龍葵素

龍葵素(Solanen)也叫馬鈴薯毒素、龍葵甙、龍葵鹼等,其致毒成分為茄鹼,分子式為C45H73O15N。是一種有毒的弱鹼性糖苷生物鹼,主要是以茄啶為糖苷配基構成的茄鹼和卡茄鹼,總計6種不同的糖苷生物鹼。茄科植物中一般都含龍葵素。它是從馬鈴薯、西紅柿、茄子等植物次生代謝產物中發現的生物鹼,在套用生物技術上被視為潛在的前體類固醇。完整良好的薯塊內只含微量龍葵素，在醋酸里加熱可被破壞之，對人體沒有危害。但土豆在儲存過程中，龍葵鹼含量逐漸增加，當土豆變成黑綠色或發芽時，其中的龍葵鹼大量增加，人食入龍葵鹼0.2－0.4克就可引起食物中毒。 如果一次吃進200毫克龍葵素（約吃30g已變青、發芽的土豆）經過15分鐘至3小時就可發病。最早出現的症狀是口腔及咽喉部瘙癢，上腹部疼痛，並有噁心、嘔吐、腹瀉等症狀，症狀較輕者，經過1～2小時會通過自身的解毒功能而自愈，如果吃進300～400毫克或更多的龍葵素，則症狀會很重，表現為體溫升高和反覆嘔吐而致失水，以及瞳孔放大、怕光、耳鳴、抽搐、呼吸困難、血壓下降，極少數人可因呼吸麻痹而死亡。

基本信息

• 中文名：龍葵素
• 英文名：Solanine

• 產生：茄科植物
• 性質：有毒物質
• 又名：馬鈴薯毒素、龍葵甙、龍葵鹼
• 定義：有毒的弱鹼性糖苷生物鹼

概述

發芽的土豆

龍葵素又名茄鹼（Solanine），是一種甾系糖甙生物鹼，能引起溶血作用、抗膽鹼酯酶抑制作用和神經症狀。龍葵素主要存在於茄科植物馬鈴薯的塊莖、龍葵的全草及發芽變綠的山藥中。因誤食發芽變綠的馬鈴薯、山藥及龍葵果實造成人、豬、牛、馬、羊龍葵素中毒多有報導，偶見於犬、鴨，野生動物松鼠、猴亦會發生採食龍葵果急性中毒死亡。因食用發芽馬鈴薯發生龍葵素中毒病例較多，多為群發性人畜中毒。由於食入龍葵引起中毒的以羊為多見，其次為牛、馬等，小孩食未成熟果實亦可中毒。

主要來源

發青的西紅柿

龍葵素主要來源，發芽土豆馬鈴薯的有毒物質為龍葵素，也叫馬鈴薯素，是一種有毒的糖苷生物鹼。這種生物鹼不是單一成分，主要是以茄啶為糖苷配基構成的茄鹼和卡茄鹼兩種總計6種不同的糖苷生物鹼。馬鈴薯各部分中龍葵素的含量差別很大，綠葉中含0．25％，芽內含0．5％，花內含0．73％，果實內含1.0％，成熟的塊根內含0．004％，皮內含0．01％。完整良好的薯塊內只含微量龍葵素，用其飼餵家畜一般不引起中毒。

龍葵(SolanumnigrumL.)別名黑天棵,屬茄科一年生草本植物。據《本草正義》記載:“龍葵,可服可敷,以清熱通利為用,故治跌仆血瘀”。《唐本草》記載:“食之解少睡,去虛熱腫”。馬鈴薯(SolanumtuberosumL.)是茄科茄屬一年生草本植物。中醫認為,馬鈴薯具有清熱解毒,消瘀散結,和胃調中,健脾益氣的功效。馬鈴薯各部分中龍葵素的含量差別很大,用其飼餵家畜一般不會引起中毒。貯存不當而引起發芽或皮肉變綠髮紫時,龍葵素的含量顯著增加。

組織結構

組織結構

龍葵素是一種有異味、有毒性的甾類生物鹼,一類含氮的類固醇基和1～4個單糖通過32O2糖苷鍵所組成的甾族類化合物,統稱為總糖苷生物鹼(Totalglycoalka2loids)。

龍葵素又稱茄鹼,分別與葡萄糖、乳糖和鼠里糖結合的配位體。茄鹼有苦味，針狀結晶，在190度呈褐色，熔點248度，約280～285℃分解；溶於吡啶、甲醇、溫乙醇，難溶於水、乙醚、氯仿，可以被酸水解，分解成茄啶和糖。

