基本信息
中文名稱:氯苯中文別名:一氯化苯;氯化苯
英文名稱:Chlorobenzene
英文別名:Chlorobenzene;MCB;MonoChloroBenzene;benzene,chloride(1:1)
CAS:108-90-7
EINECS:203-628-5
物理性質
外觀與性狀：無色透明液體，具有苦杏仁味。熔點(℃)：-45.2
氯苯相對密度（水=1）：1.10
沸點(℃)：132.2
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.9
分子式：C6H5Cl
分子量：112.56
飽和蒸氣壓(kPa)：1.33(20℃)
臨界溫度(℃)：359.2
臨界壓力(MPa)：4.52
辛醇/水分配係數的對數值：2.84
閃點(℃)：28
爆炸上限%(V/V)：9.6
引燃溫度(℃)：590
爆炸下限%(V/V)：1.3
溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多數有機溶劑。
化學性質
生成反應生成氯苯的反應（因篇幅僅顯示常見的30個）
反應物
生成物
氯苯反應條件
參考文獻
benzenediazoniu
chlorobenzen
反應條件1
試劑copperhydride
hydrochloricacid
反應條件2
試劑Sn(2+),Cu(NO3)2,Cl(1-)
溶劑H2O
反應時間30min
產率78%
其他條件Ambienttemperature
反應條件3
試劑Cl(1-),Sn(2+),Cu(NO3)2
溶劑H2O
反應時間30min
產率78%
其他條件Ambienttemperature//furthersubstitutededucts
diphenyl-iodonium;chlorid
chlorobenzen
iodobenzen
反應條件1
反應溫度230℃
反應條件2
反應溫度190℃
研究目的Productdistribution
反應條件3
溶劑H2O
產率79.5%
研究目的Productdistribution
其他條件Irradiation//laserflashphotolyses,$l:313nm
4-chloro-benzenediazonium;chlorid
chlorobenzen
反應條件1
試劑aqueousalkalineformaldehyde
反應條件2
試劑trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2
溶劑ethanol
反應時間15min
產率72%
研究目的Productdistribution
其他條件Ambienttemperature//reagents'ratioandmodeofthemixingdependence;alsoinMeOH
benzoylchlorid
chlorobenzen
反應條件1
試劑nickel
反應溫度420℃
反應條件2
催化劑Pd/C(5percent)
溶劑gas
反應溫度360℃
產率92%
nitrobenzen
chlorobenzen
反應條件1
試劑dichlorophenylphosphine
溶劑varioussolvent(s)
反應時間5hour(s)
反應溫度170℃
產率93%
反應條件2
試劑SOCl2
反應溫度160-200℃
其他條件imRohr
反應條件3
反應類型Substitution
試劑Cl
反應溫度22.85℃
反應壓強700
研究目的Kinetics
anilin
chlorobenzen
反應條件1
試劑aqueousHCl
其他條件Diazotization.ErwaermenderDiazoniumsalz-LoesungmitCuCl
反應條件2
試劑hydrochloricacid
water
NaNO2
CuCl
反應條件3
試劑CuCl2,tBuONO
溶劑acetonitrile
反應條件4
試劑1.)3MHCl,NaNO2;2.)Cu2Cl2
研究目的Productdistribution//Mechanism
其他條件severalsubstrateandacidconcentration;otherhydrogenhalogenidesandreagentsinthesecondstep;furtheranilines;1.)water,poly(ethyleneglycol),CH2Cl2,0℃;2.)poly(ethyleneglycol),CH
反應條件5
試劑NaNO2,chlorotrimethylsilane,benzyltriethylammoniumchloride
溶劑CCl4
產率86%
其他條件1.)0℃,1.5h,2.)r.t.,8h;otherhalotrimethylsilanes,otheranilines
反應條件6
試劑HCl,NaNO2,Cu2Cl2
其他條件multistepreaction;diazotizationandSandmeyerreactioninpolyethyleneglycol-CH2Cl2;0℃tor.t.
反應條件7
試劑1.)3MHCl,NaNO2;2.)Cu2Cl2
其他條件1.)water,poly(ethyleneglycol),CH2Cl2,0℃;2.)poly(ethyleneglycol),CH2Cl2,from0℃toRT
反應條件8
試劑t-butylnitrite,chlorotrimethylsilane,benzyltriethylammoniumchloride
溶劑CCl4
產率88%
其他條件1.)0℃,1.5h,2.)r.t.,8h
反應條件9
試劑copper(II)bromide,t-butylthionitrite
溶劑acetonitrile
反應時間2min
反應溫度25℃
產率86%Chromat
benzen
chlorobenzen
反應條件1
試劑NaBiO3
ZnCl2
溶劑aceticacid
反應時間5hour(s)
反應溫度20℃
產率68%
反應條件2
反應類型Chlorination
試劑NaOClO
trichloroaceticacid
溶劑CH2Cl2
反應時間24hour(s)
產率20%
反應條件3
試劑KCl,Tl2O3
溶劑trifluoroaceticacid
反應時間7hour(s)
產率71%
其他條件Ambienttemperature
反應條件4
試劑SnCl4,Pb(OAc)4
溶劑trifluoroaceticacid
反應時間2hour(s)
產率76%Chromat
反應條件5
試劑benzyltrimethylammoniumtetrachloroiodate
溶劑aceticacid
反應時間48hour(s)
反應溫度70℃
產率16%
反應條件6
試劑Ca(OCl)2
溶劑H2O
aceticacid
acetone
反應時間1hour(s)
產率22%
其他條件Ambienttemperature
反應條件7
試劑p-NBSP,triethylaminehydrogenchloride
溶劑acetonitrile
反應時間1hour(s)
產率25.4%Chromat
其他條件Ambienttemperature
反應條件8
試劑Pb(OCOCH3)4,C6F13COOH,LiCl
反應時間7hour(s)
反應溫度80℃
產率83%
反應條件9
試劑amalgamatedaluminium
chlorine
反應條件10
試劑pyridine
chlorine
反應條件11
試劑sulfurylchloride
反應溫度150℃
其他條件imzugeschmolzenenRohr
反應條件12
試劑disulfurdichloride
反應溫度250℃
其他條件imzugeschmolzenenRohr
