佐佐木六角氏的歷史.宇多源氏~佐佐木氏的起源~
近江佐佐木氏源自宇多天皇之子敦實親王譜系“宇多源氏”的“近江源氏”一流。承平六年（公元936年）敦實親王之子雅信降為臣籍，賜姓源氏。嫡子扶義任近江守，在近江國頗具威信。扶義之子成賴仰其父威名建居於近江佐佐木莊。後成賴之孫經方於小肋（今八日市市小肋町）構建居城並改了頗為武士化的姓氏“佐佐木”。而在佐佐木莊一帶本有孝元天皇之皇子大彥命的後裔佐佐貴山氏的勢力，在近江佐佐木氏發展時就他們就以佐佐貴神社為據點，打著“本佐佐木”的名號與近江佐佐木氏對抗。最終當地有力的豪強的抵抗被新興的佐佐木氏鎮壓了下來，並逐漸確立了他們在近江的勢力。現在流傳的佐佐木系圖一般是包含了宇多源氏系佐佐木氏和佐佐貴山氏系的佐佐木氏的。在宇多源氏流的佐佐木氏在與佐佐貴山氏系的佐佐木氏聯姻後，其在近江的勢力迅速擴大。
保元平治之亂 ~佐佐木源三郎秀義
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佐佐木經方之孫秀義在佐佐木莊與本佐佐木氏的爭鬥時期與清和源氏的家主源為義結下了密切的聯繫，並做了為義嫡男源義朝的臣屬。為了對抗佐佐木氏，本佐佐木氏便以送人質的方式臣從於源為義，這樣就形成了暫時均勢的安定局面。保元元年（1156年），鳥羽上皇及其次男後白河天皇一派和崇德上皇（鳥羽天皇嫡男）的對立，這與關白藤原忠通與其弟左大臣藤原賴長的對立相互糾纏在一起，以鳥羽上皇之死為契機，崇德上皇和藤原賴長一派用源為義、源為朝父子及平忠正等人的兵力襲擊了關白和天皇。天皇方則動員了源義朝（源為義之子）和平清盛（平忠正之甥 ：1118-1181年）的兵力。戰鬥僅僅經過一天，天皇方贏得了勝利。崇德上皇流放讃岐，藤原賴長戰死，源為義和平忠正則為其子甥所殺。此即世稱的保元之亂。與此同時，佐佐木秀義與本佐佐木氏也再度開始了佐佐木莊的爭奪戰事。後，平清盛受後白河院重用，勢力急劇擴大。源義朝對此深感不滿，遂於平治元年（1159年），乘平清盛朝拜熊野神宮之際舉兵，囚禁了二條天皇和後白河院。政變眼看就要成功時，平清盛問訊回京，立即扭轉了形勢，源義朝方面徹底崩潰（平治之亂）。義朝本人逃亡東國，中途在尾張遇害。其子源賴朝（十三歲）因平清盛繼母的說情得饒一命，流放伊豆。賴朝的異母弟牛若丸因未滿周歲被安置在鞍馬寺（即後來的源義經）。在源氏與平氏的爭戰中，佐佐木源三郎秀義以義朝嫡男惡源太郎義平臣屬的身份奮戰著。由於叛徒的出賣，源氏軍隊全線崩潰，多數逃往東國。平治之亂以平氏的勝利而告終。佐佐木秀義在佐佐木莊的統治三年便結束了。為了躲避追討舉家逃亡東國。自此本佐佐木氏便在平氏的庇護下成為了佐佐木莊的領主。
源平爭亂 ~佐佐木兄弟的活躍~
逃離了近江的佐佐木秀義父子先是寄身於奧州的藤原秀衡之處（秀衡之妻是秀義的伯母）。後來，秀義的武勇為涉谷莊（今神奈川縣高座郡綾瀨町）領主涉谷重國賞識，並把女兒許配給秀義。此後秀義便在涉谷度過了二十年不為人知的日子。但在向相模遷移的過程中他曾更名為佐佐木隆盛。當時源義朝之子賴朝被平家流放到了伊豆島。而佐佐木氏對源氏忠誠一如既往，二十年來秀義的兒子們與賴朝的聯繫不斷，結下了很深的情誼。治承四年八月（1180年），源賴朝在伊豆舉兵，源平合戰開始。佐佐木四兄弟追隨賴朝作戰，表現十分活躍。