甲苯簡介
管制信息
甲苯（易製毒-3）
該品根據《危險化學品安全管理條例》、《易製毒化學品管理條例》受公安部門管制。
CAS號
108-88-3
108-88-333
理化性質
物理性質
外觀與性狀：無色透明液體，有類似苯的芳香氣味。
甲苯熔點(℃)：-94.9
相對密度（水=1）：0.87
沸點(℃)：110.6
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.14
分子式：C7H8
分子量：92.14
飽和蒸氣壓(kPa)：4.89(30℃)
燃燒熱(kJ/mol)：3905.0
臨界溫度(℃)：318.6
臨界壓力(MPa)：4.11
辛醇/水分配係數的對數值：2.69
閃點(℃)：4
爆炸上限%(V/V)：7.0
引燃溫度(℃)：535
爆炸下限%(V/V)：1.2
溶解性：不溶於水，可混溶於苯、醇、醚等多數有機溶劑。
化學性質
化學性質活潑，與苯相像。可進行氧化、磺化、硝化和歧化反應，以及側鏈氯化反應。甲苯能被氧化成苯甲酸。
基本內容
中文名稱：甲苯
CASNO.：108-88-3
中文別名：無水甲苯
英文名稱：Toluene
英文別名：Methylbenzene;Methacide;methyl-Benzene;Methylbenzol;Monomethylbenzene;phenylmethane;Tol;tolu-sol;Adipicacid;
EINECS：203-625-9
分子式：C7H8
分子量：92.14
簡介
在煤焦油輕油（主要成分為苯）中，甲苯占百分之十五到二十。周圍環境中的甲苯主要來自重型卡車所排的尾氣（因為甲苯是汽油的成份之一）。許多有機物在不完全燃燒後會產生少量甲苯，最常見的如：菸草。大氣層內的甲苯和苯一樣，在一段時間後會由空氣中的氫氧自由基（OH*)完全分解。
甲苯是重要的化工原料和有機溶劑。
物理性質
甲苯有類似苯的芳香氣味，沸點（常壓）110.63℃，熔點-94.99℃。甲苯不溶於水，溶於乙醇、乙醚和丙酮。蒸氣和空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2～7.0％(體積)。
在常溫常壓下是一種無色透明，清澈如水的液體，對光有很強的折射作用（折射率：1,4961）。甲苯幾乎不溶於水(0,52g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多數其他常用有機溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性為0,6mPas，也就是說它的粘稠性弱於水。甲苯的熱值為40.940kJ/kg，
閃點：4℃，
燃點：535℃。
密度：相對密度(水=1)0.87；相對密度(空氣=1)3.14
蒸汽壓：4.89kPa/30℃
化學性質
TNT生成反應，條件：濃硫酸為催化劑，加熱甲苯在一般條件下性質穩定，但同酸或氧化劑卻能激烈反應。它的化學性質類似於苯酚和苯，反應活性則介於兩者之間。甲苯能腐蝕塑膠，因而必須被存放在玻璃容器中。在氧化反應中（如與熱的酸性高錳酸鉀溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最終被氧化為苯甲酸。甲苯主要能進行自由基取代、親電取代和自由基加成反應。親核反應則較少發生。在受熱或光輻射條件下，甲苯可以和某些反應物(如溴）在甲基上進行自由基取代反應。
甲苯與濃硫酸與濃硝酸的混合物能發生取代反應，在30℃時，主要得到的是一硝基取代物鄰硝基甲苯和對硝基甲苯；在加熱條件下，反應生成烈性炸藥2,4,6-三硝基甲苯（簡稱三硝基甲苯，即TNT）
在空氣中，甲苯只能不完全燃燒，火焰呈黃色。