反應條件13
試劑aluminiumchloride
sulfurdichloride
反應溫度60℃
其他條件ZersetzendesReaktionsproduktesmitWasser
反應條件14
試劑PbCl4+2NH4Cl
反應溫度150℃
其他條件imgeschlossenenRohr
反應條件15
試劑iodine
chlorine
反應條件16
試劑iodinechloride
chlorine
反應條件17
試劑iodine
chlorine
反應條件18
試劑aluminiumchloride
chlorine
反應條件19
試劑ironchloride
其他條件durchChlorieren
反應條件20
試劑iron
其他條件durchChlorieren
反應條件21
試劑ferricchloride
反應條件22
其他條件BehandelnmitKoenigswasser
反應條件23
試劑glacialaceticacid
aqueoushydrochloricacid
其他條件Electrolysis
反應條件24
試劑AlCl3
SO2Cl2
反應條件25
試劑ironchloride
iron
chlorine
反應條件26
試劑copper
chlorine
反應溫度20-300℃
反應條件27
試劑aluminium
chlorine
反應條件28
試劑iodine
iron
chlorine
反應溫度20-70℃
反應條件29
試劑concentratedhydrochloricacid
反應溫度45℃
其他條件Electrolysis
反應條件30
試劑methanol
hydrogenchloride
其他條件Electrolysis
反應條件31
試劑hypochlorousacid
其他條件imDunkeln
反應條件32
試劑sulfurylchloride
其他條件inGegenwartvonverschiedenenKatalysatoren
反應條件33
其他條件durchChlorieren
反應條件34
試劑FeCl3
chlorine
反應條件35
試劑iron
chlorine
反應條件36
試劑AlCl3
NaCl
FeCl3
chlorine
反應溫度230-360℃
反應條件37
試劑SnCl4
chlorine
反應條件38
試劑chlorine
反應溫度400-600℃
反應條件39
試劑HCl
air
反應溫度180-200℃
其他條件LeitenueberkupferhaltigeMischkatalysatoren
反應條件40
試劑HCl
air
反應溫度200-300℃
其他條件LeitenueberKupfer-Katalysatoren
反應條件41
試劑ironoxide
anthraquinone
dilutedaqueousHCl
其他條件Irradiation.weiteresReagens:Sauerstoff;Sonnenlicht
反應條件42
試劑ironoxide
anthraquinonesulfonicacid
dilutedaqueousHCl
其他條件Irradiation.weiteresReagens:Sauerstoff;Sonnenlicht
反應條件43
試劑HCl
其他條件Electrolysis
反應條件44
試劑NOCl
反應溫度425℃
反應條件45
試劑nitrogen
iron
chlorine
反應溫度30℃
反應條件46
試劑NaCl
Selectfluor
溶劑acetonitrile
反應時間90hour(s)
反應溫度20℃
研究目的Productdistribution
反應條件47
試劑chlorine
反應溫度19.85℃
研究目的Kinetics
反應條件48
反應類型Chlorination
試劑Cl2
O2
反應溫度22.85℃
研究目的Kinetics
其他條件Irradiation
反應條件49
試劑SnCl4,Pb(OAc)4
溶劑trifluoroaceticacid
反應時間2hour(s)
產率76%Chromat.
其他條件otheraromaticcompounds,var.solvents,var.time
反應條件50
試劑NaCl,Pb3O4,CF3COOH
反應溫度20℃
產率86%
研究目的Productdistribution
其他條件reagentsratio
反應條件51
試劑Ca(OCl)2,aceticacid
溶劑H2O
acetone
反應時間1hour(s)
反應溫度0℃
產率10%
研究目的Productdistribution
其他條件differentbenzenoidcompounds
benzen
chlorobenzen
1,2-dichloro-benzen
反應條件1
試劑N-chlorosuccinimide
FeCl3
溶劑acetonitrile
反應時間2hour(s)
產率75%
反應條件2
試劑iodinetrichloride
tetrachloromethane
pheno
chlorobenzen
反應條件1
試劑phosphoruspentachloride
反應溫度200-210℃
反應條件2
試劑phenylphosphorustetrachloride
反應溫度160℃
產率76%
反應條件3
試劑phenylphosphorustetrachloride
反應溫度160℃
產率76%
其他條件otherphenols
vinylbenzen
1-bromo-4-chloro-benzen
(+-)-1x,3-diphenyl-but-1-en
1-chloro-4-trans-styryl-benzen
chlorobenzen
反應條件1
試劑Zndust,pyridine
催化劑(Ph3P)2NiCl2
溶劑acetonitrile
反應時間4hour(s)
反應溫度65℃
產率75%
methano
iodobenzen
fluorobenzen
methoxybenzen
chlorobenzen
pheno
反應條件1
試劑NaCl,Teflon
溶劑acetonitrile
H2O
反應時間2min
產率14.16%
其他條件Irradiation
methano
benzenediazonium;chlorid
bipheny
methoxybenzen
chlorobenzen
benzen
反應條件1
試劑trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2
溶劑methanol
反應時間15min
產率93.1%
研究目的Productdistribution
其他條件Ambienttemperature//reagents'ratioandmodeofthemixingdependence;alsowithEtOH,CH3OD,CD3OD
diethyldisulfan
1,4-dichloro-benzen
bis-(4-chloro-phenyl)-sulfan
thiophen
5-chloro-benzo[b]thiophen
chlorobenzen
4-chloro-benzenethio
反應條件1
反應時間69s
反應溫度610℃
產率55.2%
研究目的Productdistribution
其他條件gasphasecopyrolysis
1-bromo-4-chloro-benzen
chlorobenzen
反應條件1
試劑Ca
EtOH
反應時間24hour(s)
反應溫度20℃
產率100%Chromat.
反應條件2
反應類型Reduction
試劑AmberliteIRA-400,borohydrideform
CuSO4*5H2O
溶劑methanol
反應時間1hour(s)
產率99%Chromat.