在源賴朝領導的初次戰鬥中，佐佐木三郎盛綱討取了伊豆守護山木兼隆；而在壽永三年（1184年）的宇治川合戰中，四郎高綱受賴朝賜生食馬與梶原景季爭出先陣的故事至今仍傳為佳話。在征戰中，佐佐木氏因功受封還近江舊領。以秀義為首的佐佐木一族在內戰時期乘亂積極擴張領地，襲取近鄰莊園，鞏固了自己的地盤。一之谷合戰後的元歷七月，伊賀的平田家繼、伊勢的平信兼聯合舉兵進犯近江。當地的平氏殘黨也進攻秀義。當時佐佐木四兄弟仍在西國追討平氏的部隊中，由秀義子五郎義清率領部隊出戰。而秀義以老邁之身親自出陣並成功的鎮壓了平氏勢力。在激戰中，秀義身中流矢，在回去不久後就死去了。源平合戰以源氏的勝利而告終。在保元平治之亂時期對源氏一直盡忠的佐佐木家大受封賞。長男定綱領有本家的佐佐木莊，任近江、長門、石見和隱岐守護之職。同家弟兄亦拜領數國的守護職務。其繁盛之態可參見《吾妻鏡》中“兄弟五人の間、十七箇國守護職を補せしむ”。另一方面，在源為義沒落後轉仕平氏的本佐佐木氏，在平氏破落後又轉仕賴朝。內亂結束後，本佐佐木成綱在定綱的引領下臣服於賴朝。此後本佐佐木氏擔任沙沙貴神社的神官臣從於佐佐木六角氏。
承久之亂 ~一族對決的悲劇~
佐佐木秀義死亡後由嫡男定綱繼承了主支家脈。定綱在近江勘定土地時得罪了比叡山延曆寺而遭流放，後來受赦免並作為幕府重臣表現活躍。元久二年（1205年）定綱病逝，由嫡男廣綱繼承主支和近江守護之職。與父親一樣，廣綱也任在京御家人，後任檢非違使、山城守，與朝廷的關係十分密切。承久三年（1221年）五月，後鳥羽上皇乘源實朝死後幕府統治動搖不定之際舉兵。執政北條義時向全國發布討伐令，佐佐木家以廣綱父子為首的一族大伴加入了上皇方。東國的武士集團回響幕府的號召，組織了強大的軍隊上洛。廣綱之弟四郎信綱是當時鎌倉幕府執政北條義時之婿，因這關係加入了幕府方。而越後守護盛綱的嫡男信實任幕府軍北陸道的總指揮，也加入了幕府方。佐佐木一族自相殘殺的悲涼一幕就此揭開了。此次號稱有“十九萬騎”（《吾妻鑒》）參加的合戰以幕府軍壓倒性的勝利而告終。幕府把後鳥羽上皇流放到隱岐島，對舉兵態度消極的順德和土御門兩個上皇也分別被流放到佐渡和土佐（後為阿波）。年僅四歲（虛歲）的仲恭天皇也因是順德上皇之子被廢黜，在九條殿幽囚一生。參加上皇方的武士多數被處斬。佐佐木廣綱父子也被同族的信綱親自斬首。信綱的嫡男重綱在宇治川先陣立功，以武勛代領廣綱的近江守護、佐佐木莊地頭之職，並加封了許多土地。自此以後佐佐木家的主支就轉到了信綱系統。
一族分立 ~庶家六角氏~
承久之亂後，佐佐木家當家佐佐木信綱與朝廷交好，寬喜三年（1231年）以近江守護之職加領近江守，並於文曆元年（1234年）選為幕府的評定眾，御家人的地位有力的得到鞏固。信綱有四子。仁智三年（1242年）信綱死後四子將領地分割，新的家族就此衍生。長男重綱為坂田郡大原莊（今山東町）地頭，更姓大原氏；次男高信為高島郡田中鄉（今安曇町）朽木莊（今朽木村）地頭，更姓高島氏；三男泰綱繼承宗家，領有近江南部六郡（神岐、蒲生、野洲、栗太、甲賀、滋賀），更姓六角氏；四男氏信領有近江北六郡（高島、伊香、淺井、坂田、犬上、愛智），更姓京極氏。六角與京極兩姓是自泰綱和氏信之父信綱在京都的居所六角東洞院、高辻京極院之名而來的。長男重綱不為其父信綱信賴，不得傳襲家業。近江守護與佐佐木家家督之為由三男泰綱繼承，而領國則由泰綱和氏信各得其半。在這背後的實際原因則是泰綱和氏信之母是執政北條泰時的妹妹，為了限制佐佐木氏勢力在近江的擴張，幕府在背後促成了這樣的分割。