晁蓋搶劫生辰綱犯下大事，得虧宋江報信才躲過一劫，因而念他有恩自己，數次邀請他上山共事，但每次都被宋江婉言拒絕，直到宋江因酒後寫了反詩被綁上法場，完命時刻，晁大王親率梁山眾兄弟義劫法場才得保命。
無路可走之下上了梁山，視情義如生命的晁蓋要將寨主之位讓於他，落魄中的宋江還算知趣，憑良心講也是真心實意地推脫，不過，坐上第二把交椅也是出乎他的意料。再平常不過的一次推讓卻讓宋江落個名利雙收。
上梁山後，時間不長宋江就開始玩起手腕，憑著面善再施些小恩小惠很快就籠絡一班人，難聽點就是拉幫結派，培育心腹。打這時起宋江開始不地道，而且心術極不正，義氣滿山的梁山好漢哪經得住宋江這等城府之人的擺弄，用現在流行話講梁山已顯兩個太陽。
宋江沒有其他本事，最大的能耐就是玩人，玩得你死心塌地捨命都無怨言，最大的受害者便是晁蓋，完全被他的假象迷惑。每當戰事宋江都主動請纓，並且一再強調晁蓋是當家大哥，不能有閃失，然後，他帶上軍師參謀等披掛上陣，無論在晁蓋面前還是下屬面前，都是分高人氣旺，每每得勝都以功自賺，大有梁山不是他就賴以生存一樣。而重情義的晁蓋又總是把他抬上天，豈不知自己正在漸漸被架空，成天逍遙於讚樂之中。
(吳用和宋江)
晁蓋最鐵的哥們林沖有所感覺，但他絕不相信宋大哥是桌下小人，待他有意無意提醒時，那些天天叫大哥的兄弟們早已貌合神離，能為己用的已經沒有幾個。晁蓋怎么也不相信最仁義的宋大哥竟在背後下手，他必須要豎立自己的威信，要奪回號召力和凝聚力，你宋江不就是打了幾個小仗嗎?狂什麼狂。
晁大王當即提出要打曾頭市，讓這班混賬東西看看，我老晁豈是無能之輩，江山是老子打下來的，不是撿來的。這回宋江還是同往常一樣挺身而出，賭氣之戰、爭面之戰豈能讓你?本大王狠了心不弄出名堂誓不罷休，誰勸都沒用，就三個字：鐵了心。
衝動是魔鬼，這打仗也得講規矩呀，也不謀劃提槍就走，平時最積極的軍師吳用，這回不但不回響而且不願隨軍，這是兵家之大忌，可晁大王哪顧許多，為爭一氣挺而走險，草草出兵，結果是郎郎大敗。回到山寨垂頭喪氣，又見大夥目光異樣，更加氣急、恐人恥笑，硬著頭皮復去再戰，這一戰送了命不說，但其中的連圈怪迷卻讓人捉摸不透，雖然書上描述不是那么清楚，但同宋江好像有很大瓜葛。
首先，大王出山沒有軍師隨行就是天大怪事，其次，每次緊隨的林衝要去卻沒得到批准，還有，陪同人員全是宋江的圈內人，是巧合還是故意。這個仗也有很多奇巧，明明剛打了敗仗，卻平地冒出個投誠的，而且自告奮勇地要帶他進大營?
劇照
因晁大王急功求成，顧不得許多，隨之進營，不料剛轉兩個彎就迎面射來一箭，正中面門而且是支毒箭，好像早就有安排一樣，恰到好處。這晁大王中箭倒地，按理說應立即回撤救命要緊，可緊要關頭其手下卻不慌不忙，有人說要等二王的命令才能撤，所有疑點指向宋江，唯有他在幕後操縱，才不難解釋。
可能就是這句話讓受傷的晁蓋明白，此箭有可能來自己方，回到家雖然發現箭上有“史文恭”三字，但更像轉移視線之作。晁蓋心中有苦說不出，最後留下一句“若哪個捉得射死我的，便叫他做梁山泊主”，便一命嗚呼。這句話極有深意，第一，晁蓋肯定自己的死並非史文恭，而是另有其人。不然他完全可以說：誰捉了史文恭誰就是梁山泊主。第二，明顯就是懷疑宋江，而且，不願意讓宋接班。按理說他應該讓副手宋江接班，替他報仇才是，可話意很明顯就是不讓宋江接班。
晁蓋死後，宋江也失常態，並沒有為兄弟報仇的那種心切，甚至根本就沒打算去報仇，整日領著這班哥們搞表面文章，哀呀、思的完全是在作秀，猶如死了娘老子似的。
宋江
用不著他說話，其心腹很快跳出來要宋江擔任寨主，理由冠冕堂皇，山寨不能一日無主，宋江卻不理會，難道他不想?或者是悲傷過度?都不是，是在避嫌，因為他發現晁蓋的人馬並沒附和，他知道心急吃不到熱豆腐。
經過變相遊說，晁蓋的鐵哥們林沖終於站出來，強烈要求宋江主持山寨，在差不多了，宋江不忘做作假惺惺地說：“不能忘了大哥臨死囑咐。”那意思大家懂得，於是英雄們呼天呼地，時機成熟了，宋江才無奈地表示：暫且代職吧，待有人選一定認位。
看，多漂亮、多乾淨，這個心計玩的真是爐火純青啊。
宋江 晁蓋 吳用
