不同的消化過程和代謝途徑，並具有多種生理功能。
(一)消化代謝特性
低聚果糖經口腔進入人體消化系統後，不能被各種消化酶分解，因而經過胃、小腸不能被吸收，幾乎未受影響的進入大腸。低聚果糖在大腸內可被雙歧桿菌、乳桿菌等有益菌選擇利用，使它們快速和大量繁殖。同時雙歧桿菌等又對低聚果糖進行酵解，部分轉化為短鏈脂肪酸和少量氣體。其中，大約40％的低聚果糖被菌體利用排出體外，10％轉化為CO2、H2、CH4等氣體，近50％轉變為醋酸、丙酸、丁酸和乳酸等。部分短鏈脂肪酸經結腸黏膜吸收後，再入肝臟，進一步代謝而轉變為攝食者可吸收的能量，但其能量值很低，僅占蔗糖能量的1／3。
低聚果糖在消化過程中具有如下兩個特點：
一方面它是一種難消化糖，並具有與水溶性膳食纖維相同的特徵。據健康人及糖尿病患者數人攝取低聚果糖後的血糖負荷試驗，攝取低聚果糖3h後連續採血樣測定，血糖值及胰島素值未見上升，從而確定了低聚果糖的難消化性。截止到1998年，日本厚生省在7年多的時間裡共批准了108種保健食品，其中有77種聲明使用不可消化低聚糖、膳食纖維等維護胃腸道功能，占其保健食品總量的71.3％。由此可見，低聚果糖作為保健食品在先進已開發國家的地位很高。
另一方面，在大腸內，它有促進雙歧桿菌等少數有益菌繁殖生長的作用，同時顯著抑制有害菌的繁殖，實現對人體微生態的雙相調節。在天然的非消化性功能食品中，低聚果糖是完全符合益生元（指能提高腸道內有益於健康的優勢菌群的構成和數量，有利於宿主健康的物質）標準的典型雙歧因子。
1998年11月15日，我國衛生部在北京舉行的保健食品國際研討會上，Fergus M. Clydesdale博士指出：Roberforid已於1995年提出了“益生元（Prebiotics）”這個相當新的概念，它強調的是非消化性的食物成分（目前來說，特別是非消化性的低聚糖），這種物質到達結腸，通過對腸道生理具有積極作用的一種或少數幾種細菌進行選擇性發酵，由於選擇性的適宜基質的滋養，這些細菌對其它細菌而言具有繁殖上的優勢，因而人們在食用了含益生元的食物後，結腸微生物菌群的組成發生了重大變化。
（二）生理功能
低聚果糖作為益生元的代表，具有雙相調節微生態平衡的“整腸”生理功能。
1992年6月8日，日本健康食品協會就對日本明治製糖公司生產的低聚果糖的生理功能進行了綜合評價，1995年9月29日，日本厚生省正式批准日本明治製糖公司生產的低聚果糖為特定保健用食品，確認了低聚果糖的“整腸作用，腸內菌群改善，大便性狀改善，抑制腸內有害生成物質”的功能，並頒發了“保健食品的標示許可證書”。
1997年10月，我國衛生部保健食品評審委員會，經過對低聚果糖增殖雙歧桿菌的人體試驗後，證明該產品具有“抑制致病菌繁殖，消除腸內有害物質，降低血脂，增強機體免疫力”的能力。低聚果糖優越的生理學功能主要表現在以下幾個方面：
1、 改善腸道菌群的功能
雙歧桿菌（Lactobacillus bifidus）是1899年由法國的巴斯德研究所的Tissier博士首次從健康的母乳餵養嬰兒的糞便中分離出的一種菌。之後，以日本為主以及歐洲其他國家在內的研究人員通過30多年的研究，漸漸發現了雙歧桿菌對人體的有益作用，並已成為衡量機體健康、評價改善胃腸菌群的功能性食品的標誌之一。低聚果糖能夠使雙歧桿菌、乳桿菌增殖，使產氣莢膜梭菌受到抑制或不增殖，是大腸肝菌或腸球菌、擬桿菌不增殖或增殖幅度低於雙歧桿菌或乳桿菌增殖，可以認為，具有一定的調節胃腸道菌群的功能。
攝取功能性低聚果糖後，腸內雙歧桿菌數量可增加數百倍。雙歧桿菌不僅可抑制病菌的繁殖，而且可減少甚至完全消除梭狀芽孢桿菌等腐敗菌。腐敗菌在將胺基酸分節時會產生出氨、胺、硫化氫、吲哚、酚等有害物質，是引起人體健康受到危害的諸多原因之一。低聚果糖可有效促進雙歧桿菌繁殖，雙歧桿菌不但不會產生有害物質，而且其代謝後產生的醋酸、乳酸等有機酸，可降低腸道pH，提高內源性溶菌酶活性，起到抑制大腸桿菌及梭狀菌等致病菌或腐敗菌繁殖的作用。另外，雙歧桿菌還可以產生維生素B1、維生素B2、維生素B6、葉酸等維生素類物質，起到維護人體健康的作用。