其他條件Heating
反應條件3
試劑n-BuMgCl
催化劑Cp2ZrCl2
溶劑tetrahydrofuran
反應時間6hour(s)
產率97%
其他條件Ambienttemperature
反應條件4
試劑NaBH4,NMe2Et
催化劑Cp2TiCl2
溶劑bis-(2-methoxy-ethyl)ether
反應溫度51℃
反應條件5
試劑1.)calciumUFP,2.)diluteHCl
其他條件1.)THF,10℃,2h,2.)hydrolysis
反應條件6
試劑LiAlH4,di-t-butylperoxide
溶劑tetrahydrofuran
反應時間1.0hour(s)
產率92%
其他條件Irradiation
反應條件7
試劑NaBH4,pyridine
溶劑bis-(2-methoxy-ethyl)ether
反應時間3.3hour(s)
反應溫度125℃
產率96.5%Turnov
反應條件8
試劑i-Bu2AlH,(n-BuO)4Ti
溶劑diethylether
反應時間6hour(s)
產率91%
其他條件Heating
反應條件9
試劑NaBH4,N,N-dimethyloctylamine+pyridine
催化劑Cp2TiCl2
研究目的Rateconstant//Mechanism
其他條件effectofvariousaminesadded
反應條件10
試劑NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
溶劑toluene
反應溫度70℃
研究目的Rateconstant
反應條件11
試劑NaBH4
催化劑Cp2TiCl2
溶劑N,N-dimethyl-acetamide
反應溫度50℃
研究目的Rateconstant
其他條件DMFused;inthepresenceofCp2Ti(BH4);inthepresenceofNaBD4;differenttime;othersolvents;othertemperatures;additionofvariousamines
1-bromo-4-chloro-benzen
chlorobenzen
benzen
反應條件1
試劑LiALH4
溶劑1,2-dimethoxy-ethane
反應時間4hour(s)
反應溫度35℃
產率98%
其他條件ultrasonicaccelerationofreduction
反應條件2
試劑LiAlH4,tridecane
溶劑diethylether
反應時間0.25hour(s)
反應溫度0℃
產率77%Chromat.
其他條件Irradiation
反應條件3
反應類型Reduction
試劑AmberliteIRA-400,borohydrideform
Ni(OAc)2*4H2O
溶劑methanol
反應時間3hour(s)
反應溫度20℃
產率19%Chromat.
bromobenzen
chlorobenzen
反應條件1
反應類型Substitution
試劑NaOClO
trichloroaceticacid
溶劑CH2Cl2
反應時間3hour(s)
產率92%
反應條件2
試劑NaOCl(pH9.0)
催化劑NiII(5,10,15,20-tetraphenylporphyrin),benzyltributylammoniumbromide
溶劑CHCl3
反應時間30min
反應溫度25℃
產率100%Chromat
反應條件3
試劑Cl2
反應時間15min
反應溫度21.85℃
反應壓強20-700
研究目的Kinetics
其他條件UV-irradiation
反應條件4
試劑aq.hypochlorite(5.25percent)
催化劑tetra-n-butylammoniumbisulfate
溶劑H2O
CH2Cl2
反應時間1hour(s)
研究目的Productdistribution
其他條件influenceofpH,lightandphase-transfercatalyst,otherbrominatedbenzenes
反應條件5
試劑NaOCl(pH9.0)
催化劑Ni(TPP),benzyltributylammoniumbromide
溶劑CHCl3
反應時間30min
反應溫度25℃
研究目的Productdistribution
其他條件furthercatalysts(Ni%II&catalysts,Ni%II&salts,furthermetalloporphrins);effectofphasetransfercatalyst;furtherarylbromides
反應條件6
試劑Cl2O
催化劑(NO3)2
溶劑CH2Cl2
CCl4
研究目的Productdistribution
其他條件furthercatalysts
1-bromo-3-chloro-benzen
chlorobenzen
benzen
反應條件1
試劑LiALH4
溶劑1,2-dimethoxy-ethane
反應時間4hour(s)
反應溫度35℃
產率98%
其他條件ultrasonicaccelerationofreduction
1,2,4,5-tetrachloro-benzen
1,4-dichloro-benzen
chlorobenzen
1,2-dichloro-benzen
1,3-dichloro-benzen
1,2,4-trichloro-benzen
benzen
反應條件1
試劑NaH2PO2*H2O,50percentaq.KOH,Br
催化劑5percentPd/C
溶劑2,2,4-trimethyl-pentane
反應時間2.0hour(s)
反應溫度50℃
研究目的Productdistribution
其他條件varyingconditions(solvent,aqueousphase,hydrogensource,phase-transferagent,time),otheraromatichalides,competitivehydrodehalogenations
反應條件2
試劑H2,50percentKOH
催化劑5percentPd/C
溶劑H2O
反應時間0.5hour(s)
反應溫度50℃
產率73%
研究目的Productdistribution
其他條件Aliquat336andotherphase-transfercatalysts,differentmultiphasesystems,differenttimeandsolvents
反應條件3
試劑hydrogen,50percentKOH
催化劑5percentPd/C
溶劑2,2,4-trimethyl-pentane
反應時間0.5hour(s)
反應溫度50℃
產率73%Chromat.
研究目的Productdistribution
其他條件add.ofAliquat336,var.phase-transfercat.;var.base:Ca(OH)2;add.ofpolyethyleneglycolmonomethylether;addofNaBO3*H2OorKF;var.solv.andtime
hexamethyl-disilan
trichloromethan
chloromethyl-pentamethyl-disilan
hexachloroethan
chlorobenzen
反應條件1
試劑CCl4,benzoylperoxide
反應時間18hour(s)
產率42%
其他條件Heating
1-chloro-4-iodo-benzen
carbonmonoxid
4,4'-dichloro-bipheny
chlorobenzen
4,4'-dichloro-benzophenon
4-chloro-benzoicaci
反應條件1
試劑NaOH,NBu4Br
催化劑Fe(CO)5,Co2(CO)8
溶劑H2O
benzene
反應時間60hour(s)
反應溫度65℃
產率30%
反應條件2
試劑Fe(CO)5,NaOH,n-Bu4NBr,CO
溶劑H2O
benzene
反應時間52hour(s)
反應溫度70℃
產率20%
反應條件3
試劑Fe(CO)5,NaOH,n-Bu4NBr
溶劑H2O
benzene
反應時間52hour(s)
反應溫度70℃
產率50%
1-chloro-4-iodo-benzen
carbonmonoxid
4-chloro-benzaldehyd
chlorobenzen
反應條件1
試劑Bu3SnH
催化劑Pd(PPh3)4
溶劑tetrahydrofuran
反應溫度50℃
反應壓強2280
產率77%
1-chloro-4-iodo-benzen
chlorobenzen
反應條件1
試劑Ca
EtOH
反應時間24hour(s)
反應溫度20℃
產率100%Chromat.