龍葵素分子式為C45H73NO15。不溶於水、乙醚、氯仿，能溶於乙醇，與稀酸共熱生成茄啶(C27H43NO)及一些糖類。茄啶能溶於苯和氯仿。

理化性質

醋溜土豆

龍葵素苦味，針狀結晶，在190℃呈褐色，熔點248℃，約280℃～285℃分解；溶於吡啶、甲醇、溫乙醇，難溶於水、乙醚、氯仿，可以被酸水解，分解成茄啶和糖；遇醋酸極易分解，高熱、煮透亦能解毒；具有腐蝕性、溶血性，並對運動中樞及呼吸中樞有麻痹作用。龍葵素可溶於水，遇醋酸極易分解，高熱、煮透亦能解毒。具有腐蝕性、溶血性，並對運動中樞及呼吸中樞有麻痹作用。
在處理馬鈴薯時，對已發芽發青部位及腐爛部分應徹底清除。去皮後把馬鈴薯切成小塊，在冷水中浸0.5h以上，使殘存的龍葵素溶解在水中。利用龍葵素具有弱鹼性的特點，在燒馬鈴薯時加入適量米醋，利用醋的酸性作用來分解龍葵素，可解毒。烹飪馬鈴薯利用長時間的高溫，起到部分分解龍葵素的作用。若吃馬鈴薯時中有點發麻的感覺，表明其中還含有較多的龍葵素，應立即停止食用，以防中毒。

分布特點

龍葵素主要存在於茄科植物馬鈴薯的塊莖、龍葵的全草及發芽變綠的山藥中。

馬鈴薯中的分布

龍葵

馬鈴薯俗稱土豆，其塊莖為常用蔬菜之一。據測定，成熟而新鮮的塊根中龍葵素含量極低，約為0.005%～0.01%，其嫩綠莖葉（0.25%）、花（0.7%）及表皮（0.01%）中亦存在。當馬鈴薯貯藏太長時間，上面所生斑點或黑洞的地方龍葵鹼特別多時，含量可達0.3%～0.5%。而腐敗馬鈴薯塊中含量則高達1.3%。以胚芽期的馬鈴薯塊內含毒量最高，達4.76%；實驗表明含量為0.2%～0.4%時，就有可能引起中毒。同時，馬鈴薯綠色莖葉部分還含有4.7%的硝酸鹽類，在一定條件下可轉變為亞硝酸鹽，家畜採食後均可發生亞硝酸鹽中毒。

龍葵中的分布

龍葵果實

龍葵為一年生茄科野生植物。多生於低洼的田野中和路旁。在每年的6～7月間，龍葵幼苗會生出很多，秋季生長更為茂盛，果實纍纍，一直到霜凍而枯萎。龍葵全草含生物鹼和龍葵鹼、澳洲茄鹼、澳洲茄邊鹼等多種生物鹼。生物鹼的含量以未成熟果實中為最多，含量可達4.2%，果實成熟後則消失。全草尚含皂甙、維生素A和維生素C。龍葵除上述成份外亦含有硝酸鹽，其含量可達4.7%。

山藥中的分布

發芽變綠的山藥中龍葵素的含量大約是正常山藥的50倍。正常無毒或毒性小的山藥，發芽後毒性劇增，可以引起龍葵素中毒。有資料介紹，每斤發芽最盛的山藥約含龍葵素0.65～0.7g，而0.2g的含量就可使人中毒。

