基本介紹
中文名稱:環己酮
英文名稱:Cyclohexanone 英文別名:Anon; caswellno270; Cicloesanone; Cykloheksanon; cykloheksanon(polish); epapesticidechemicalcode025902; Hexanon; Hytrol O; hexan-2-one
CAS:108-94-1
EINECS:203-631-1
InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
分子式:C6H10O
分子量:98.1589
理化性質
環己酮外觀與性狀：無色或淺黃色透明液體，有強烈的刺激性臭味。
熔點(℃)：-45
相對密度（水=1）：0.95
沸點(℃)：155.6
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.38
分子式：C6H10O
分子量：98.14
含量: 優級≥99.5%;合格品≥99.0%。
飽和蒸氣壓(kPa)：1.33(38.7℃)
臨界溫度(℃)：385.9
臨界壓力(MPa)：4.06
辛醇/水分配係數的對數值：0.81
閃點(℃)：43
爆炸上限%(V/V)：9.4
引燃溫度(℃)：420
爆炸下限%(V/V)：1.1
溶解性：微溶於水，可混溶於醇、醚、苯、丙酮等多數有機溶劑。
安全術語
S25Avoid contact with eyes.
避免眼睛接觸。
風險術語
R10Flammable.
易燃。
R20Harmful by inhalation.
吸入有害。
作用與用途
環己酮是重要化工原料，是製造尼龍、己內醯胺和己二酸的主要中間體。也是重要的工業溶劑，如用於油漆，特別是用於那些含有硝化纖維、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用於有機磷殺蟲劑及許多類似物等農藥的優良溶劑，用作染料的溶劑，作為活塞型航空潤滑油的粘滯溶劑，脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑，擦亮金屬的脫脂劑，木材著色塗漆，可用環己酮脫膜、脫污、脫斑。環己酮與氰乙酸縮合得環己叉氰乙酸，再經消除、脫羧得環己烯乙腈，最後經加氫得到環己烯乙胺[3399-73-3]，環己烯乙胺是藥物咳美切、特馬倫等的中間體。
用作指甲油等化妝品的高沸點溶劑。通常與低沸點溶劑和中沸點溶劑配製成混合溶劑,以獲得適宜的揮發速度和黏度。
注意事項
危險性
健康危害：該品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：主要表現有眼、鼻、喉黏膜刺激症狀和頭暈、胸悶、全身無力等症狀。重者可出現休克、昏迷、四肢抽搐、肺水腫，最後因呼吸衰竭而死亡。脫離接觸後能較快恢復正常。液體對皮膚有刺激性；眼接觸有可能造成角膜損害。慢性影響：長期反覆接觸可致皮炎。
燃爆危險：該品易燃，具刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐就醫。
消防措施
有害燃燒產物：一氧化碳，二氧化碳。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑：泡沫，乾粉，二氧化碳，砂土。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置
操作注意事項：密閉操作，注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
物質毒性
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 急性毒性 | 吸入 | 人類 | 75 ppm的 | 1.嗅覺毒性——未報告 2.眼毒性——結膜刺激 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
| 2 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 1620微升/公斤 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 3 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 8000 ppm/4H | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 4 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 1130毫克/公斤 | 1胃腸道毒性 - 其他變化 |
| 5 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 2170毫克/公斤 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 6 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 大鼠 | 568毫克/公斤 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 7 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 1400毫克/公斤 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 8 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 19200 mg/m3/90M | 1胃腸道毒性 - 其他變化 |
| 9 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 1230毫克/公斤 | 1胃腸道毒性 - 其他變化 |
| 10 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 1300毫克/公斤 | 1.行為毒性——嗜睡 2.行為毒性——共濟失調 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
| 11 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 猴 | 284毫克/公斤 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 12 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 1600毫克/公斤 | 1行為毒性 - 全身麻醉 |
| 13 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 兔 | 1毫升/千克 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 14 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 兔 | 1540毫克/公斤 | 1胃腸道毒性 - 其他變化 |
| 15 | 急性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 400 ppm/4H | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 16 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 豚鼠 | 760毫克/公斤 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 17 | 急性毒性 | 皮下注射 | 青蛙 | 1900毫克/公斤 | 1.自主神經毒性——交感神經出現問題 2.行為毒性——運動行為發生變化（具體情況具體分析） 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
| 18 | 急性毒性 | 口服 | 哺乳動物 | 3毫克/千克 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 19 | 急性毒性 | 吸入 | 哺乳動物 | 25 gm/m3 | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 20 | 慢性毒性 | 靜脈注射 | 狗 | 4260 mg/kg/21D-I | 1血液毒性-骨髓發生變化 2皮膚和附屬檔案毒性-皮炎（全身暴露後） 。3慢性病相關毒性-死亡 |
| 21 | 慢性毒性 | 吸入 | 兔 | 3082 ppm/6H/3W-I | 1.行為毒性——共濟失調 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 3.慢性病相關毒性——死亡 |
| 22 | 眼部毒性 | 入眼 | 人類 | 75 ppm的 | |
| 23 | 眼部毒性 | 皮膚表面 | 兔 | 500毫克 | 作用較輕 |
| 24 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 20毫克 | 作用嚴重 |
| 25 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 250 ug/24H | 作用嚴重 |
| 26 | 突變毒性 | | 鼠傷寒沙門氏菌 | 20微升/升 | |
| 27 | 突變毒性 | | 枯草芽孢桿菌 | 200微升/升 | |
| 28 | 突變毒性 | | 人類白細胞 | 100微摩爾/升 | |
| 29 | 突變毒性 | | 人類淋巴細胞 | 5微克/升 | |
| 30 | 突變毒性 | | 倉鼠卵巢 | 7500微升/升 | |
| 31 | 突變毒性 | | 倉鼠卵巢 | 7500微升/升 | |
| 32 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 105 mg/m3/4H，雌性受孕1-20天后 | 1，生殖毒性 - 胚胎植入前死亡率上升 |
| 33 | 生殖毒性 | 口服 | 小鼠 | 11毫克/公斤，雌性受孕8-12天后 | 1，生殖毒性 - 新生兒體重增加量減少 |
| 34 | 生殖毒性 | 吸入 | 小鼠 | 1400 ppm/6H，雌性受孕6-17天后 | 1.生殖毒性——影響母體 2.生殖毒性——胎兒毒性（如胎兒發育不良，但不至死亡） 3.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常 |
製備
苯酚法
以鎳作催化劑，由苯酚加氫得環己醇，然後以鋅作催化劑，脫氫得環己酮。
環己烷氧化法
以環己烷為原料，無催化下，用富氧空氣氧化為環己基過氧化氫，再在鉻酸叔丁酯催化劑存在下分解為環己醇和環己酮、醇、酮混合物，經一系列蒸餾精製即得合格產品。原料消耗定額：環己烷（99.6%）1040kg/t。
苯加氫氧化法
苯與氫氣在鎳催化劑存在下，在120-180℃下進行加氫反應生成環己烷，環己烷與空氣在150-160℃，0.908MPa下進行氧化反應生成環己醇和環己酮的混合物，經分離得環己酮產品。環己醇在350-400℃，有鋅鈣催化劑存在下進行脫氫反應生成環己酮。原料消耗定額：苯（99.5%）1144kg/t、氫氣（97.0%）1108kg/t、液鹼（42.0%）230kg/t。