反應條件2
試劑n-BuMgCl
催化劑Cp2ZrCl2
溶劑tetrahydrofuran
反應時間1hour(s)
產率98%
其他條件Ambienttemperature
反應條件3
試劑NaBH4,Cp2TiCl2,air
溶劑dimethylformamide
反應時間24hour(s)
反應溫度70℃
產率99%
反應條件4
試劑1.)CuI*P(Et)3,lithiumnaphthalenide,2.)0.1Maq.HCl
其他條件1.)THF,25℃,10min
反應條件5
試劑K2CO3
催化劑Fe(CO)5
溶劑methanol
反應時間48hour(s)
反應溫度60℃
反應壓強760
產率95%
反應條件6
試劑LiAlH4,di-t-butylperoxide
溶劑tetrahydrofuran
反應時間0.7hour(s)
產率96%
其他條件Irradiation
chloroethen
benzenediazonium;tetrafluoroborat
chlorobenzen
(2,2-dichloro-ethyl)-benzen
反應條件1
試劑Cu(NCS)2,NaCl
產率50%
anilin
3t-furyl-acrylaldehyd
3t(?)-(5-phenyl-furyl)-acrylicaci
chlorobenzen
5-phenyl-2-styrylfura
2E,3-(5-phenylfurfuryl)propena
反應條件1
試劑1.)hydrochloricacid,sodiumnitrite,2.)CuCl2*2H2O,
產率16%
其他條件1.)water,2.)acetone
carbonmonoxid
1-chloro-3-iodo-benzen
3,3'-dichloro-bipheny
chlorobenzen
3-chloro-benzoicaci
3,3'-dichloro-benzophenon
反應條件1
試劑NaOH,NBu4Br
催化劑Fe(CO)5,Co2(CO)8
溶劑H2O
benzene
反應時間48hour(s)
反應溫度65℃
產率20%
反應條件2
試劑Fe(CO)5,NaOH,n-Bu4NBr
溶劑H2O
benzene
反應時間52hour(s)
反應溫度70℃
產率55%
反應條件3
試劑Fe(CO)5,NaOH,n-Bu4NBr
溶劑H2O
benzene
反應時間52hour(s)
反應溫度70℃
產率17%
carbonmonoxid
3-chloro-benzenediazonium;tetrafluoroborat
3-chloro-benzaldehyd
chlorobenzen
反應條件1
試劑Et3SiH,Pd(OAc)2
溶劑acetonitrile
diethylether
反應時間10min
反應壓強7355.08
產率79%
carbonmonoxid
4-chloro-benzenediazonium;tetrafluoroborat
4-chloro-benzaldehyd
chlorobenzen
反應條件1
試劑polymethylhydrosiloxane(PHMS),Pd(OAc)2
溶劑acetonitrile
diethylether
反應時間12hour(s)
反應壓強7355.08
產率93%
carbonmonoxid
2-chloro-benzenediazonium;tetrafluoroborat
2-chloro-benzaldehyd
chlorobenzen
反應條件1
試劑Et3SiH,Pd(OAc)2
溶劑acetonitrile
diethylether
反應時間10min
反應壓強7355.08
產率78%
1-chloro-3-iodo-benzen
carbonmonoxid
3-chloro-benzaldehyd
chlorobenzen
反應條件1
試劑Bu3SnH
催化劑Pd(PPh3)4
溶劑tetrahydrofuran
反應溫度50℃
反應壓強2280
產率78%
1-chloro-3-iodo-benzen
chlorobenzen
反應條件1
試劑azoisobutyronitrile,sodiummethoxide
溶劑methanol
反應溫度70.2℃
研究目的Mechanism
其他條件var.iodobenzenes
反應條件2
試劑K2CO3
催化劑Fe(CO)5
溶劑methanol
反應時間8hour(s)
反應溫度60℃
反應壓強760
產率100%
反應條件3
試劑1.)CuI*P(Et)3,lithiumnaphthalenide,2.)0.1Maq.HCl
其他條件1.)THF,25℃,10min
參與的反應
氯苯參與的反應（因篇幅僅顯示常見的30個）
反應物
生成物
反應條件
參考文獻
succinicacidanhydrid
chlorobenzen
4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyricaci
反應條件1
反應類型Friedel-Craftsreaction
試劑AlCl3
反應時間2hour(s)
其他條件Heating
反應條件2
反應類型FriedelCraftssuccinoylation
試劑AlCl3
反應時間4hour(s)
反應溫度120℃
產率62%
反應條件3
產率53%
反應條件4
試劑aluminiumchloride
反應溫度40-50℃
benzoylchlorid
chlorobenzen
4-chloro-benzophenon
反應條件1
反應類型Friedel-Craftsacylation
試劑Zn
反應時間30s
反應溫度98-100℃
產率85%
其他條件microwaveirradiation
反應條件2
催化劑In(OTf)3
反應時間24hour(s)
反應溫度120℃
產率61%
反應條件3
試劑AlCl3
反應溫度100-110℃
反應條件4
試劑AlCl3
toluene-4-sulfonicaci
chlorobenzen
(4-chloro-phenyl)-p-tolylsulfon
反應條件1
反應類型Friedel-Craftstypesulfonylation
試劑Nafion-H
反應時間20hour(s)
其他條件Heating
反應條件2
試劑Ch3SO2OH/P2O5
反應時間2hour(s)
反應溫度80℃
產率9%
反應條件3
反應溫度160℃
其他條件unterkontinuierlicherEntfernungdesgebildetenWassers
4-nitro-benzoylchlorid
chlorobenzen
4-chloro-4'-nitro-benzophenon
反應條件1
試劑AlCl3
反應條件2
反應溫度260℃
產率92.5%
反應條件3
催化劑sulfonicacidcatalyst
反應條件4
反應類型Acylation
試劑AlCl3
溶劑1,2-dichloro-ethane
反應時間3hour(s)
產率80%
其他條件Heating
trichloroacetaldehyd
chlorobenzen
2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethano
反應條件1
試劑AlCl3
反應條件2
