性質
呋喃丹結構呋喃丹，分子式為C12H15NO3，白色結晶。33℃的蒸氣壓為2.66×-6kPa。在丙酮中的溶解度15%，乙腈中14%，苯中4%，環己酮中9%，二甲基亞碸中25%，二甲基甲醯胺中27%，甲基吡咯烷酮中30%。
無腐蝕性，對熱；光；酸均穩定，但在鹼性介質中不穩定，無味，無臭。在中性、鹼性條件下較穩定，在鹼性介質中易水解失效。pH值5.2時半衰期為1600d(25℃)；pH值7時半衰期為28d(28℃)；pH值9時半衰期為7h（26℃）。
毒理數據
呋喃丹對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用，大鼠急性經日LD50為8~14mg/kg（工業品為1.0mg/kg），急性經皮LD50<500mg/kgo狗急性經日LDS。為19mg/kg，雞為9mg/kgo魚LC501.5mg/L（0.28mg/kg，96h），工業品對鰓魚、肖鰓魚LC50為0.21-0.28mg/L。以25mg/kg劑量餵詞大鼠2年，沒有出現中毒現象。在試驗劑量內，對動物無致畸、致癌、致突變作用，在二代繁殖試驗和神經毒性試驗中未見異常。
合成方式
呋喃丹氯化反應：異丙烯在一定壓力下氯化，製得甲基氯丙烯。氯化反應液經壓濾、蒸餾等後處理，產物純度可達96%。
醚化反應：鄰硝基苯酚與甲基氯丙烯在碳酸鈉存在下製得2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚。
克萊遜反應：2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚加熱，經克萊遜反應轉位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。
環合反應：在無水氯化鎂存在下，克萊遜重排產物環合成2，3-二氫-2，2-二甲基-7-硝基苯並呋喃（俗稱7-硝基）。
加氫反應：將7-硝基在鈀/碳催化劑存在下，加壓還原製得2，3-二氫-2，2-二甲基-7-氨基苯並呋喃（俗稱7-氨基）。
重氮化反應：7-氨基與亞硝酸鈉水溶液、濃硫酸進行重氮化反應，製得2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯並呋喃重氮硫酸鹽（俗稱7-重氮硫酸鹽）。
水解反應：7-重氮硫酸鹽在CuSO4催化作用下水解成2，3-二氫-2，2-二甲基-7-羥基苯並呋喃（俗稱7-羥基化合物）。
克百威的合成：將7-羥基化合物與異氰酸甲酯於溶劑中，在少量三乙胺存在下合成克百威。
2.也可採用甲氨基甲醯氯法，於55℃把MCC滴加到7-羥基化合物中，收率97%。
由鄰苯二酚出發：這條工藝路線是鄰苯二酚在無水丙酮溶劑中，在K2CO3·KI存在下，與甲基氯丙烯加熱生成2-甲基烯丙氧基酚，再加熱轉位，環合得到7-羥基化合物。然後在三乙胺存在下用異氰酸酯法合成克百威。
操作過程如下：
2-甲代烯丙基氧化苯酚製備在氮氣保護下，把40份（質量）碳酸鉀和481份（質量）碘化鉀緩慢加入到已攪拌混合好的322份（質量）鄰苯二酚與300份（質量）無水丙酮溶液中。把得到的物質加熱到回流溫度，緩慢加入262份（質量）甲基氯丙烯。將該混合物回流反應30h，冷卻並靜置18h，過濾，濾液在減壓下濃縮，殘留的油狀物用氯仿提取並水洗、乾燥、濃縮、殘留油經減壓蒸餾得213份（質量）的2-甲代烯丙基氧代苯酚。
