兩類定位基

根據許多實驗結果,可以把苯環上的取代基,按進行親電取代時的定位效應,大致分為兩類。

定位基

第一類定位基——鄰對位定位基:使新進入的取代基主要進入它的鄰位和對位(鄰位和對位異構體之和大於60%),同時一般使苯環活化(鹵素等例外)。

例如:—O 、—NR、—NHR、—NH、—OH、—OR、—NHCOR、—OOCR、—R、—X(Cl,Br,I)、—CH等。

第二類定位基——間位定位基:使新進入的取代基主要進入它的間位(間位異構體大於40%),同時使苯環鈍化。

例如:—N(CH)、—NO,—CN、—SOH、—CHO、—COCH、—COOH、—COOCH、—CONH等。

上述兩類定位基定位能力的強弱是不同的,其強弱次序大致如上述次序。

定位基的解釋

苯環是一個封閉的體系,但當有一個取代基時,取代基會使苯環上的電子云極化,於是便有了定位效應

間位定位基

一般來說,間位定位基多是與苯環相連的原子有不飽和鍵或正離子的基團,減低了電子云的密度,不利於親電取代,但鄰對位降低得多,故進入間位

鄰對位定位基

一般來說是供電子基使電子云密度增加,有利於親電取代,但鄰對位多一些

黃氏規則

若與苯環相連的原子帶負電或顯負化合價,那么為第一定位基,反之為第二

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