芳香烴——純苯基本簡介
芳香烴·命名
兩種情況：一是單環芳烴的命名，通常以苯環作母體，烷基作取代基。二是結構比較複雜的芳烴，通常以烴基為母體，苯環作取代基。例如：1，2-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯甲烷等。
對於多官能團化合物的命名，注意判斷官能團的優先次序。排在前面的優先為母體。
一般為：正離子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔、烯、醚、X、NO2等。
·結構
苯分子的結構特點：
1、6個C都是sp2雜化
2、所有原子共平面
3、分子中有閉合環狀的共軛體系，鍵長平均化
4、穩定性高
性質介紹
1、親電取代反應
芳香烴烷基苯發生鹵代的時候，如果是上述催化劑，可發生苯環上H取代的反應；如在光照條件下，可發生側鏈上的H被取代的反應。
套用：鑑別。（溴水或溴的四氯化碳溶液）如：鑑別：苯、己烷、苯乙烯。（答案：step1：溴水；step2：溴水、Fe粉）。
硝化：與濃硫酸及濃硝酸（混酸）存在的條件下，在水浴溫度為55攝氏度至60攝氏度範圍內，可向苯環上引入硝基，生成硝基苯。不同化合物發生硝化的速度同上。
磺化：與濃硫酸發生的反應，可向苯環引入磺酸基。該反應是個可逆的反應。在酸性水溶液中，磺酸基可脫離，故可用於基團的保護。烷基苯的磺化產物隨溫度變化：高溫時主要得到對位的產物，低溫時主要得到鄰位的產物。
F-C烷基化：條件是無水AlX3等Lewis酸存在的情況下，苯及衍生物可與RX、烯烴、醇發生烷基化反應，向苯環中引入烷基。這是個可逆反應，常生成多元取代物，並且在反應的過程中會發生C正離子的重排，常常得不到需要的產物。該反應當苯環上連線有吸電子基團時不能進行。如：由苯合成甲苯、乙苯、異丙苯。
F-C醯基化：條件同上。苯及衍生物可與RCOX、酸酐等發生反應，將RCO-基團引入苯環上。此反應不會重排，但苯環上連線有吸電子基團時也不能發生。如：苯合成正丙苯、苯乙酮。
親電取代反應活性小結：連線給電子基的苯取代物反應速度大於苯，且連線的給電子基越多，活性越大；相反，連線吸電子基的苯取代物反應速度小於苯，且連線的吸電子基越多，活性越小。
2、加成反應
與H2：在催化劑Pt、Pd、Ni等存在條件下，可與氫氣發生加成反應，最終生成環己烷。與Cl2：在光照條件下，可發生自由基加成反應，最終生成六六六。
3、氧化反應
苯本身難於氧化。但是和苯環相鄰碳上有氫原子的烴的同系物，無論R-的碳鏈長短，則可在高錳酸鉀酸性條件下氧化，一般都生成苯甲酸。而沒有α-H的苯衍生物則難以氧化。該反套用於合成羧酸，或者鑑別。現象：高錳酸鉀溶液的紫紅色褪去。
4、定位效應
兩類定位基鄰、對位定位基，又稱為第一類定位基，包含：所有的給電子基和鹵素。它們使新引入的基團進入到它們的鄰位和對位。給電子基使苯環活化，而X2則使苯環鈍化。
間位定位基，又稱為第二類定位基，包含：除了鹵素以外的所有吸電子基。它們使新引入的基團進入到它們的間位。它們都使苯環鈍化。
二取代苯的定位規則：原有兩取代基定位作用一致，進入共同定位的位置。如間氯甲苯等。原有兩取代基定位作用不一致，有兩種情況：兩取代基屬於同類，則由定位效應強的決定；若兩取代基屬於不同類時，則由第一類定位基決定。
來源介紹
芳香烴——化學反應芳香族化合物在歷史上指的是一類從植物膠里取得的具有芳香氣味的物質,但目前已知的芳香族化合物中,大多數是沒有香味的.因此,芳香這個詞已經失去了原有的意義,只是由於習慣而沿用至今.