幕府同樣也將新分出的三庶子招仕入京。信綱的兄弟則發展為馬渕、鏡、佐保、伊佐、山中五個庶子家，擔任宗家守護代或是被官，輔助宗家。而信綱的子嗣興起易姓為大原、高島和京極氏直接與幕府聯繫交結，這對六角氏對領國的支配是個很大的障礙。其中四男氏信為京極氏之始，在庶子家族中以在京御家人的地位與幕府交往甚深。文永二年（1265年）被任命為引付眾，翌年（1266年）升進為評定眾。執政北條氏扶植京極氏抑制六角氏勢力的擴大，使同族之間勢力均衡，幕府的安排使得宗家在幕府內的地位被超越。
南北朝的內亂 ~六角氏的苦惱~
十三世紀後半葉的文永、弘安之役後，由於御家人眾對幕府封賞的不滿，各地的惡黨和在地武士的反抗活動逐漸頻繁。而在幕府內部，北條得宗、高時等人整日耽于田樂，內管領長崎高資橫暴鎮壓反抗，幕府政治不安定的因素逐漸暴露。以後醍醐天皇為中心的反北條勢力曾兩度策劃倒幕計畫，但都因被幕府發覺而遭失敗。後醍醐天皇被流放隱岐。後醍醐天皇等人一旦公然舉起倒幕旗幟，以近畿和中國地方的武士為首的反北條勢力便陸續紛紛而起。戰亂日益擴大。大塔宮護良親王傳檄各國追討幕府。楠木正成和赤松円心亦應詔舉兵。元弘三年（1333年）閏二月，後醍醐天皇就由伯耆豪族名和長年等人營救逃出隱岐。西國的反幕勢力日益強大。當時近江守護六角家的家督是泰綱之孫六角時信。泰綱、賴綱和時信都蒙執政北條氏賜字，兩家的關係十分親密。元弘元年（1331年）以延曆寺攻略戰為標誌，內戰進一步擴大。元弘三年（1333年），時信在麻耶城攻略戰中出戰，為幕府方盡忠戰死。同年足利高氏（尊氏，1306-1358年）叛變，五月七日，消滅了六波羅探題。與此同時，上野的新田義貞（1302-1338年）率領東國武士團進攻鎌倉，於五月二十二日消滅了北條一族。九州地方的守護島津、大友、少貳等也擊敗了鎌倉幕府的九州探題。鎌倉幕府徹底滅亡。當時京極氏的家督是以「ばさら大名」而聞名的佐佐木（京極）導譽。 京極家在幕府內居重職，與得宗家關係很好。當足利高氏在丹波舉兵時導譽卻轉投了高氏一方。這與六角時信在幕府北條得宗家滅亡時的效忠盡節形成了鮮明的對照。有先見之明的導譽在足利尊氏身邊表現得十分活躍，建武政權建立後與宗主家的六角時信同為雜訴決斷所的奉行。建武五年（1338年）尊氏開創室町幕府，導譽受領近江守護之職。做為宗主家的六角氏被庶子家的京極氏奪去了近江守護的職位，是一個非常大的衝擊。但是導譽的近江守護一職僅半年就由六角家接任了。因為自從鎌倉時代以來，近江國內六角氏的統治十分強固，導譽就任守護為六角氏的被官們強烈的反抗。此後六角家的家督由時信之子氏賴繼任，氏賴領近江守護一職加入幕府軍征討四方。貞和四年（1348年）發動對南朝吉野御所的攻擊，平定內戰漸漸有了希望。觀應元年（1350年），足利直義與高師直對立，史稱觀應之亂。後來一度和睦的兩陣營於次年再度勢成水火。在雙方之間舉棋不定的六角氏賴突然在高野山出家。與父親六角時信有著相近性格的氏賴最終對與幕府反覆對立的狀況失去了耐性。氏賴匿跡後他年僅兩歲的兒子千壽丸出繼家督，由弟弟山內定詮（信詮）輔佐。尊氏派與直義派在近江國地域內展開激戰，作為後者主力的六角直綱與山內定詮表現十分活躍。隨著直義向鎌倉的敗走，近江國直義派的支持者也分流四散了。文和元年（1352年）足利直義被毒殺，內戰宣告終結。文和三年（1354年），出家為僧的六角氏賴（崇永）還俗，再領近江守護。以後氏賴在幕府里占據了重要的地位，並收整了近江國內的混亂局面。應安三年（1370年）六月，四十四歲的氏賴病歿，即為死後被稱為「天下の衰微第一なり」（《後愚昧記》）的英主。
