簡介
4,4'-二氨基聯苯4,4'-diaminobiphenyl
4,4'-二氨基聯苯俗稱“聯苯胺”，分子式為(C6H4NH2)₂，系聯苯的衍生物之一，為IARC
第一類致癌物，有強烈的致癌作用，是染料合成的中間體，在染色的棉紡織品中容易超標；該物質還曾用於氰化物的測定。
CAS號：92-87-5
物理性質
聯苯胺4,4'-二氨基聯苯俗稱聯苯胺，分子式(C6H4NH2)2，為白色或微帶淡紅色的穩定針狀結晶或粉末，可燃，露置於空氣中光線照射時顏色加深，市售商品常呈褐色或深紫褐色。熔點128℃，沸點400℃(740毫米汞柱)。難溶於冷水，微溶於熱水、乙醚，易溶於乙酸、稀鹽酸和沸乙醇。可以從熱水中重結晶出聯苯胺一水合物。
化學性質
4,4'-二氨基聯苯是二元弱鹼，兩個pKa分別為9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基聯苯的鹽類，工業上多用其硫酸鹽，而實驗室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。
4,4'-二氨基聯苯的化學性質與苯胺類似，可以與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽，此鹽與芳香胺或酚偶聯，可得到多種染料。4,4'-二氨基聯苯曾是染料合成的重要中間體，從它可以合成超過300種染料，但由於它的毒性很強，現已改用其他毒性較小的原料。4,4'-二氨基聯苯及其鹽都是有毒且會致癌的物質，固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體內，引起接觸性皮炎，刺激黏膜，損害肝和腎臟，且會造成膀胱癌和胰腺癌。聯苯胺的濃度只要達到6.7ppb，對人體就有致癌的風險。
4,4'-二氨基聯苯會與氧化性的物質反應，生成醌型結構的衍生物，擴大了其中的共軛體系，吸收光譜呈現藍色。此性質曾用於檢測血液的存在，血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯苯作用，生成藍色物質。也可通過類似的反應來鑑定氰化物。不過由於4,4'-二
基聯苯的毒性，這個套用基本上被酚酞╱過氧化氫+魯米諾試劑所代替。
主要用途
本品用作聚氨酯橡膠與纖維生產中的擴鏈劑。本品為有機合成和偶氮染料的中間體,可用以製取直接深棕M、直接元青、直接墨綠B及偶氮縮合型有機顏料等。
製備方法
聯苯胺重排反應氫化偶氮苯在酸催化下發生重排，生成4,4'-二氨基聯苯的反應稱為聯苯胺重排（benzidinerearrangement）。用鐵粉將硝基苯還原為1,2-二苯基肼，然後氫化偶氮苯在無機酸催化下重排，即可得到聯苯胺。後一步重排也稱為聯苯胺重排反應，其過程是分子內的，可看作是σ遷移反應，但是具體的機理仍無完全統一的定論，是有機化學中懸而未決的問題之一。重排反應中也會產生少量的副產物，包括其他氨基聯苯和半聯胺等。工業上，反應後得到的是4,4'-二氨基聯苯的鹽酸鹽，加濃硫酸則得到4,4'-二氨基聯苯硫酸鹽。
危害
健康危害
聯苯胺的製備4,4'-二氨基聯苯固體和蒸氣可經呼吸道、胃腸道、皮膚進入人體。吸入後可引起噁心、嘔吐，損害肝和腎臟。對皮膚可引起接觸性皮炎；對黏膜有刺激作用；長期接觸可引起出血性膀胱炎，膀胱復發性乳頭狀瘤和膀胱癌。聯苯胺和它的鹽都是致癌物質。聯苯胺的濃度只要達到6.7ppb，對人體就有致癌的風險。
毒理學資料
毒性：屬中等毒性。
急性毒性：LD50309mg/kg(大鼠經口)；214mg/kg(小鼠經口)。
致癌性：4,4'-二氨基聯苯進入內環境後，靶器官為膀胱。小鼠皮下最小中毒劑量8mg/kg（35周，間斷）致癌陽性；大鼠經口最小中毒劑量4500mg/kg（30日，間斷）致癌陽性；人吸入最小中毒濃度18mg/m3×13年（間斷）致癌陽性。
環境危害
4,4'-二氨基聯苯遇明火、高熱可燃。與強氧化劑可發生反應，產物為：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
其廢棄物一般採用焚燒法處理。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。
按中國(GHZB1-1999)地面水環境質量標準，I、II、III類水域中其含量不能超過0.0002mg/L。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時，應該佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護：戴安全防護眼鏡。
防護服：穿緊袖工作服，長統膠鞋。
手防護：戴橡皮手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前後不飲灑，用溫水洗澡。進行就業前和定期的體檢。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水沖洗。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫[1]。
食入：誤服者給漱口，飲水，洗胃後口服活性炭，再給以導瀉。就醫。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
泄漏應急處理
隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所或按致癌物處理。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。
用途
聯苯胺曾是染料工業的重要中間體，從它可以合成超過300種染料，廣泛用於紡織、油漆、油墨、造紙和醫藥領域，由於它的毒性很強，現已改用其他無毒或低毒的中間體。聯笨胺還曾用於檢測血液的存在，血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯苯作用，生成藍色物質。也可通過類似的反應來鑑定氰化物。不過由於4,4'-二氨基聯苯的毒性，這個套用基本上被酚酞╱過氧化氫+魯米諾試劑所代替。
監測方法
現場應急監測方法
快速比色法《化工企業空氣中有害物質測定方法》，化學工業出版社
實驗室監測方法
高效液相色譜（中國環境監測總站，水質）
色譜/質譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯
分光光度法《水和廢水標準檢驗法》15版
飲用水地表水源地的特定監測項目
| 對於生活飲用水地表水源地水質的監測是對水源地保護的一項基礎工作。我國的地表水環境標準中規定，除了要監測地表水環境質量標準基本項目外，還要監測80項特定監測項目。 |
| 三氯甲烷| 四氯化碳| 三溴甲烷| 二氯乙烷| 1,2-二氯乙烷| 環氧氯丙烷| 1，1-二氯乙烯| 1，2-二氯乙烯| 四氯乙烯| 氯丁二烯| 六氯丁二烯| 二甲苯| 異丙苯| 乙醛| 丙烯醛| 三氯乙醛| 1，2-二氯苯| 1，4二氯苯| 三氯苯| 四氯苯| 六氯苯| 硝基苯、二硝基苯 | 2，4-二硝基甲苯| 三硝基甲苯| 硝基氯苯| 2,4二硝基氯苯| 2，4-二氯苯酚| 2,4,6-三氯苯酚| 五氯苯酚| 苯胺| 聯苯胺| 丙烯醯胺| 水合肼| 四乙基鉛| 吡啶| 苦味酸| 丁基黃原酸| 活性氯| 滴滴涕| 環氧七氯| 對硫磷| 馬拉硫磷| 內吸磷 | 百菌清| 甲萘威| 溴氰菊酯| 阿特拉津| 苯並[A]芘| 甲基汞| 微囊藻毒素| 黃磷| 鉬| 硼| 鈦 |