試劑anhydrousaluminumchloride
反應條件3
試劑AlCl3
反應時間12hour(s)
反應溫度-10-0℃
產率57%
4-chloro-benzenesulfonylchlorid
chlorobenzen
bis-(4-chloro-phenyl)sulfon
反應條件1
催化劑FeCl3
反應時間20min
反應溫度144℃
產率95%
其他條件microwaveirradiation
反應條件2
試劑AlCl3
反應條件3
試劑FeCl3
反應溫度100-120℃
butyrylchlorid
chlorobenzen
1-(4-chloro-phenyl)-butan-1-on
反應條件1
試劑aluminiumchloride
反應溫度40-60℃
反應條件2
試劑aluminiumchloride
反應時間4hour(s)
反應溫度40-60℃
產率73%
反應條件3
試劑aluminumchloride
反應時間1.5hour(s)
反應溫度0-5℃
產率85%
chloroacetylchlorid
chlorobenzen
2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethanon
反應條件1
反應類型Acylation//Friedel-Craftsreaction
試劑AlCl3
反應時間4hour(s)
反應溫度20℃
反應條件2
催化劑AlCl3
溶劑CS2
反應時間2hour(s)
產率84%
其他條件Heating
反應條件3
試劑AlCl3
溶劑CS2
反應條件4
試劑AlCl3
CS2
anilin
chlorobenzen
diphenylamin
反應條件1
試劑t-BuOK
溶劑toluene
反應時間36hour(s)
反應溫度135℃
產率81%
反應條件2
試劑Pd(dba)2,P(t-Bu)3,t-BuONa
溶劑toluene
反應時間25hour(s)
產率75%
其他條件Ambienttemperature
反應條件3
試劑sodalime
反應溫度280-370℃
其他條件unterDruck
反應條件4
試劑aluminium
反應溫度180-200℃
反應條件5
試劑sodiumhydroxide
potassiumchloride
copper(I)-oxide
反應溫度300℃
反應壓強7355.08
chlorobenzen
chloro-trimethyl-silan
trimethyl-phenyl-silan
反應條件1
試劑1.)polymersupported-p-Ph-CH2SiMe2-1-naphthalene,lithiumbiphenylide
其他條件1.)THF;2.)THF,RT,2h
反應條件2
試劑Mg/HMPT
產率27%Spectr
其他條件electrosynthesis,electrolytesupportEt4NBF4
反應條件3
試劑Et4NBF4
溶劑tetrahydrofuran
hexamethylphosphoricacidtriamide
產率70%
其他條件Ambienttemperature//electrolysis
反應條件4
試劑sodium
反應條件5
反應類型Metallation//Substitution
試劑Na
naphthalene
溶劑tetrahydrofuran
tetrahydrofuran
反應時間1hour(s)//3hour(s)
反應溫度-78//-78-25℃
產率85%
反應步數2
chlorobenzen
fumaroyldichlorid
1.4-bis-(4-chloro-phenyl)-butene-(2t)-dione-(1.4
反應條件1
試劑aluminumchloride
溶劑CS2
反應時間1hour(s)
反應溫度20℃
產率45%
反應條件2
試劑aluminiumchloride
carbondisulfide
反應溫度45-50℃
chlorobenzen
thionylchloride(84percent
2,3,3-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-propenon
反應條件1
試劑AlCl3
反應條件2
試劑AlCl3
溶劑CH2Cl2
產率75%
其他條件Ambienttemperature
chlorobenzen
2,2-dichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethano
1,1-dichloro-2-(2-chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenyl)-ethan
反應條件1
試劑concentratedH2SO4
反應溫度30-60℃
反應條件2
試劑3.5percentoleum
反應時間6hour(s)
反應溫度35℃
產率71%
反應條件3
試劑SO3/H2SO4
chlorobenzen
phenol;potassiumsal
diphenylethe
反應條件1
試劑CuCl
1-butyl-3-methyl-imidazoliumtetrafluoroborate
反應溫度100℃
產率60%
反應條件2
催化劑copper,18-crown-6
產率28%
其他條件Heating
反應條件3
試劑phenol
反應溫度200-220℃
其他條件imAutoklaven
反應條件4
試劑phenol
CuCO3
反應溫度210-215℃
chlorobenzen
benzenediazonium;tetrafluoroborat
diphenyl-chloronium;tetrafluoroborat
反應條件1
試劑acetone
反應條件2
試劑trifluoroaceticacid
產率11%
其他條件Heating
chlorobenzen
benzenesulfonylchlorid
1-benzenesulfonyl-4-chloro-benzen
反應條件1
催化劑In(OTf)3
反應時間24hour(s)
反應溫度120℃
產率84%
反應條件2
試劑In(OTf)3
反應時間18hour(s)
反應溫度120℃
產率84%
反應條件3
催化劑FeCl3
反應時間4min
反應溫度202℃
產率74%
其他條件microwaveirradiation
反應條件4
試劑AlCl3
反應條件5
試劑AlCl3
其他條件GeschwindigkeitderBildung
反應條件6
試劑FeCl3
反應溫度90-120℃
chlorobenzen
toluene-4-sulfonylchlorid
(4-chloro-phenyl)-p-tolylsulfon
反應條件1
試劑LiClO4
反應時間5hour(s)
產率85%
其他條件Heating
反應條件2
反應類型Friedel-Craftsreaction
試劑AlCl3
反應時間25min
產率52%
反應條件3
反應類型Friedel-Craftssulfonylation
試劑Zn
溶劑toluene
反應時間45min
產率70%
其他條件Heating
反應條件4
試劑In(OTf)3
反應時間18hour(s)
反應溫度120℃
產率74%
反應條件5
反應類型Friedel-Craftssulfonylation