室町幕府 ~被幕府撥弄的家督們~
六角氏賴死後由嫡子義信（千壽丸）繼任家督。但義信卻是貞治四年（1365年）過早的去世了。氏賴曾將京極高秀之子高詮迎為養子，而高詮正是導譽之孫。應安二年（1369年），氏賴的兒子出世，名為龜壽丸，後名滿高。心憂著家位承繼的紛爭，氏賴第二年死去了。氏賴死後，後繼者的問題自然浮現了。幕府以龜壽丸（六角滿高）尚未成年為由而令高詮繼任家督。永和三年（1377年）九月幕府解除了高詮的近江守護職務並將其從六角家放逐。當時幕府管領細川賴之與前管領斯波義將之間的權力鬥爭非常激烈，斯波派的京極家被細川賴之壓抑，並進一步將高詮追放出六角家。以滿高取而代之，成為六角家的家督。 另一方面，隨著幕府內的權力鬥爭的激化，康曆元年（1376年）斯波義將等人協助將軍足利義滿驅逐了細川賴之。此後幕府的實權落入了義滿手裡，將軍的權力得到強化，抑制地方守護的權力的法令也相應頒布。當主還年幼的六角家進入了苦難重重的時期。足利義滿的「半済地の寺社本所への返還」、「山門使節への遵行権付與」政策給近江造成了極大的影響。六角氏是以將半濟地授予被官化了的在地武士作為統治手段的，而義滿的政策則破壞了這種關係。而且，作為從鎌倉時代就一直與六角氏呈對立態勢的山門延曆寺被幕府給予了同等的權利，這是對六角氏的一個很大的衝擊。六角氏拒絕遵從幕府的指令並全領對抗，態度十分的強硬。對此，幕府派布了以京極氏為首的奉行眾以「使節遵行」之稱於六角氏對抗。後來在幕府、京極氏、奉公眾和山門等的壓力下，六角氏支配的領地被縮減。足利義滿壓制守護權力的政策為其子義持繼續執行。應永十七年（1410年），六角滿高因受飛騨國司謀反的牽連被解除了近江守護的職務。雖然三年後滿高再次擔任近江守護，此後幕府和六角氏的關係就冷淡下來。幕府和六角氏關係的轉機是在足利義教就職將軍之後。義教為了恢復漸漸衰微的將軍權力而採用了強硬的政策。幕府對反抗的山門施以武力鎮壓，並殺掉了來表示降伏的山門使節以示嚴厲的態度。在動亂中，義教任命六角氏和京極氏為“山門領押使”，負責侵略近江國內延曆寺的領地。六角家自家督滿高死後由嫡子滿綱繼任。滿綱抓住對山門領地的合法侵占的機會強化自己的領地。除了對山門領的侵略，滿綱的手也伸向了原屬國內寺院的領地。正當滿綱的野心計畫順利發展時，嘉吉元年（1441年）足利義教被暗殺，形勢極轉直下。義教死後兩月，歷史上規模最大的嘉吉土一揆暴動，滿綱焚毀了京都的家宅並逃回近江。據《建內記》，土一揆蜂起是由於六角滿綱及其部下對其領地的侵略所致，滿綱的近江守護之職鏇即被解除。滿綱之後由嫡子持綱繼任家督。但持綱並沒有得到被官人的支持，文安元年（1444年）發生了被官人領導的一揆暴動，持綱被迫逃往大原。此後事態逐漸好轉。不久以持綱的弟弟時綱為盟主的被官集團與滿綱、持綱父子集團之間的戰爭開始了。最後以飯高山為基地的時綱一方獲勝，滿綱和持綱父子戰敗切腹自盡。在此期間，幕府一直持靜觀的態度。文安三年（1446年），幕府突然指令在相國寺出家為僧的六角久賴（時綱的弟弟）還俗繼任六角氏的家督。同年八月發布了討伐時綱的命令。久賴的軍隊在京極持清援軍的協助下取得了勝利。戰後時綱自殺，近江一國就此平定。自文安元年直到內亂終結，六角氏一族的滿綱、持綱和時綱之間的紛爭導致了被官的分裂，六角家與被官的關係逐漸弱化了。在平定內領的時候藉助了京極家的力量，無疑給他們插入近江的支配打開了門路。此後，六角家和京極家的對立矛盾愈加激化。