如甲苯溶解溴後，在光照條件下，甲基上的氫原子被溴原子取代（與甲烷相似）而在鐵作催化劑條件下，苯基上的氫原子被溴原子取代（與苯相似）；但甲苯分子中存在著甲基和苯基的相互影響，使得甲苯又具有不同於苯和甲烷的性質，如苯環上的取代反應（鹵化、硝化等），甲苯比苯容易進行，甲烷不受酸性KMnO溶液氧化，而甲苯分子中的甲基則可以。
歷史
發現歷史
1844年甲苯由法國科學家HenriEtienneSainte-ClaireDeville通過對吐魯香膠的乾餾首次製備成功，甲苯的英語名稱toluene也由此而來。
合成炸藥套用歷史
1861年，德國化學家約瑟夫·威爾布蘭特用甲苯作原料，首次合成了不純的TNT。
1880年，高純度TNT也由甲苯製備成功。
1891年，德國開發了以甲苯為基礎原料的TNT工業製備法，這種方法經過不斷改進後仍被使用。
生產方法
生產方法歷史沿革
甲苯19世紀後期，煤焦化工業大規模發展，由焦化副產中回收大量甲苯。第一、二次世界大戰期間，以甲苯為原料的炸藥三硝基甲苯（即梯恩梯）需求量劇增，由石油生產甲苯的工業方法開始發展。1941年，美國亨布爾石油公司建成世界第一家由石油生產甲苯的工廠。到50年代，甲苯的主要來源已由焦化轉變為催化重整和烴類裂解。1982年，石油甲苯已占總產量的96％以上。截至2010年，近30年來，甲苯以每年10％～13％的速度增產。各國由石油生產甲苯的途徑不盡相同，美國主要來源於催化重整油，西歐和日本等國則主要從裂解汽油中提取。
具體生產方法
①煤焦化副產的粗苯餾分中含甲苯15％～20％(質量)，其數量與原料煤的性質、焦化深度有關。一般生產每噸焦炭可副產甲苯1.1～1.3kg。 用硫酸洗除粗苯餾分中不飽和烴和雜質，再經鹼中和、水洗、精餾，可得到純度很高的甲苯。
②催化重整油中含芳烴50％～60％(體積)，其中甲苯含量可達40％～45％。催化重整油採用二甘醇、環丁碸、Ν－甲基吡咯烷酮等溶劑進行萃取以回收芳烴(見芳烴抽提)，最後經精餾得到高純度甲苯。
③裂解汽油中芳烴含量為70％（質量）左右，其中15％～20％是甲苯。裂解汽油經兩段加氫脫除二烯烴、單烯烴和微量硫，再經萃取、精餾，可得到純度99.5％以上的甲苯。
④甲苯脫烷基制苯或歧化制二甲苯；
⑤開闢甲苯的新用途，如生產甲苯二異氰酸酯，以及改進以甲苯為原生產苯酚、己內醯胺的方法，並力圖用甲苯代替二甲苯，生產對苯二甲酸等大宗產品。
⑥通過兩步實現甲苯的生產。首先將雙戊烯催化脫氫異構成對異丙基甲苯，催化劑為沸石－金屬雙功能複合物。轉化過程在常壓、低溫（≤300℃）下進行，對異丙基甲苯收率可達50％以上。然後對異丙基甲苯裂解製取甲苯，催化劑為沸石型複合物，裂解反應在常壓、中溫（300―500℃）下實現，對異丙基甲苯的轉化率可達90％以上，收率可達80％以上。考慮中間分離因素，兩步過程的總收率可達35％以上。
本技術的特點是：操作條件溫和，原料和產品均對生態友好，易於生產推廣；產品適用於食品、化妝品等精細品的生產，具有較高的附加值，投產後能快速回收成本，獲得較高的利潤，因而也適合於各種規模的投資開發。
用途
甲苯甲苯可用作生產苯及二甲苯和許多其他化工產品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合劑及油墨製造業及天那水配方用之稀釋劑，樹脂溶劑；化學及製造業用之溶劑；尤以萃取及脫脂兩工序最為適合。另也為化學合成用之原料。還可用作汽油的摻合組分以提高辛烷值，也是塗料、油墨和硝酸纖維素的溶劑。由甲苯生產的一系列中間體，稱甲苯系中間體，其下游主要產品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、間甲酚、甲苯二異氰酸酯等，還可生產很多農藥和醫藥中間體。
另外，甲苯具有優異的有機物溶解性能，是一種有廣泛用途的有機溶劑，用於油類、樹脂、天然橡膠和合成橡膠、煤焦油、瀝青、醋酸纖維素，也作為溶劑用於纖維素油漆和清漆，甲苯容易發生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它們都是工業上很好的溶劑；它還容易硝化，生成對硝基甲苯或鄰硝基甲苯，它們都是染料的原料；它還容易磺化，生成鄰甲苯磺酸或對甲苯磺酸，它們是做染料或製糖精的原料。甲苯的蒸汽與空氣混合形成爆炸性物質，因此它可以製造梯思梯炸藥。