毒性作用

青的西紅柿

龍葵鹼糖苷有較強的毒性。糖苷生物鹼的致毒機理主要是通過抑制膽鹼酯酶的活性引起中毒反應。膽鹼酯酶是水解Ach為乙酸鹽和膽鹼的酶。膽鹼酯酶被抑制失活後，造成乙醯膽鹼(Ach)的累積,以致膽鹼使神經興奮增強，引起胃腸肌肉痙攣等一系列中毒症狀。病理變化主要為急性腦水腫，其次是胃腸炎,肺、肝、心肌和腎臟皮質水腫。根據人畜中毒的程度，可將中毒症狀分為3種類型:①消化系統症狀。食後咽喉部及口腔灼燒、噁心嘔吐、腹痛、腹瀉，或口腔乾燥、喉部緊縮。劇烈吐瀉可致脫水、電解質失衡、血壓下降等。②神經系統症狀。耳鳴、畏光、頭痛、眩暈、發熱、瞳孔散大、呼吸困難、顏面青紫、口唇及四肢末端呈黑色。嚴重可昏迷、抽搐,最後可因呼吸中樞麻痹而死亡。③胃腸系統症狀。引起腸源性青紫病。糖苷生物鹼還有致畸胎作用,導致腦畸形和脊柱裂。
當馬鈴薯塊莖中龍葵鹼糖苷含量達0.10～0.15mg/gFW時，食用有明顯的苦味;含量超過0.20mg/gFW時，可能導致死亡，對人的致死量為3mg/kg體重。誤食糖苷生物鹼含量超過安全食用性閾值的中毒和死亡事例在國內外有大量報導。

臨床症狀

食物中毒

龍葵素中毒的潛伏期為0.5～3h，根據人畜龍葵素中毒的程度，一般可以分為3種類型：①輕度中毒者呈消化系統症狀為主。食後咽喉部及口腔灼燒、噁心嘔吐、腹痛、腹瀉，偶有粘液血便等。反覆多次或劇烈吐瀉可致脫水、電解質失衡、血壓下降等。②嚴重中毒者呈神經系統症狀為主，耳鳴、畏光、頭痛、眩暈、發熱、瞳孔散大、呼吸困難、顏面青紫、口唇及四肢末端呈黑色；嚴重者可昏迷、抽搐，最後可因呼吸中樞麻痹而死亡。③引起腸原性青紫病。
小鼠腹腔注射龍葵鹼的LD50為42mg/kg，而灌胃1g/kg未見毒性。大鼠腹腔注射的龍葵鹼的LD50為75mg/kg，灌服為590mg/kg。兔灌服龍葵鹼基本無毒。中毒鼠大部分在24h內死亡，毒性表現為眼周、鼻腔、口腔的出血及血性腹水和胸水。兔灌服龍葵鹼20mg/kg可致死，死亡前有特徵性的腦電活動降低和呼吸抑制，但心跳仍保持至死亡；靜脈注射龍葵鹼10mg/kg在2min內死亡，呼吸和腦電活動同時停止，並出現室性顫動。
中毒松鼠猴輕者表現以胃腸炎為主，輕度腹瀉，有少量血便，精神萎靡，食欲不振，呼吸困難；嚴重者呼吸衰竭，倒地不起，12h內死亡。屍檢血凝不良，胸腔、腹腔血性積液，小腸段炎性出血，肺水腫、淤血。

診斷依據

流行病學調查是診斷的關鍵，只要查明有長期或大量飼餵腐爛、發芽變質馬鈴薯及其青綠莖葉的病史而表現上述臨床症狀的，即可做出初步診斷。松鼠猴龍葵素中毒病例中，在其胃、小腸內容物中發現少量龍葵籽實即可初步判斷為龍葵素中毒。

治療方法

目前，對龍葵素中毒尚無特異性解毒劑，如初步診斷為龍葵素中毒，可採取“破、排、保”三步法予以綜合治療。因為龍葵素遇醋酸即分解成各種糖根和甙類，套用冰醋酸溶液靜脈注射，解救試驗兔龍葵素中毒被證明有效。如早期發現中毒者，應立即催吐，並選用濃茶水、0.5%鞣酸溶液或1∶2000～1∶5000的高錳酸鉀溶液徹底洗胃，服硫酸鎂或硫酸鈉導瀉或灌腸，減少毒素吸收。針對硝酸鹽在瘤胃能轉化成亞硝酸鹽，靜注10%葡萄糖、0.9%氯化鈉、5%硫代硫酸鈉、1%美蘭降低亞硝酸鹽中毒。另外，要根據病情具體處理。