試劑Sn(OTf)2
反應時間8hour(s)
反應溫度120℃
反應條件6
反應類型sulfonylation
試劑Bi(OTf)3
反應時間5hour(s)
反應溫度120℃
產率73%
反應條件7
試劑AlCl3
反應溫度90℃
chlorobenzen
propan-2-o
1-chloro-4-isopropyl-benzen
反應條件1
試劑BF3
反應溫度0℃
其他條件anschliessendesErwaermenmitP2O5auf75-85grad
反應條件2
試劑aluminiumchloride
反應條件3
試劑sulfuricacid
反應溫度70℃
反應條件4
試劑AlCl3
反應條件5
催化劑titaniumoxideonsilica-aluminasupport
反應溫度180℃
產率17%
反應條件6
催化劑titaniumoxideonsilicaaluminasupport
反應溫度180℃
產率17%
研究目的Mechanism
chlorobenzen
3-chloro-propionylchlorid
3-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-on
反應條件1
試劑AlCl3
carbondisulfide
反應條件2
試劑AlCl3
反應條件3
試劑AlCl3
溶劑CS2
反應時間3hour(s)
產率89%
chlorobenzen
acetonitril
diphenylacetonitril
phenylacetonitril
反應條件1
試劑NaN(SiMe3)2
2,8,9-triiBu-2,5,8,9tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
催化劑Pd(OAc)2
溶劑toluene
反應時間15hour(s)
反應溫度90℃
產率70%
反應條件2
試劑potassiumamide
liquidammonia
chlorobenzen
dimethylsulfamoylchlorid
4-chloro-benzenesulfonicaciddimethylamid
反應條件1
試劑In(OTf)3
溶劑1,2-dichloro-ethane
反應時間24hour(s)
反應溫度100℃
產率24%
反應條件2
試劑aluminiumchloride
chlorobenzen
phenylacetylchlorid
1-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-ethanon
反應條件1
試劑AlCl3
反應溫度20℃
產率74%
反應條件2
試劑AlCl3
溶劑CH2Cl2
反應溫度0-20℃
反應條件3
試劑AlCl3
反應條件4
試劑AlCl3
反應條件5
試劑AlCl3
其他條件0to25℃,1-2h
反應條件6
反應條件7
試劑AlCl3
反應條件8
試劑AlCl3
反應條件9
試劑AlCl3
chlorobenzen
pheno
diphenylethe
反應條件1
反應類型Williamsonethersynthesis
試劑Znpowder
溶劑dimethylformamide
反應時間4.5min
產率76%
其他條件microwaveirradiation
反應條件2
試劑CuI
K2CO3
催化劑RaneyNi-Alalloy
溶劑dioxane
反應時間24hour(s)
反應溫度110℃
產率32%
反應條件3
試劑NaOH
water
copper
反應溫度300-340℃
反應壓強84583.4-95616
chlorobenzen
1-bromo-4-chloro-benzen
反應條件1
反應類型Bromination
試劑Br2
zeoliteNaY
溶劑CH2Cl2
反應時間5hour(s)
反應溫度20℃
產率82%Chromat.
反應條件2
試劑Br2,HgO,concdH2SO4
溶劑CCl4
反應時間2.5hour(s)
產率70%
其他條件Heating
反應條件3
試劑water
bromine
反應條件4
試劑amalgamatedaluminium
bromine
反應條件5
試劑bromine
反應條件6
試劑aluminiumchloride
bromine
反應條件7
試劑ferribromide
反應條件8
試劑amalgamatedaluminium
tetrachloromethane
bromine
反應條件9
試劑aceticacid
aqueousnitricacid
aqueoussilvernitratesolution
bromine
反應條件10
試劑aluminiumbromide
carbondisulfide
bromine
chlorobenzen
1-hloro-4-iodo-benzen
反應條件1
試劑I2
2Na2CO3*3H2O2
H2SO4
催化劑Ac2O
AcOH
反應時間2hour(s)
反應溫度45-50℃
產率80%
反應條件2
試劑NaI
aq.sodiumdodecylsulfate
催化劑Ce(OH)3OOH
反應時間3hour(s)
反應溫度20℃
產率80%
反應條件3
試劑H2SO4
sodiumiodide
反應時間1.5hour(s)
反應溫度60℃
產率90%
反應條件4
試劑NaIO4
glacialaceticacid
aceticanhydride
催化劑H2SO4
產率27%
其他條件Heating
反應條件5
試劑iodicacid
sulfuricacid
aceticanhydride
溶劑aceticacid
產率39%
反應條件6
試劑chemicalmanganesedioxide
I2
sulfuricacid
溶劑aceticacid
aceticanhydride
反應時間1hour(s)
反應溫度70℃
產率41%
反應條件7
試劑tetramethylammoniumiodide
H2SO4
反應時間2hour(s)
反應溫度120℃
產率70%
反應條件8
試劑I2
H2NCONH2/H2O2adduct
Ac2O
催化劑H2SO4
溶劑aceticacid
反應溫度10-15℃
產率22%
反應條件9
試劑1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octanedichloroiodate
反應時間25min
反應溫度20℃
產率90%
反應條件10
試劑I2
AgOTf
溶劑CH2Cl2
反應時間2hour(s)
反應溫度20℃
產率40%
反應條件11
反應類型Iodination
試劑I2
NaIO4
H2SO4
溶劑aceticacid
aceticanhydride
反應時間5hour(s)
反應溫度20℃
產率73%
反應條件12
反應類型Iodination
試劑iodide
cerium(IV)trifluoromethanesulfonate
溶劑trifluoroaceticacid
反應條件13
試劑1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one,iodine
反應時間16hour(s)
產率40%
其他條件Ambienttemperature
反應條件14
試劑MnO2,I2,Ac2O,H2SO4
溶劑aceticacid