甲苯也是有機合成，特別是氯化苯醯和苯基、糖精、三硝基甲苯和許多染料等有機合成的生要原料。它也是航空和汽車汽油的一種成分 。
侵入途徑
可經呼吸道和消化道吸收，經皮膚吸收不易達到急性中毒劑量。對於室內裝修污染來說，複合木地板、板式家具、牆刷塗料一般經過國家審核監督，單獨來說，在釋放標準以內，但多種產品複合，就出現室內裝修污染甲苯超標，經呼吸道和消化道吸收，可致使人慢性中毒。
甲苯超標中毒臨床表現
急性中毒：吸入較高濃度蒸氣後有頭暈、頭痛、噁心、嘔吐、四肢無力、意識模糊、步態蹣跚，重症者有躁動、抽搐或昏迷，並伴有眼和上呼吸道刺激症狀，可出現眼結膜和咽部充血。直接吸入液體後可出現肺炎、肺水腫、肺出血及麻醉症狀。
甲苯超標中毒急救處理
吸入較高濃度蒸氣者立即脫離現場至空氣新鮮處。
有症狀者給吸氧，密切觀察病情變化。
對症處理。可用葡萄糖醛酸。有意識障礙或抽搐時注意防治腦水腫。心跳未停者忌用腎上腺素。
直接吸入液體者給吸氧,套用抗生素預防肺部感染,對症處理。如出現全身症狀，需及時處理。
注意事項
危險性概述
健康危害：對皮膚、黏膜有刺激性，對中樞神經系統有麻醉作用。
急性中毒：短時間內吸入較高濃度該品可出現眼及上呼吸道明顯的刺激症狀、眼結膜及咽部充血、頭暈、頭痛、噁心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態蹣跚、意識模糊。重症者可有躁動、抽搐、昏迷。
慢性中毒：長期接觸可發生神經衰弱綜合徵，肝腫大，女工月經異常等。皮膚乾燥、皸裂、皮炎。
環境危害：對環境有嚴重危害，對空氣、水環境及水源可造成污染。
燃爆危險：該品易燃，具刺激性。
毒理學資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD505000mg/kg(大鼠經口)；LC5012124mg/kg(兔經皮)；人吸入71.4g/m3，短時致死；人吸入3g/m3×1～8小時，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小時，中毒症狀出現。
刺激性：
人經眼：300ppm，引起刺激。
家兔經皮：500mg，中度刺激。
大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小時/天，90～127天，引起造血系統和實質性臟器改變。
致突變性：微核試驗：小鼠經口200mg/kg。細胞遺傳學分析：大鼠吸入5400μg/m3，16周(間歇)。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：1.5g/m3，24小時(孕1～18天用藥)，致胚胎毒性和肌肉發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：500mg/m3，24小時(孕6～13天用藥)，致胚胎毒性。
代謝和降解：吸收在體內的甲苯，80%在NADP(轉酶II)的存在下，被氧化為苯甲醇，再在NAD(轉酶I)的存在下氧化為苯甲醛，再經氧化成苯甲酸。然後在轉酶A及三磷酸腺苷存在下與甘氨酸結合成馬尿酸。所以人體吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以馬尿酸形式經腎臟而被排出體外，所以人體接觸甲苯後，2小時後尿中馬尿酸迅速升高，以後止升變慢，脫離接觸後16-24小時恢復正常。一小部分苯甲酸與葡萄醛酸結合生成無毒物。甲苯代謝為鄰甲苯酚的量不到1%。在環境中，甲苯在強氧化劑作用或催化劑存在條件中與空氣作用，都被氧化為苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。