預防措施

1.已發芽或外皮發綠或腐爛的馬鈴薯、山藥，切忌不要用來餵畜禽。如需利用時，應切去芽部和腐爛部分，並高溫煮熟後再餵。同時，馬鈴薯塊根鮮餵或煮熟餵均應與其他精料或粗飼料搭配著餵為宜。
2.新鮮的馬鈴薯嫩芽、莖葉和花蕾不要餵畜禽；必須餵時，則須經曬乾或青貯之後再餵。
3.用馬鈴薯秧作飼料時，最好和其他青飼料混合青貯後餵用。
4.對懷孕的母豬最好不餵馬鈴薯及其莖葉，以防發生流產。
5.及時清除松鼠、猴等野生動物運動場內野生龍葵植株，預防誤食中毒。
6.降低馬鈴薯中龍葵素含量的措施馬鈴薯及其製品中的龍葵素含量與光照條件、儲藏時間、儲藏溫度、空氣濕度、氧氣濃度以及二氧化碳濃度密切相關。因此，最好將馬鈴薯儲藏在乾燥、通風、低溫的條件下，一般儲藏溫度在4℃左右比較適宜。此外，人們在採購、貯存、加工馬鈴薯時要按規範進行，在食用馬鈴薯時，對生芽的馬鈴薯，要挖去芽眼及附近的皮肉，並將變紫表皮削除，然後將削好的馬鈴薯放入冷水中浸泡40min左右，以使剩餘龍葵素溶於水中，如在烹調時放些醋，也可以破壞龍葵素，降低龍葵素的含量，避免引起食物中毒。

套用

抗腫瘤

龍葵素

有研究發現，龍葵鹼可顯著降低H22荷瘤小鼠腫瘤細胞膜流動性及膜蛋白水平。同時，龍葵鹼還能顯著降低腫瘤細胞膜通透性，腫瘤細胞膜封閉度。前期研究表明，龍葵鹼能顯著延長H22荷瘤小鼠的生存時間,並能顯著降低其腫瘤細胞流動性及膜蛋白水平；明顯降低其腫瘤細胞膜唾液酸水平和封閉度；還可通過影響其腫瘤細胞DNA和RNA水平來實現抗腫瘤作用；研究還發現，龍葵鹼可提高S180小鼠紅細胞唾液酸和封閉度。研究人員對荷瘤小鼠紅細胞的研究表明，龍葵鹼可增強S180與H22荷瘤小鼠的紅細胞免疫粘附腫瘤細胞的能力。它對腫瘤的擴散和轉移具有重要作用，提示龍葵鹼可能是通過提高紅細胞的膜流動性和增強紅細胞對腫瘤細胞的免疫粘附作用，從而增強紅細胞免疫功能來進一步激活整個機體免疫系統，進而達到綜合治療的效果，這可能是龍葵鹼抗腫瘤的一個重要機制。龍葵總鹼（含龍葵鹼、龍葵定鹼等）對腫瘤細胞膜Na+2AT2Pase、K+-ATPase及Ca++-ATPase、Mg++-ATPase有顯著的抑制作用，可使腫瘤細胞的異常增生受阻，使其細胞代謝的能量不足，從而無法進行正常的細胞增殖,進而發揮抑制腫瘤細胞的作用。這可能又是其抗腫瘤作用的機理之一。

治療靜脈造影劑滲漏

套用馬鈴薯治療藥物造影劑滲漏造成機體的局部損傷,主要是馬鈴薯中所含龍葵鹼的作用。由於其具有抗炎及抗組胺作用,同時可降低血管通透性及透明質酸酶的活性而減輕水腫,通過降低血液凝固性起到活血化淤的作用,輔以高滲糖和維生素可降低毛細血管通透性、促進排泄與解毒。

農業上的套用

龍葵素對某些真菌、細菌等病原微生物有一定的抑制和毒害作用，包括小孢霉屬、鐮刀菌屬、晚疫病菌、早疫病菌及其細菌等。龍葵素在植物傷口表面愈傷組織周圍及其相鄰的重新形成的分生組織中的累積,以及相伴產生的某些酚類化合物如綠原酸、咖啡酸等也是一種保護性的愈傷反應，對阻止病原菌從傷口侵入和再感染有一定的防禦作用。龍葵素對馬鈴薯甲蟲、葉蟬有一定的驅抗性和毒害作用,其毒性大小與其結構有關，即莖葉中四糖苷生物鹼（垂茄鹼、番茄鹼）含量愈高，其驅抗作用愈強。馬鈴薯對害蟲抗性的實質除龍葵素本身的含量和種類外，還與缺乏或阻斷其他甾類化合物或害蟲發育所必需的胺基酸、類胡蘿蔔素等有關。龍葵素對病蟲的抵禦作用已在抗病蟲育種中得到了廣泛的套用。理想的組合是葉片中龍葵素的含量高,能滿足於對病蟲的抗性；塊莖中龍葵素的含量低；適宜作食品。