2、低甜度、低熱量
低聚果糖的甜度僅為蔗糖的1／3，在人體內不被α－澱粉酶、蔗糖轉化酶和麥芽糖酶分解，不能作為能源被人體利用，不會使血糖值升高，每克低聚果糖中僅含6.3KJ的熱量，因此非常適合於糖尿病患者及肥胖者食用。
3、降血脂
大量的人體試驗已經證實，攝入低聚果糖後可降低血清膽固醇水平。每天攝入6～12g低聚果糖並持續2周至3個月，總血清膽固醇降低20～50mg/dl。包括雙歧桿菌在內的乳酸菌及其發酵乳製品菌均能降低總血清膽固醇水平，提高女性血清中高密度脂蛋白膽固醇總膽固醇的比率。
血清膽固醇水平的降低，被認為是由於腸道微生物菌群平衡改變的結果。體外試驗也表明，人體腸道內12株固有的嗜酸乳桿菌可吸收膽固醇，嗜酸乳桿菌能抑制小腸壁對膽固醇的吸收。雙歧桿菌代謝產生煙酸的能力與血清膽固醇水平的降低也有一定關係。雙歧桿菌通過抑制人體內活化的T細胞，控制新形成低密度脂蛋白接受器，起到降低血清膽固醇含量的作用。對小鼠的試驗結果表明，雙歧桿菌通過影響β－羥基－β－甲基戊二酸單醯輔酶A還原酶的活性，控制膽固醇的合成，從而起到降低血清膽固醇含量的作用。
4、潤腸通便
常用的具有潤腸通便作用的物質有膳食纖維、糖醇和微生態製劑。膳食纖維不能被人體吸收，能部分被腸道菌群分解和發酵，產生有機酸，降低腸道pH，刺激腸黏膜蠕動。未被消化的膳食纖維形成的食物殘渣能改變糞便性狀，刺激結腸運動，促進排便。此外，水溶性膳食纖維能被細菌利用並能保持糞便中的水分。
低聚果糖不能在人體內被消化吸收，屬於低相對分子質量的水溶性膳食纖維，因此可用它來使糞便變稀、緩解便秘。它的這種生理功能完全歸功於其獨有的發酵特徵（雙歧桿菌增殖特性）。低聚果糖優於膳食纖維的特點是它的日常需求量較小，在推薦量範圍內不會引起腹瀉。它具有一定的甜度，甜味特性良好，易溶於水，不增加產品的粘度，物理性質穩定，並易於添加於加工食品和飲料中。
5、增強免疫力
大量的動物試驗結果表明，雙歧桿菌在腸道內大量繁殖能夠起抗癌作用。這種抗癌作用歸功於雙歧桿菌的細胞、細胞壁成分和胞外分泌物使機體的免疫力提高。例如餵養定殖雙歧桿菌單因子的無菌小鼠，要比未處理的無菌小鼠壽命長。低聚果糖具有整腸通便的功能，它能使腸道腐敗菌受到抑制，腐敗產物顯著減少並及時排出，因而可減少大腸癌的發生。 6、抗齲齒
功能性低聚果糖一般對牙齒無不良影響。齲齒主要是由於口腔微生物，特別是突變鏈球菌（Streptococcus mutans）利用蔗糖所生成的酸，特別是乳酸及不溶於水的β－葡聚糖作用的結果。功能性低聚果糖不能成為上述口腔微生物的作用底物，也沒有菌體凝結作用，因而不會引起牙齒齲變。
7、促進礦物質的吸收
研究表明，低聚果糖具有截留礦物質元素如Ca、Mg、Fe、Zn的能力。低聚果糖不能被消化酶分解，在到達大腸後，隨著低聚果糖被雙歧桿菌發酵分解，釋放出礦物質離子。眾所周知，消化道的後半部分如盲腸、結腸等恰是礦物質元素被吸收的重要場所。另外，低聚果糖經雙歧桿菌等發酵，產生的短鏈脂肪酸降低了腸道pH，在酸性環境中，許多礦物質溶解速度增加，因而有利於吸收。由於短鏈脂肪酸能刺激結腸膜細胞生長，因而提高了對礦物質的吸收能力。
四、安全性
低聚果糖具有如上所述的對人體有益的功能性質。作為保健食品或食品配料，對人體的安全性是它能被接受並廣泛使用的一個關鍵因素。1982年，日本明治製糖公司中央研究所對低聚果糖的安全性進行了急性毒理試驗、亞急性毒理試驗、下痢試驗等，結果表明了低聚果糖作為食品及食品配料的安全性。此外，還有很多的體內、體外試驗，都用以評測低聚果糖對動物和人體的潛在毒性，結果表明，低聚果糖並沒有任何副作用，惟一已知的影響就是進食大量低聚果糖（在小鼠的食物中超過5％）會發生糞便變稀或腹瀉現象。
因而在日本，低聚果糖被看做是一種食品，而非食品添加劑，已經廣泛用於多種食品中，形成了一項極為可觀的日常消費。在台灣，保健食品市場中含有低聚果糖的奶、軟飲料和餅乾非常普遍。另外，目前在美國和日本，低聚果糖還被用作動物和家禽的飼料添加劑。