殘留與蓄積：甲苯約有80%的劑量人人和兔的尿口以馬尿液(苯甲醯甘氨酸)形式被排泄，而剩餘物的絕大部分則被呼出。這些作者還報告，0.4%～1.1%的甲苯以鄰甲酸被排泄。加一研究表明，主要代謝產物馬尿酸從尿中迅速排出，在通常職業性接觸條件下，馬尿酸在接觸終止24小時後幾乎全部被排出。但由於每天工作中要重複接觸8小時，繼以16小時的不接觸間隙，在工作周中馬尿酸可能有一些蓄積，周末以後，馬尿酸的濃度恢復至接觸前的水平。政黨代 尿中馬尿酸的會計師因食物種類的攝入量不同而就化頗大(0.3～2.5g)，且有個體差異。因此，不能完全以尿中馬尿酸會計師來推斷甲苯的吸收量，但在群體調查中，對正確判別有無甲苯吸收有一定準確度。大鼠用苯巴比妥作預處理，可增加甲苯從血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji，1971)縮短注射甲苯後的睡眠時間，因此肝微粒酶系統的誘發作用可能刺激甲苯的代謝。
甲苯分級結構圖甲苯主要由原油經石油化工過程而制行。作為溶劑它用於油類、樹脂、天然橡膠和合成橡膠、煤焦油、瀝青、醋酸纖維素，也作為溶劑用於纖維素油漆和清漆，以及用為照像製版、墨水的溶劑。甲苯也是有機合成，特別是氯化苯醯和苯基、糖精、三硝基甲苯和許多染料等有機合成的生要原料。它也是航空和汽車汽油的一種成分。甲苯具有揮發性，在環境中比較不易發生反應。由於空氣的運動使其廣泛分布在環境中，並且通過雨和從水表面的蒸發使其在空氣和水體之間水斷地再循環，最終可能因生物的和微生物的氧化而被降解。對世界上很多城市空氣中的平均濃度進行匯總，結果表明甲苯濃度通常為112.5-150μg/m3，這主要來自與汽油有關的排放(汽車廢氣、汽油加工)，也來自於工業活動所造成的溶劑損失和排放。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
危險特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。流速過快，容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作與儲存
甲苯分子結構操作注意事項：密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
監測方法
| 監測方法 | 來源 | 類別 |
| 氣相色譜法 | GB11890-89 | 水質 |
| 氣相色譜法 | GB/T14677-93 | 空氣 |
| 無泵型採樣氣相色譜法 | WS/ T152 -1999 | 作業場所空氣 |
| 氣相色譜法 | 《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯 | 固體廢棄物 |
| 色譜/質譜法 | 美國EPA524.2方法 | 水質 |
環境標準
| 中國(TJ36-79) | 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 | 100mg/m3 |
| 中國(GB16297-1996) | 大氣污染物綜合排放標準最高允許排放 | 濃度(mg/m3)： 40；60 最高允許排放速率(kg/h)： 二級3.1～30；3.6～36 三級4.7～46；5.5～54 無組織排放監控濃度限值： 2.4mg/m3；3mg/m3 |
| 中國 | 飲用水源中有害物質的最高容許 | 濃度0.7mg/L |
| 中國(GHZB1-1999) | 地表水環境質量標準(I、II、III類水域) | 0.1mg/L |
| 中國(GB8978-1996) | 污水綜合排放標準 | 一級：0.1mg/L 二級：0.2mg/L |