分子中含有一個或多個苯環的烴類，叫芳香烴；簡稱芳烴。根據它們的結構，可分為三類：
1、單環芳烴分子中只含一個苯環的芳烴。如苯、甲苯、二甲苯等。
2、稠環芳烴兩個或兩個以上的苯環分別共用兩個相鄰的碳原子而成的芳烴。如萘、蒽、菲等。
3、多環芳烴。
芳香烴主要來源於煤焦油和石油。芳香烴不溶於水，溶於有機溶劑。芳香烴一般比水輕；沸點隨分子量的增加而升高。芳香烴易起取代反應，在一定條件下也能起加成反應。如苯跟氯氣在鐵催化劑條件下生成氯苯和氯化氫，在光照下則發生加成反應生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烴主要用於製藥、染料等工業。
種類介紹
多環芳香烴·多環芳香烴
多環芳香烴（PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH），分子中含有兩個或兩個以上苯環結構的化合物，是最早被認識的化學致癌物。早在1775年英國外科醫生Pott就提出打掃煙囪的童工，成年後多發陰囊癌，其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致，實際上就是煤炱中的多環芳香烴所致。多環芳香烴也是最早在動物實驗中獲得成功的化學致癌物。1915年日本學者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多環芳香烴所致。在五十年代以前多環芳香烴曾被認為是最主要的致癌因素，五十年代後各種不同類型的致癌物中之一類。但從總的來說，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因為至今它仍然是數量最多的一類致癌物，而且分布極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在，甚至在深達地層下五十米的石灰石中也分離出了3，4-苯並芘。在自然界，它主要存在於煤、石油、焦油和瀝青中，也可以由含碳氫元素的化合物不完全燃燒產生。汽車、飛機及各種機動車輛所排出的廢氣中和香菸的煙霧中均含有多種致癌性多環芳香烴。露天焚燒（失火、燒荒）可以產生多種多環芳香烴致癌物。煙燻、烘烤及焙焦的食品均可受到多環芳香烴的污染。
致癌性多環芳香的類別，目前已發現的致癌性多環芳香烴及其致癌性的衍生物已達400多種。按其化學結構基本上可分成苯環和雜環兩類。
·苯環類多環芳香烴
苯是單環芳香烴，它是多環芳香烴的母體。過去一直認為苯無致癌作用，近年來通過動物實驗和臨床觀察，發現苯能抑制造血系統，長期接觸高濃度的苯可引起白血病。1965年報導，由苯引起的急性與慢性白血病已達60例。
·三環芳香烴
二環芳香烴不致癌，三環以上的多環芳香烴才有致癌性。三環芳香烴的兩異構體蒽和菲都無致癌性。但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如，9，10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的環戊基衍生物有不少具有較強的致癌性，特別是15H-環戊並（a）菲的二甲基及三甲基衍生物具有強烈的致癌性。
·四環芳香烴
四環芳香烴有六個異構體，實驗證明只有3，4-苯並菲有中等強度的致癌性，1，2-苯並蒽和屈有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3，4-苯並菲是強致癌物。1，2-苯並蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性，如9，10-二甲基-1，2-苯並蒽是目前已知致癌性多環芳香烴中作用最快、活性最大的皮膚致癌物之一。屈可能是致癌活性較弱的致癌物，但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用。
·五環芳香烴
五環芳香烴有十五個異構體，其中五個有致癌性。3，4-苯並芘為特強致癌物，1，2，5，6-二苯並蒽為強致癌物，1，2，3，4-二苯並菲為中強致癌物，1，2，7，8-二苯並蒽和1，2，5，6-二苯並菲為弱致癌物。
·六環芳香烴
六環芳香烴的異構體比五環芳香烴的更多，但進行過致癌實驗的僅十多種。其中3，4，8，9-二苯並芘是強致癌物，1，2，3，4-二苯並芘致癌性很強，3，4，9，10-二苯並芘及1，2，3，4-二苯並芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用，其餘六環芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。七環以上的芳香烴研究得較少。
·其他多環芳香烴
致癌性其他多環芳香烴還很多，現舉例如下。芴類：芴本身無致癌性，但其某些衍生物具有致癌性。例如，1，2，5，6-二苯並芴、1，2，7，8-二苯並芴和1，2，3，4-二苯並芴等已被證實具有一定的致癌性，如可使小鼠發生皮膚癌。2，3-苯並芴蒽和7，8-苯並芴蒽具有強致癌作用，對小鼠皮膚的致癌作用僅次於3，4-苯並芘。膽蒽類：膽蒽具有較強的致癌性，它的許多甲基及其他烷基衍生物也具有較強的致癌性。例如3-甲基膽蒽是極強的致癌物，可致小鼠皮膚、宮頸、肺癌等癌症。在腸道，由細菌作用脫氧膽酸可轉化為甲基膽蒽這一化學致癌物可能對人體有致癌作用。
·雜環類多環芳香烴
多環芳香烴的環中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物為雜環多環芳香烴。雜環類多芳香烴中有一些化合物具有一定的致癌性。現以含氮苯稠雜環類舉例如下。
苯並吖淀：蒽分子環中10位的碳原子被氮原子取代的化合物為吖淀。苯並（a）吖啶、苯並(c)吖啶均無致癌性，它們的某些甲基衍生物卻有致癌性。例如，8，10，12-三甲基苯並(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯並(a)吖啶均為強致癌物，7，9-二甲基苯並(c)吖啶和7，10-二甲基苯並(c)吖啶均為極強的致癌物。後二者的致癌力比3-甲基膽蒽還強。
二苯並吖啶：二苯並吖啶中研究較多的有三個異構體，即二苯並（a,h）吖啶、及二苯並（c,h）吖啶，三者均有致癌性。二苯並（a,h）吖啶和二苯並（a,j）吖啶的某些烷基衍生物有致癌性，如二苯並（a,h）吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。
咔唑：芴分子環中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些單苯及雙苯衍生物已有不少被證實有致癌性。例如7-H-二苯並（a,g）咔唑和7-H-二苯並（c,g）咔唑對小白鼠都有致癌作用。後者的N-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年來又發現一些二氮雜苯並咔唑類化合物，也具有明顯致癌物。其中11-氮雜-二苯並（c,i）咔唑及1-氮雜-二苯並（a,i）咔唑為中強致癌物。含氮苯稠雜環的致癌性是本世紀五十年代才開始研究的。這類化合物的致癌作用不像對多環芳香烴化合物研究得那樣深入、廣泛，而且大多數缺乏對人致癌充分證據。這類化合物廣泛分布於自然界，不少是植物中的生物鹼和其他生物物質，很多還是人工合成的藥物。因此，利用這些化合物時應加注意。