應仁之亂 ~混亂的繼續~
文安年間的內亂被六角久賴鎮壓下去了，但近江的支配製度仍然是個尚待解決的問題。這時守護代伊庭滿隆出現了。在內亂紛擾的領國支配體制下，被官的分裂雖為必然，但這與被官的代表伊庭氏的推動是不可分割的。以前在地地頭們是由守護直接下書命令的，而現在卻是伊庭滿隆下達的命令才能生效了。另一方面，幕府默許的京極家對守護六角氏的施行權同樣有很大的干涉。因鎮壓內亂有功的京極氏擺脫了庶子的地位。對領國的支配受到種種干涉的久賴卻無力抵禦，兩家的對立日益深化。康正二年，六角久賴自殺了。這就是“兩家確執”的局面形成的原因。久賴以他的死來結束了他深深的苦惱。
應仁時期的六角氏
隨著與京極氏對立的持久化，六角家不得不直面其危機了。久賴死後，在被官的擁立下年幼的嫡子龜壽丸繼承了家督之位。當時的事態一如百餘年前觀應之亂時期六角氏賴出家後以二歲的千壽丸繼任家督的舊事一般。後來以同族的山內定詮為千壽丸的輔佐而擺脫了危機。仿照往例，定詮的後裔山內政綱被任命輔佐龜壽丸。兩年後的長祿二年（1458年），龜壽丸突然被解除了近江守護的職務，而由六角氏家督的表兄弟政堯繼任。政堯正是在文安內亂中自殺的六角時綱之子。這一突然的解任，明顯是幕府希望抑制被官的勢力，安定近江的手段。深為幕府期待的政堯於兩年後的長祿四年（1460年）製造了守護代伊庭滿隆之子被殺的事件。近江國的實權掌握者伊庭氏的實力被削弱了，而將軍足利義政誤聽讒言，政堯不得不在京都大原地方剃髮出逃。由龜壽丸再度繼任家督。近江混亂不堪的時候，室町幕府內部的政權亦十分混亂。不滿室町幕府的守護大名們與政權中樞各自勾結，三管領各為有力的守護所支持。足利義教死後，細川、畠山、山名等家族紛紛爭奪權力，分成了不同的派閥並干涉其他守護大名家乃至將軍家的繼承問題。深為家督繼承問題困擾的六角氏也趟進了幕府內權力爭伐的渾水。細川勝元與山名持豐（宗全）兩大勢力的對立成為了紛亂的核心。在其下的管領斯波與畠山兩氏也爭鬥頻繁，圍繞著將軍義政的後繼者之爭愈演愈烈，京都處於戰火一觸即發的危急狀態。應仁元年（1467年）一月十八日，畠山政長與義就之間的合戰引燃了戰火。自此應仁之亂迅速擴大到各地，全國分為了以細川方為首的東軍和以山名方為首的西軍的對壘大戰。近江一地的京極家參加了東軍，而六角家則加入了西軍。六角家當時的家督龜壽丸還年幼，便由輔佐的山內政綱與伊庭貞隆領軍出戰。山內政綱和伊庭貞隆分別在京都和近江兩地的合戰中失利。應仁二年（1468年）十一月，京極氏與六角政堯的聯軍攻破了六角氏的本城觀音寺城。在東軍擁立的將軍足利義政的支持下，龜壽丸被解除了近江守護一職，政堯再度成為近江守護。
應仁時期的京極氏