產率68%
其他條件1.)roomtemperature,2h,2.)45-55℃,2h,3.)roomtemperature,overnight
反應條件15
反應類型Iodination
試劑CrO3
I2
98percentH2SO4
溶劑aceticacid
aceticanhydride
反應時間1.0hour(s)
反應溫度55-65℃
產率67%
反應條件16
試劑I2,1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
反應時間16hour(s)
產率40%Chromat
其他條件Ambienttemperature
反應條件17
試劑1.)thallium(III)trifluoroacetate,borontrifluorideetherate,2.)aq.KI
其他條件1.)1,2-dichloroethane,rt,2.)1,2-dichloroethane,rt,1h
反應條件18
試劑bis(pyridine)iodonium(I)tetrafluoroborate,CF3SO3H
溶劑CH2Cl2
反應時間0.50hour(s)
產率78%
其他條件Ambienttemperature
反應條件19
試劑I2,KMnO4,H2SO4
溶劑aceticacid
反應時間2hour(s)
反應溫度115℃
產率61%
反應條件20
試劑iodine,(bistrifluoroacetoxyiodo)benzene
溶劑CCl4
反應時間0.25hour(s)
產率61%
其他條件Ambienttemperature
反應條件21
試劑Bisphenyliodine,I2
溶劑CCl4
反應時間0.25hour(s)
產率61%
其他條件Ambienttemperature
反應條件22
試劑I2/F2
溶劑CHCl3
CCl3F
反應時間3hour(s)
反應溫度-20℃
產率98%
反應條件23
試劑aluminiumchloride
iodinemonochloride
反應溫度55-60℃
反應條件24
試劑concentratednitricacid
iodine
反應條件25
試劑AgClO4
CaCO3
iodine
反應條件26
試劑silver-<4-chlorobenzoate>
iodine
chlorobenzen
pentabromo-chloro-benzen
反應條件1
試劑AlCl3
bromine
反應條件2
試劑Br2,AlBr3
反應時間3hour(s)
產率98%
其他條件Heating
chlorobenzen
4,4'-dichloro-bipheny
反應條件1
反應溫度750℃
反應條件2
其他條件beimDurchleitendurcheingluehendesRohr
反應條件3
試劑Ti(OCOCF3)3
催化劑Pd(OCOCH3)2
反應時間45hour(s)
反應溫度105℃
反應條件4
反應類型Condensation
試劑Hg(OAc)2
Ce(OTf)4
反應時間10hour(s)
反應溫度110℃
產率83%
chlorobenzen
bis-(4-chloro-phenyl)sulfoxid
反應條件1
試劑H2O
SOCl2
反應時間5min
反應溫度20℃
產率97%
反應條件2
反應類型Substitution
試劑SOCl2
TfOH
反應時間48hour(s)
反應溫度20℃
產率50%
反應條件3
試劑AlCl3
SOCl2
chlorobenzen
bis-(4-chloro-phenyl)sulfon
反應條件1
試劑concentratedH2SO4
反應條件2
試劑dimethyldisulfate
sulfurtrioxide
反應條件3
試劑PhCOOSO2F
溶劑CH2Cl2
反應時間14hour(s)
反應溫度0℃
產率6.0%Chromat
反應條件4
試劑H2SO4,(CF3CO)2O
產率36%
反應條件5
試劑SO3
反應條件6
試劑AlCl3
ClSO3H
反應溫度60-70℃
反應條件7
試劑sulfuricacid
反應溫度270℃
反應條件8
試劑chlorosulfuricacid
其他條件zuletztbei50gradbehandeln
反應條件9
試劑chlorosulfonicacid
反應條件10
試劑chlorosulfonicacid
反應溫度<0℃
反應條件11
試劑concentratedsulfuricacid
chlorobenzen
1,2,3,4,5,6-hexabromo-1-chloro-cyclohexan
反應條件1
試劑bromine
其他條件Irradiation.Sonnenlicht
反應條件2
試劑bromine
產率60%
其他條件Irradiation
生產方法
生產方法：由苯氯化而得，其工藝分氣相法和液相法兩種。1.苯液相氯化法苯與氯氣在氯化鐵催化下連續氯化得氯化液，經水洗，鹼洗，中和，食鹽乾燥，進入初餾塔脫苯，脫焦油。粗氯代苯進入精餾塔，塔頂餾出一氯苯成品，塔釜物料再經過一個精餾塔分離出一氯苯。反應放出的氯化氫用水吸收，副產鹽酸，多氯苯回收得對二氯苯和鄰二氯苯。
2.苯氣相氧氯化法苯蒸氣；空氣；氯化氫氣混合物溫度210℃，進入氯化反應器，在迪肯型催化劑（CuCl2FeCl3附在三氧化鋁上）存在下進行氯化。反應溫度300℃，單程轉化率10%-15%，氯化氫轉化率98%，生成物含多氯苯6%。
作用與用途
染料、醫藥工業用於製造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有機中間體。橡膠工業用於製造橡膠助劑。農藥工業用於製造DDT,塗料工業用於製造油漆。輕工工業用於製造乾洗劑和快乾油墨。化工生產中用作溶劑和傳熱介質。分析化學中用作化學試劑。使用注意事項
危險性概述健康危害：對中樞神經系統有抑制和麻醉作用；對皮膚和黏膜有刺激性。急性中毒：接觸高濃度可引起麻醉症狀，甚至昏迷。脫離現場，積極救治後，可較快恢復，但數日內仍有頭痛、頭暈、無力、食慾減退等症狀。液體對皮膚有輕度刺激性，但反覆接觸，則起紅斑或有輕度表淺性壞死。慢性中毒：常有眼痛、流淚、結膜充血；早期有頭痛、失眠、記憶力減退等神經衰弱症狀；重者引起中毒性肝炎，個別可發生腎臟損害。
環境危害：對環境有嚴重危害，對水體、土壤和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品易燃，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
消防措施
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料
毒理學資料
急性毒性：LD502290mg/kg（大鼠經口）；1445mg/kg（小鼠經口）
亞急性和慢性毒性：動物亞急性毒性反應有肺、肝、腎病理組織學改變。
污染來源：氯苯可用於電子工業產品和原料的檢驗。用作洗滌、醋酸纖維素、人造樹脂、油類、脂類的溶劑。用於生產苯胺、殺蟲劑、酚及氯代硝基苯。還可用於製造油漆、橡膠助劑和快乾墨水。氯苯還是製造染料、有機合成和許多農藥的中間體。從事氯苯生產或使用氯苯的企業，以及在運輸等過程中，由於操作和管理失誤，均可構成氯苯的污染。
由於氯苯具有很強的揮發作用，通常在水和土壤中的氯苯會很快的揮發到空氣中，因此水和土壤中的氯苯會很快降低到很低的水平。氯苯在空氣中的光解速度在20小時之內會降低一半，在水中的氯苯將產生水解作用。因此，受氯苯污染的水和土壤能較快地得到恢復