7-羥基化合物製備將131份（質量）2-甲代烯丙基氧代苯酚轉位環合，在200℃時出現放熱反應，使溫度迅速達到並維持275℃，得稠厚的糖漿狀物，減壓蒸餾得無色的2，2-二甲基-2，3-二氫-7-羥基苯並呋喃（7-羥基化合物）。
克百威的合成：16.6份（質量）7-羥基化合物在14份（質量）的乙醚中用5.8份（質量）異氰酸甲酸和0.1份（質量）三乙胺處理，其混合物在室溫下攪拌，沉澱出白色結晶產品。分離固體結晶，得17.5份克百威。
製備方法
鄰硝基酚與3氯異丁烯反應，生成2-異丁烯氧基硝基苯，然後在175～190℃進行克萊森轉位重排，150～190℃環化反應（三氯化鐵為酸性催化劑），生成2，3-二氫-2，2-二甲基-7-硝基苯並呋喃，加氫還原後，再在室溫或低溫、硫酸和亞硝酸鈉存在下進行重氮化反應，加熱水解成7-羥基苯並呋喃，再同甲基異氰酸酯反應，製得克百威。一般製成75%母粉，加工成顆粒劑。
主要用途
呋喃丹是氨基甲酸酯類廣譜內吸殺蟲殺蟎殺線蟲劑，可用於多種作物防治土壤內及地面上的300多種害蟲和線蟲。並有縮短作物生長期；促進作物生長發育從而有效提高作物產量的作用。呋喃丹對昆蟲的致毒方式，主要是內吸殺蟲作用。藥劑施於土壤作物的根基部分，根系吸收後隨水分輸送到莖葉部，以達到治蟲的目的；呋喃丹還有觸殺作用。用於防治棉花蚜蟲，水稻，玉米根蟲，對水稻；玉米；花生等作物大部分害蟲有效。
使用方法
呋喃丹(2)防治菸草田害蟲：防治菸草的煙蚜、根結線蟲、小地老虎、螻蛄等害蟲，於煙苗移栽時，用3%顆粒劑，每穴撒1—1.5克。
(3)防治水稻田害蟲：防治稻螟、飛虱、薊馬、葉蟬、稻癭蚊等害蟲，每畝用3％顆粒劑1．5～2公斤，對細沙15公斤，拌勻撤於水面；在陸稻田每畝用3％顆粒劑2～2．5公斤，與稻種同時播下。
(4)防治大豆田害蟲：防治蚜蟲、豆桿蠅及孢囊線蟲等，每畝用3％顆粒劑2．2～4．4公斤，撒於播種溝內。
(5)防治花生田害蟲：防治蚜蟲、薊馬、螻蛄及根結線蟲等。每畝用3％顆粒劑4--5公斤，撒於播種溝內或作物生長期行間開溝撒藥後蓋土。
(6)使用注意事項：第一，呋喃丹高等毒性，使用時應注意安全；本藥不準用水稀釋噴霧。第二，在稻田使用，不能與敵稗、滅草靈同時混用；使用時敵稗應在使用呋喃丹前4天或使用呋喃丹後1個月使用。
安全性
應急處置
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給予輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。洗胃，導泄。就醫。
呼吸系統防護：可能接觸其粉塵時，必須佩戴防塵面具（全面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。
身體防護：穿膠布防毒衣。
手防護：戴橡膠手套。
其他防護：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。
泄漏應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中，轉移至安全場所。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。
滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
對環境的影響
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：主要抑制體內膽鹼酯酶活性，使乙醯膽鹼在組織中蓄積而引起中毒。作用機制和有機磷農藥中毒相似。中毒表現有流涎、流淚、瞳孔縮小及痙攣。但與有機磷農藥相比，抑制膽鹼酯酶的作用持續的時間較短。停止接觸後，膽鹼酯恢復較快。