次年即文明元年（1469年），京極持清代替六角政堯出任近江守護。庶子家的京極氏任近江守護是自佐佐木導譽補任以來的外例，深受衝擊的龜壽丸和山內政綱以後為了奪回領國而在近江起兵死斗。六角龜壽丸對近江的攻略圍繞著觀音寺城展開。在京極持清的強力守護代多賀高忠的壓制下，六角軍屢屢戰敗。然而仿佛是命運是嘲弄，名將京極持清於次年急病遽逝。文明二年（1470年），持清之子勝秀在家督繼承的爭奪中失勢，京極家一分為二。結果是造就了六角家，六角氏完成了近江的重占，勢力又發展起來。文明三年（1471年）東軍扶持的幕府再度任命六角政堯為近江守護，指令其攻入近江。此時已經元服的龜壽丸更名行高，率領六角氏一族進行了有力的抗擊。一個月後，政堯戰敗自殺。政堯的戰死令幕府極端的憤恨，遂於文明四年（1472年）再度發動了由京極政高家臣多賀高忠指揮的近江攻略。高忠從近江北部攻入並取得了一定的戰果，卻在南下時受到隸屬西軍的美濃齊藤妙椿的阻擊而敗走。就這樣，東軍幕府對近江的侵入再次以失敗而告終。六角氏對領國的支配慾望是強烈的。幕府與六角氏的和平交涉是艱難的。隨著交涉的再次決裂，幕府決定再度發動對近江的攻略。近江守護的職務在政堯死後由六角虎夜叉繼承，同時命令京極政高討伐六角行高。文明七年（1475年），政高自領國出雲遠征，集結延曆寺徒眾發動了對近江的攻略，與六角氏的決戰拉開了序幕。戰鬥在觀音寺城下展開，六角行高身先士卒率軍奮戰。初戰以六角氏“俘虜數百人，斬獲百餘級”的敗北而告終，觀音寺立刻陷入了籠城而戰的境地。正當行高自覺命數已絕之時，過去數度助他的命運之神又再度眷顧。次月西軍的援軍在土岐成賴和斯波義廉的率領下抵達了。西軍乘機發動反擊，東軍全線崩潰，幕府軍被逐出了近江。此後六角行高在近江的支配權確立。文明九年（1477年），應仁之亂終結了。乘戰亂之機確立了近江霸權的六角行高於文明十年（1478年）受幕府任命為近江守護。行高自應仁二年（1468年）以來第三度出任守護之職，憑藉自己的實力從京極氏和幕府那裡奪回了近江守護的職位。相對的卻是京極氏，自那以後內亂頻擾，失去了與六角氏對抗的力量。
六角征伐 ~對幕府的頑強抗爭~
自應仁之亂結束後六角高賴（行高）在十一年的時間內在近江建立了牢固的統治。高賴對幕府表示順從，幕府也再度將高賴任命為近江守護，雙方的關係逐漸緩和下來。雖然理念不同，必要的關係還是建立了起來。補任守護後京都的幕府下達的指令，高賴卻並沒有完全執行。如幕府最重視的要求歸還寺社領地的命令高賴就沒有理睬。考慮到與被官的關係，高賴有條件的返還了被官們被沒收的土地以求得他們的支持。隨著六角氏勢力的擴張，不僅是寺社的領地被沒收，連將軍直屬的奉公眾們的領地也被波及了。近江多數奉公眾的領地都被收編，甚至還出現了奉公眾因為失去領地而被餓死的情況。將軍的直臣奉公眾們都被迫害到了這個地步，迫使幕府下定了決心，將軍足利義尚遂決定親征近江。長享元年（1487年）九月二十日，足利義尚指揮的六角討伐軍向近江進發。將軍全裝慣帶出征的樣子讓從沒見識過的京都人圍觀，其勢之大甚至添滿了大路。而實際上隨從出征的僅是近衛的數千名奉公眾，各地有力的大名們參戰是在數日後了。二十日，在坂本布陣的義尚軍勢開始移動。六角高賴則為避免與幕府軍直接對決而移兵甲賀郡。探知訊息的義尚則從坂本移兵至栗太郡安養寺布陣，並襲入甲賀郡各地縱火。當地的六角勢被迫逃離。定要討伐高賴的義尚在真寶館布陣，並建造御所準備長期作戰。在對六角氏的征伐毫無成果的度過了一年半後，並不適應軍旅生活的義尚心憂成疾。延德元年（1489年）三月，虛歲二十五歲的義尚病逝。將軍死後幕府軍不戰自潰，無奈的幕府不得不赦免了高賴。承允歸還寺社領地的高賴與幕府達成了和平的意願。但義尚的後繼者將軍足利義材以高賴違抗幕府的命令為由，任命細川政元為近江守護，於延德三年（1491年）八月發動了第二次六角征討戰。