貞觀19年(645)，唐太宗率領六軍征高麗，太子一直隨行，苦勸他放棄征討。
唐太宗嚴厲斥責，將太子留在定州作為監國，高士廉等大臣輔佐。太子送唐太宗一件褐色袍子，太宗穿在身上出征。
大唐行政區分圖
隋朝時候修建了京杭大運河，北端到達涿郡，就是現在的北京附近。隋唐時期出征高麗，都是以這裡作為基地，京杭大運河可以把物資運送過來。
現在從北京出發經瀋陽到朝鮮可以走遼西走廊，大約1000公里路程都是平原交通很方便，而在唐朝時期馳道到這裡只能通到碣石(葫蘆島綏中)。秦漢至隋唐各朝，從中原到東北的主要路線是出榆關再順大凌河谷經建昌(現葫蘆島所轄)、朝陽轉而向東到東北重鎮遼陽。唐朝時期還記錄遼河下游有“遼澤泥潦,車馬不通”，“遼東以西水潦壞道數百里”。
這樣的路線，交通極為困難，一擔糧食三個農夫輪流送才能到達前線，同時水軍走海路與主力配合也有困難。
京杭大運河
春天開始，唐軍深入高麗，連續取得勝利，6月份打到了朝鮮的安市城，在這裡僵持不下。僵持到了9月底，唐太宗身穿太子送的褐色袍子已經感到寒冷了，終於下決心退兵。
歸途中唐太宗仰天長嘆，要是魏徵還在話，他肯定會阻止我出征!
直到回到定州，太子親自送來新袍子，唐太宗才更換。
唐太宗
隋唐時期多次征服高麗失敗， 到唐高宗時期才征服，但不久以後高麗又反叛，未能徹底占領。
失敗的原因主要是路途遙遠，尤其是遼西走廊當時還是沼澤地，後方運輸線不能保證。另外那裡氣候寒冷，到了冬天不利於作戰，所以在唐朝時，還不具備完全占領條件。
而唐太宗執意穿一件袍子不換，既有臨行前與太子約定的原因，更重要的是唐太宗自己也知道高麗氣候嚴寒。他事實上以穿袍子的感覺來判斷時間，如果穿袍子不能禦寒了，說明惡劣天氣來到，不能攻下高麗全境，就必須退兵。
唐太宗 魏徵 高麗