二、毒理學資料及環境行為
毒性：經口屬劇毒類；經皮屬中等毒類。對人畜高毒。
急性毒性：LD505.3mg/kg（大鼠經口）；885mg/kg（兔經皮）；10g/kg（人經皮）；LC5085ppm 2小時（哺乳類動物吸入）；8～14mg/kg（小鼠經口）；
代謝：主要經口和經皮膚進入體內，在體內分布、代謝的速度均很快，吸收後主要分布在血液、肝臟、腎臟和脂紡組織。一部分在肝內水解、氧化和與葡萄糖醛酸結合而解毒；一部分以原形或代謝物形式迅速由腎臟排出，24 h轉化率為70%～90%，隨尿和糞便排出。
中毒機理：本品主體構形與乙醯膽鹼相似，藥物進入人體後，與膽鹼酯酶活性中心絲氨酸的羥基結合，形成氨基甲醯化膽鹼酯酶，從而使膽鹼酯酶失去活性，而導致乙醯膽鹼的大量積聚，引起一系列的臨床症狀。對膽鹼酯酶的作用有其自身的特點：不需要活化，即可直接與膽鹼酯酶結合，而且對神經突觸和紅細胞的真性膽鹼酯酶的親和力遠比血漿假性膽鹼酯酶強；它以整個分子與膽鹼酯酶結合所形成的複合體是一種疏鬆的絡合物，並非真正的化學結合，而作為絡合物的氨基甲醯化膽鹼酯酶是可逆的，可快速水解，恢復為有活性的膽鹼酯酶，一般24 h即可自動恢復，不存在“老化”的問題；肟類復能劑通常不能促使被抑制的酶復能，反而會防礙氨基甲酸酯化膽鹼酯酶的復能。因此，本類農藥的急性中毒不使用肟類復能劑。
呋喃丹屬高毒農藥。對環境生物毒性也很高，在各種環境生物中，呋喃丹對鳥類的危害性最大，一隻小鳥只要覓食一粒呋喃丹足以致命。受呋喃中毒致死的小鳥或其它昆蟲，被猛禽類、小型獸類或爬行類動物覓食後，可引起二次中毒而致死。在美國曾發現30餘起猛禽(鷹、隼、禿鷲)遭呋喃丹二次中毒事故。
呋喃丹的另一個環境行為特點是它在土壤中的殘留期較長（降解半衰期為1～2個月）、在土壤中的移動性能較大（水溶解度為700mg/L），在降水量大、地下水位淺的砂土地區易引起對地下水的污染，為此美國對呋喃丹使用作了一些地區性限制。
應急醫療
診斷要點
（1）具有膽鹼能神經過度興奮的一系列表現。
（2）起病急，生產性中毒一般在接觸本品後2~4 h發病，快則半小時；而口服中毒發病更快，多在10~30 min出現症狀。
（3）恢復快，脫離作業並及時處理後，一般在數小時內恢復正常。
（4）中毒後不發生遲發性周圍神經病。
（5）眼部受污染有局部刺痛、結膜明顯充血、瞳孔縮小等。
（6）全血膽鹼酯酶活性降低。
（7）尿中3-羥基呋喃丹測定可作為接觸指標。
處理原則
（1）迅速脫離現場，徹底清除毒物。皮膚污染者，脫去被污染的衣物，用肥皂水反覆清洗。口服中毒者應迅速催吐，反覆徹底洗胃。洗胃液用清水或2%~5%碳酸氫鈉溶液。
（2）解毒劑用阿托品或氫溴酸東莨菪鹼，用法及劑量參見本節概述；肟類復能劑無效。如系本品與有機磷農藥混合中毒，可先用阿托品，根據病情需要，在中毒一段時間後，可酌情適量套用肟類復能劑。
（3）對症與支持療法。
預防措施
加強安全生產教育，注意生產、搬運及使用過程的規範操作，加強個人防護；禁止農藥與食物等混放，嚴防誤食。
你身邊的化學（一）
| 世界是由物質構成的，在我們的周圍，衣食住行各個方面都涉及到形形色色，各種各樣的物質。這些物質的組成結構和性質怎樣？物質的變化規律有哪些？化學正是研究這些問題的一門科學。可以說化學物質無處不在，正是化學才使世界變得更加絢麗多彩，魅力無限！ |