物質毒性
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
1110mg/kg
1.行為毒性——嗜睡
2.行為毒性——震顫
3.行為毒性——共濟失調
2
急性毒性
吸入
大鼠
2965ppm
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1655mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
口服
小鼠
2300mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
吸入
小鼠
15gm/m3
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
急性毒性
腹腔注射
小鼠
515mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
口服
兔
2250mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
急性毒性
皮膚表面
兔
>2200mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
9
急性毒性
口服
豚鼠
2250mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10
急性毒性
皮膚表面
豚鼠
>11mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
4100mg/kg
1.行為毒性——肌肉無力
2.肝毒性——肝豆狀核變性
3.腎、輸尿管和膀胱毒性——其他變化
12
急性毒性
口服
哺乳動物
2300mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
13
急性毒性
吸入
哺乳動物
10gm/m3
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
14
急性毒性
未報告
哺乳動物
2300mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
15
慢性毒性
口服
大鼠
14mg/kg/14D-I
1.行為毒性——嗜睡
2.慢性病相關毒性——死亡
16
慢性毒性
口服
大鼠
32500mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.生化毒性——抑制或誘導肽酶
3.慢性病相關毒性——死亡
17
慢性毒性
口服
大鼠
27300ug/kg/39W-I
1.血液毒性——紅細胞染色異常或影響有核紅細胞
2.血液毒性——嗜酸性粒細胞增多
3.血液毒性——紅細胞計數發生變化
18
慢性毒性
吸入
大鼠
1mg/m3/60D-C
1.大腦毒性——影響特定區域的中樞神經系統
2.生化毒性——抑制或誘導膽鹼酯酶
3.生化毒性——凝血功能異常
19
慢性毒性
吸入
大鼠
250ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.血液毒性——其他變化
3.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構
20
慢性毒性
口服
小鼠
16250mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝炎（肝細胞壞死），擴散
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——尿中成分發生變化
3.慢性病相關毒性——死亡
21
慢性毒性
口服
狗
17712mg/kg/93D-I
1.血液毒性——白細胞計數發生變化
2.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構
3.慢性病相關毒性——死亡
22
慢性毒性
口服
兔
441mg/kg/63W-I
1.胃腸道毒性——胃炎
2.肝毒性——肝炎（肝細胞壞死），帶狀
3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化（包括急性腎功能衰竭，急性腎小管壞死）
23
慢性毒性
吸入
兔
250ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量發生變化
2.血液毒性——血清成分發生變化（如TP、膽紅素、膽固醇）
3.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構
24
慢性毒性
口服
豚鼠
441mg/kg/63W-I
1.胃腸道毒性——胃炎
2.肝毒性——肝炎（肝細胞壞死），帶狀
3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化（包括急性腎功能衰竭，急性腎小管壞死）
25
突變毒性
釀酒酵母
1000ppm
26
突變毒性
腹腔注射
小鼠
225mg/kg/24H
27
突變毒性
小鼠淋巴細胞
70mg/L
28
突變毒性
腹腔注射
小鼠
1mg/kg
29
突變毒性
小鼠淋巴細胞
100mg/L
30
突變毒性
倉鼠卵巢
300mg/L
31
致癌性
口服
大鼠
61800mg/kg/2Y-I
1.致癌性——腫瘤（根據RTECS標準）
2.肝毒性——腫瘤
3.血液毒性——腫瘤
32
生殖毒性
吸入
大鼠
75ppm/6H，雌性受孕6-15天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常
33
生殖毒性
吸入
大鼠
210ppm/6H，雌性受孕6-15天后
1.生殖毒性——肝膽系統發育異常
34
生殖毒性
吸入
兔
590ppm/6H，雌性受孕6-18天后
1.生殖毒性——植入後死亡率增加
35
生殖毒性
吸入
兔
10ppm/6H，雌性受孕6-18天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常
[295-320]
製備
直接氯化法用苯直接氯化制氯苯的方法，是英國於1909年首先進行工業化生產的，並一直沿用至今。反應式為：有氣相法和液相法兩種。
①氣相法，反應溫度400～500℃，成本高於液相法，故已被淘汰。
②液相法，通常用三氯化鐵催化，但在生成氯苯的同時，還伴有多氯苯生成。其相對速度常數如下：
從以上的相對速度常數可知，如能在反應過程中維持苯有較高的濃度，而使氯苯的濃度較低，則可控制多氯苯的生成。為此可採用多釜串聯或接近活塞流的管式反應器連續操作。氯化是放熱反應，可用載熱體移出反應熱。但更好的方法是使反應在液體的沸點下進行。此時，一部分過量的苯和少量氯苯氣化，帶走大量熱量，可使反應器的生產能力增加。反應產物中含有氯化氫，在蒸餾前要用氫氧化鈉溶液中
氧氯化法
由德國拉西公司於1932年開發成功。其反應式為：
反應是在275℃和常壓下於氣相中進行的，催化劑為銅-氧化鋁。為了抑制多氯苯的生成，所用的苯需大大過量。儘管如此，還會生成5%～8%的二氯苯，而氯化氫被全部用完。
本法主要是在拉西法制苯酚過程中套用，由於拉西法制苯酚已被淘汰，此法也不再採用。
