劉備的前半生異常艱辛，由於一直沒有穩固的地盤，整年價過著四處漂泊、寄人籬下的苦日子，身邊除幾個“鐵桿冬粉”外，追隨他的人非常少。在這幫早期的“鐵桿冬粉”中，糜竺不僅忠誠度不亞於關張二人，而且對劉備還有再造之恩。那么這個糜竺究竟是個人物?他最終的結局如何?
糜竺生於漢末東海郡朐縣，世代以墾殖、經商為業，到了他這一代，已成為富甲一方的豪強巨商。糜家穿綢裹緞、牛馬成群，資產據說能達到億萬錢，僅家中的豢養奴僕、門客就有上萬人，雖然難免有誇大成分，但從側面可以看出糜家的實力(“祖世貨殖，僮客萬人，貲產鉅億。”見《三國志·卷三十八·許糜孫簡伊秦傳第八》)。
糜竺出身徐州巨商之家，起初侍奉陶謙
糜竺雖然是商人出身，但並沒有商人們慣有的唯利是圖、貪財好色的習性，反而是一位雍容大方、敦厚文雅君子形象。而且，為了在亂世到來之際保護家人性命和財產安全，糜竺帶領家人學習騎射之術，從他這一代到孫子糜照，個個都是弓馬嫻熟、善於騎射之人(“自竺至照，皆便弓馬，善射御雲。”引文同上。)。
當然，要想在亂世保命保財，除了要學會低調做人和善於騎射外，更重要的方式則是入仕並獲取權力。此時的徐州由陶謙擔任州牧，因為看中糜家強大的經濟實力和非凡的名望，便徵召糜竺與其弟糜芳為官，後者欣然從命。其中，糜竺被任命為治中從事，成為幕府中的首席幕僚，而糜芳則出任其他屬官。
陶謙為對抗曹操，請來劉備作為支援
曹操為奪取徐州與陶謙混戰連年，迫使後者向河北大軍閥公孫瓚求援，後者則派師弟劉備出馬相助。陶謙將劉備迎入徐州後，將他安置在小沛，以便聯合對抗曹操。劉備駐屯小沛期間，與徐州名士傾心相交，其中就包括糜竺，而後者在與劉備交往之際，越來越發現此人胸懷大志、能力不俗，是一位可以託付終身之人。
所以在陶謙臨終前，糜竺與同僚陳登建議他將職位“讓”與劉備，以保一州的平安，並得到後者的首肯。興平元年(194年)，在糜竺、陳登的運作下，“三無”小軍閥劉備當上了徐州牧。可劉備在州牧的位置上還沒坐熱乎，便被呂布、袁術聯手擊敗，地盤和老婆孩子全部被呂布“接收”，簡直狼狽到極點。
劉備丟失徐州後，糜竺資助他繼續作戰
但就是在這種情況下，糜竺依然視劉備為“績優股”，不僅沒有放棄他，反而以家財、奴僕助軍，還把妹妹嫁給他為妻，真可謂“不惜血本”(建安元年，呂布乘先主之出拒袁術，襲下邳，虜先主妻子。先主轉軍廣陵海西，竺於是進妹於先主為夫人，奴客二千，金銀貨幣以助軍資;於時困匱，賴此復振。引文同上)。
糜竺將未來的命運整個的“押寶”在劉備身上，他在進行著一場豪賭，至於結局是好是壞，也只能交由天意了。在此後的十餘年時間裡，無論是劉備依附於曹操、袁紹期間，還是寄居在荊州時，糜竺兄弟都追隨於他，一直對他不離不棄，忠誠度絕不亞於關羽、張飛。
糜竺的忠誠度，不亞於關羽、張飛
赤壁之戰後，劉備從孫權集團“借”的荊州，隨後又襲取益州、漢中，最終奠定蜀漢基業。隨著劉備在蟄伏多年後的“鹹魚翻身”，糜竺兄弟的命運也迎來大轉機，地位和名望急劇攀升。為報答糜家兄弟的忠誠，劉備在入主益州後，便任命糜竺為安漢將軍，糜芳為南郡太守。
在當時，糜竺所受的待遇在群僚當中最高，地位還在軍師將軍諸葛亮之上(“益州既平，拜為安漢將軍，班在軍師將軍之右。”引文同上)。糜竺雖然不擅長謀略，也從未有領軍作戰的經歷，但劉備卻一直對他敬若上賓、賞賜豐厚，其所受寵遇無人能及(“竺雍容敦雅，而乾翮非所長。是以待之以上賓之禮，未嘗有所統御。然賞賜優寵，無與為比。”引文同上)。
糜芳叛逃後不久，糜竺便慚愧恚恨而死
然而沒幾年時間，糜竺便因弟弟投降江東並導致關羽戰死的大變故，在劉備陣營中的地位陡然間變得尷尬起來。在周遭全是懷疑、奚落的眼光中，糜竺向劉備自縛謝罪，雖然得到主公的寬恕，但依舊寢食難安，不久便慚愧恚恨而死，時在關羽遇害後的同年(220年)。
所幸糜家的勢力並沒有隨著糜芳叛逃、糜竺去世而煙消雲散，雖然聲望不僅之前，但糜竺的兒子糜威、孫子糜照在蜀漢都擔任顯官，也算是劉備父子對糜竺的特殊照顧了。
劉備 糜竺