事前得到情報的六角軍與前次一樣引敵迴避致甲賀郡，避免與幕府軍的正面對決。制壓了近江一國後義材將其作為御料領地，委任親信支配近江。六角軍在與幕府軍的長期爭戰中日益疲敝，重臣山內政綱被謀殺。明應元年（1492年）在愛知川築瀨河原六角軍大敗，戰況急轉直下。足利義材成功的制壓了近江，幕府奉公眾侵奪了寺社的本領，留任六角虎千代為近江守護後幕府軍凱鏇了。義材回復了一度失去的將軍權力，感到十分得意。而對於六角高賴的存在和六角征伐是否完全達成沒有更多的思慮就班師了。明應二年（1493年），意氣滿滿的義材出陣河內討伐畠山氏。不希望看到將軍權力擴大的管領細川政元留守京都，並陰謀策劃擁立足利義澄為將軍，遠離京都的義材被追放。命運再一次親睞了高賴一方。蓄勢已久的高賴重又占據了近江部分地區，並攻取了金剛寺城。細川政元以山內就綱接替了六角虎千代的近江守護之職，負責近江制壓。明應三年（1494年）十月，山內就綱在延曆寺的支持下侵入近江，擊破了高賴防禦的金剛寺城。次月，高賴在美濃守護齊藤利國（持是院妙純）的支援下開始了反攻，將就綱和延曆寺的勢力驅除了出去。高賴完全占領了原來的領地，幕府的六角征伐徹底的失敗了。明應四年（1495年），高賴再度就任近江守護，自他少時以來近三十年與幕府的爭戰終告結束。此後高賴的地位逐漸穩固。
戰國時代 ~戰國大名之路~
有力抗擊了兩次六角征伐的六角高賴踏上了對領國強力支配的戰國大名之路。然而有一個巨大的威脅仍未消除，有力家臣伊庭貞隆威脅著六角氏的統治。自應仁之亂以來，以六角高賴為家督的六角氏內部勉強維持著山內與伊庭兩大家臣團的均力局面，但自第二次六角征伐時山內政綱陣亡後，權力就集中到了伊庭氏的手上。伊庭貞隆成為了匹敵高賴勢力的危險之所在。文龜二年（1502年）十月，第一次伊庭之亂發生了。在伊庭氏的內通勢力協助下高賴成功的排除了貞隆的勢力。戰敗後貞隆自琵琶湖西方向逃出，得到幕府管領細川政元的強力支援後伊庭貞隆發動反擊，形式一度逆轉。青地城、馬淵城和永原城相繼陷落，高賴捨棄觀音寺城，逃往蒲生貞秀所領的音羽城暫守。文龜三年（1503年），經細川政元的被官赤沢朝賴斡鏇，陷入不利境地的高賴被迫與政元講和。戰爭終於結束了。高賴深深感受到不早除去貞隆而引發的戰爭之害。
足利將軍家
不久後中央政局大亂。永正四年（1507年），管領細川政元被暗殺。永正五年（1508年），正當政元的後繼者忙著鬧內槓的時候，以前被政元追放的前將軍足利義材在大內氏的支持下上洛，並奪回了將軍之職。失去庇護的足利義澄逃到近江後受到了伊庭貞隆的保護。遠離戰亂的近江發生了政變，高賴與貞隆的對立再次激化。在這次爭鬥中高賴隸屬義材派。永正八年（1511年），義澄死於岡山城。翌月，貞隆的家臣岡山城主九里備前守為高賴所殺。永正十一年（1514年）二月，第二次伊庭之亂開始。伊庭貞隆、貞說父子出奔琵琶湖北，得到了當時京極氏內強力的勢力淺井氏的支持。這次戰亂長達六年。自貞隆第一次為細川氏所援護開始直到永正十七年（1520年）八月，岡山城陷落為止，內戰才告終結。在六角氏戰國大名化的障礙最終被除去的兩個月後，六角高賴亡故。嫡子氏綱於永正十五年（1518）先逝，遂以次子六角定賴繼承家督之位。六角氏迎來了新的時代。當時京都政局極度混亂，控制了近江北郡的淺井亮政也想染指南郡。定賴就任近江守護後對兩方的情況都十分關注。京都方面足利義材（義稙）一系的足利義晴被擁立後，與義晴對立的三好長慶逃入了近江。