在我國，國產低聚果糖經國家衛生部指定的科研機構完成的多項安全毒理學試驗都表明，低聚果糖是安全、無毒的。酶法生產低聚果糖所採用的菌種一般為黑麴黴（Aspergillus niger），屬可安全用於食品的菌種。低聚果糖作為保健食品或食品配料添加到AD鈣奶、乳酸飲料和酒等中都已獲得國家衛生部頒發的保健食品證書。
五、產品的套用和發展方向
隨著人們生活水平的提高，功能性食品添加劑的套用越來越廣泛。低聚果糖由於其優良的生理活性及其保健功能，已廣泛用於食品和其它領域。作為一種保健食品配料，它可添加於幾乎所有飲料及允許有甜味的食品中，從而提高原有食品的價值。有很多專利報導了低聚果糖在食品及醫藥方面的套用，如作為沙門氏菌抑制劑、低熱量食品及飲料、貧血改善劑等。需要注意的是，酸性較強的食品（pH＜3或某些麵團中的酵母在一定條件下能水解低聚果糖，因此在這些食品中使用低聚果糖應十分小心。
（一）在食品和保健品中的套用
低聚果糖具有清純、適中的甜味，保濕性好，易於加工，可廣泛套用於各種食品中。在低聚果糖受到好評的日本，自1984年日本明治公司首先將低聚果糖作為食品推向市場以來，產量在1990年就超過了4000T，添加低聚果糖的食品，已由1992年的200多種增到530餘種。例如：
奶製品：牛奶飲料、優酪乳、乳酸菌飲料、奶粉等；
飲料：咖啡、茶飲料、清涼飲料、豆奶、酒類等；
糖果糕點：糖果、甜餅、麵包、快餐、日式和西式點心、果凍、布丁等；
其他：保健食品、肉食加工品、水產加工品、醃菜、豆腐等。
在我國，低聚果糖除可單獨作為保健食品銷售外，還可添加於乳製品、糖果、果凍、麵包及其他焙烤食品、飲料、食醋、酒等加工食品中，與其他成分配合使用後，還可製成改善腸道功能的藥品。例如：添加到三元“高生物活性優酪乳”、龍丹“雙歧因子鮮奶”、三鹿“嬰兒階段雙歧因子奶粉”、娃哈哈“AD鈣奶乳酸飲料”和“竹葉青酒”以及喜之郎“健腸果凍”等五十餘個食品中，它們大多數已經獲得衛生部頒發的保健食品證書，“竹葉青保健酒”還獲得國家級科技成果進步獎。
（二）在動物飼料中的套用
低聚果糖還可用於畜產領域。在幼豬飼料中加入低聚果糖進行飼養試驗。剛斷乳的幼豬容易患腸胃消化不良症或下痢，發育遲緩，體重增長很少。這時，將混有低聚果糖的飼料與沒混低聚果糖的飼料相比較，發現下痢發生顯著減少，測定糞便中腐敗物質，結果氨的量是沒投低聚果糖的1／10以下，p－甲酚、糞臭素也顯著減少。低聚果糖用於魚飼料、斷奶小牛飼料及犬飼料也有類似效果。2000年6月浙江大學動物科學院採用低聚果糖製成新型雙歧因子特效飼料：“無腹瀉飼料”，成功完成了動物分子營養學試驗重大科研課題。試驗說明：FOS可對家禽家畜斷乳後出現腹瀉、下痢症狀，對其引發的染病死亡、生長緩慢、發育延遲等不良問題起到積極預防作用。
1998年，日本中村尹羲等人已完成了對豬仔和牛犢攝取FOS的試驗，結論：添加0.375％的低聚果糖可使母豬消化道有效吸收增強，從而使其產後重新發情的天數由20天縮短至11天，提高產仔數，並避免了藥物催情副作用。
2002年2月初，成都大熊貓繁育研究基地對一隻病弱的大熊貓“莉莉”，連續20天投餵FOS，結果該大熊貓原來周期性出現的“排粘”、腹痛、厭食、稀便等症狀得到了有效遏制，體能和精神轉好，食慾和體重都明顯增加。成都大熊貓繁育研究基地主任李光漢教授表示，利用FOS，促進各種瀕危野生珍稀動物，由野外微生態平衡轉為人工繁衍微生態失衡後的調節，將大有可為。
低聚果糖由於其純正清爽的甜味，眾多優良的生理活性、保健功能與其良好的加工特性，在世界各國都有廣闊的套用前景。消費資料表明，隨著消費者對低熱量食品興趣的與日俱增，低聚果糖在市場上的用量將會繼續增長。儘管用低聚果糖不能夠取代蔗糖所擁有的使用廣泛性，但就低聚果糖本身而言，它們幾乎就是蔗糖的替代品。此外，高純度低聚果糖產品也是糖尿病患者所需甜味劑的首選佳品，因此高純度低聚果糖產品在我國也具有廣泛的開發前景。