定賴遂與細川晴元聯手協助義晴與三好勢作戰。義晴病逝後定賴援護其子義輝，在中央政權的影響占統治性的地位。與此同時，頻頻發動對淺井氏的攻勢。大永五年（1525年）包圍小谷城，亮政被迫逃往美濃；享祿四年（1531年）、天文七年（1538年），與琵琶湖北岸擊破淺井軍勢。定賴巧妙的打破了與三好氏和淺井氏兩面對敵的狀況，並以對中央政權的參與謀劃名震天下。不僅保衛了京都的安定，也迫使淺井氏不得不暫時屈服。天文二十一年（1552年）一月，功成名就的定賴亡故，享年五十八歲。
戰國時期的六角氏
定賴死後，嫡子六角義賢繼任家督。在定賴死後義賢轉換了方針。他先與三好氏達成和議，將注意力集中到六角氏的夙敵淺井氏。天文二十二年（1553年）迫使淺井氏臣服。當時淺井氏的家督是亮政之子久政，抵禦不住義賢攻擊後久政被迫以其子長政迎娶六角家重臣平井加賀守之女為條件達成和議，降伏於六角家。在六角·三好和議成立後，很長一段時間內近江與將軍足利義輝所領的京都都風平浪靜。而突然間風雲變色了——隨著繼位時間尚短的義賢採取的不利措施，情勢急轉直下。在戰國亂世的波濤中，近江也捲入了動亂。永祿年間江北淺井家家督久政讓位與其子長政隱居後，長政即刻從六角家獨立了出去。義賢於永祿三年(1560年)發動兩萬大軍進攻淺井長政，在野良川被長政奇襲而大敗，因此承禎將家督的地位讓與素有戰功的兒子六角義治而出家，並改名為六角承禎。義治素有戰功，由於反對父親的獨斷式攻略政策而單獨與美濃的齋藤氏結盟，與六角家有親密往來的土岐和朝倉為敵。在京都方面又與足利義輝為盟友，與三好長慶敵對。六角家的外交陷入了一片混亂。在危機時刻，令六角氏權威盡失的事件發生了，世稱“觀音寺騷動”。永祿六年（1563年）十月一日，以六角義治的重臣後藤但馬守父子三人被謀殺的事件為肇始，招致永田、三上、池田、進藤和平井等重臣紛紛反叛。看到事態無法控制的六角承禎（義賢）和義治父子放棄觀音寺城而尋求三雲與蒲生氏的扶持。自此曾占近江絕對支配地位的六角氏的權力一落千丈，其領地紛紛為被官們聯合起來瓜分殆盡。義弼感到混亂的對外關係已經影響到了國內的統治，本欲結束這一局面而將有實力與當主家抗衡的後藤氏排除掉。誰知卻招致了家臣的集體反叛，實在是最壞的結果了。“觀音寺騷動”最終以蒲生定秀的調停而告終，但六角氏對領國的支配發生了徹底的動搖。
此後，在與淺井氏的戰爭進一步失利的情況下，為了解決六角家對領國控制的危機，於永祿十年（1567年）制訂了有名的《六角氏式目》。式目是承禎、義治父子與二十名有力的家臣起誓同遵條例的起請文。與同時代其它國領完全不同的，《六角氏式目》實質上是六角家當主與家臣相互制約權力的約定，家臣團的權益有了有力的保障。六角家的終結最終到來了。永祿十一年（1568年），織田信長奉足利義昭之名開始了他的上洛之徵。針對承禎和義治父子集結兵力一舉，信長聯合六角氏的宿敵淺井氏展開會戰。六角父子以觀音寺為中心召集各地支城的軍力以籠城戰來抗擊信長。由於支城家臣的動搖，一天之內兩座城池失守，六角父子逃往甲賀，戰鬥暫告一個段落。承禎、義治父子打算採用當年六角征伐之際六角高賴使用的戰法，即捨棄觀音寺城而在甲賀進行游擊戰。但此時的情況已與高賴那時大不相同了。雖然此後六角父子仍對信長頑強抵抗，並發起軍事行動以圖再興六角家，但隨著元龜三年（1572年）鯰江城的陷落，近江守護六角氏最終退出了歷史的舞台。
