基本信息
| 中文名稱 | DL-乳酸 |
| 英文名稱 | DL-Lactic acid |
| 中文別名 | 乳酸 |
| 英文別名 | 2-Hydroxypropanoic acid; 2-Hydroxypropionic acid; Lactic acid; Lactic acid, dl-; Propanoic acid, 2-hydroxy-; (RS)-2-Hydroxypropionsaeure; 1-Hydroxyethanecarboxylic acid; AI3-03130; Acidum lacticum; BRN 5238667; CCRIS 2951; Lactovagan; Tonsillosan; alpha-Hydroxypropionic acid |
| CAS號 | 598-82-3;50-21-5 |
| EINECS號 | 200-018-0;209-954-4 |
| 分子式 | CHO |
| 分子量 | 90.08 |
| InChI | InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) |
| 熔點 | 18℃ |
| 密度 | 1.209 |
| 沸點 | 122℃ (15 mmHg) |
| 水融性 | SOLUBLE |
| 物化性質 | 性狀 無色至微黃色液體 |
| 用途 | 廣泛用於糖果、麵包、啤酒飲料、果酒等食品行業 |
| 安全術語 | S26:;S36/37/39:;S45:; |
| 風險術語 | R34:;R38:;R41:; |
| 危險品標誌 | C:Corrosive; Xi:Irritant; |
相關類別: FOOD ADDITIVES;食品添加劑;Plant Growth Regulator;Food & Feed ADDITIVES;ACS GradeChiral Building Blocks;Carboxylic Acids;Essential Chemicals;Organic Building Blocks;Routine Reagents;Food & Flavor Additives;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;酸度調節劑;羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;其他有機酸類;分析標準品;通用試劑;酸度調節劑類;Food additive and acidulant;生物化學;有機化學;酸;微生物;有機酸;香精香料
Mol檔案: 50-21-5.mol
植物生長調節劑
乳酸作為植物生長調節劑，促進作物生長，提高產量，可適用於：扁桃、蘋果、柑橘、鳳梨、梅、核桃、櫻桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、萵苣、菜豆、甘藍、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸廣泛存在於自然界，在土壤中能迅速生成和降解。
有機酸
乳酸是一種重要有機酸，產量及消費量僅次於檸檬酸的第二種有機酸，有資料表明，乳酸的消費量占有機酸總的消費量的15%左右。近年來，由於L-乳酸在生物降解塑膠上的擴大套用，其需求量將有一個較大速度的增長，有人預測，數年後有可能趕上或超過檸檬酸。
乳酸廣泛存在於自然界中，在生物體內都發現有乳酸。 乳酸又稱2-羥基丙酸、α-羥基丙酸，分子結構中有一個不對稱碳原子，形成兩種旋光異構體d-體，l-體及外消旋體dl-體，共有3種光學異構體。1780年Scheele在酸牛奶中得到本品，故名乳酸。在人體及動物肉組織中存在右旋體及外消旋體，而左旋體則為哺乳動物的正常代謝物。天然也存在於罌粟、蘋果、番茄汁等水果中。
市售品無論是發酵法或合成法製得者，均為外消旋體。由於在分子中存在羥基及羧基，本品具有這兩種官能團的作用，與酸酐生成羧酸酯，與醇生成乳酸酯，與鈉、鈣、亞鐵等離子可生成鹽;因本品同時具有羥基和羧基，因此，可以發生自酯化作用，生成線型聚酯，甚至可以生成環狀化合物，即生成環狀二聚物丙交酯。在緩慢條件下氧化，本品可生成丙酮酸，加熱至 250℃以上時則斷鏈分解，生成乙醛，放出二氧化碳和水。與氨或胺反應，可以生成乳酸醯胺。本品的羥基和羧基除可發生自酯化外，羥基和羧基還可同時參與反應，例如與醛或酮反應，可以生成環狀縮醛。
在醫藥上用乳酸鈉鹽防治酸中毒，乳酸鐵、乳酸鈣等是醫藥工業原料，乳酸乙酯是香料，乳酸丁酯是漆的良好助劑，也是塑膠工業增塑劑和改良劑的重要原料；在電鍍工業被用作除銹劑。
人體乳酸
乳酸是人體的一種運動調節劑，當在劇烈運動的時候脂肪被分解成熱量和乳酸（所以胖的人相對更容易產生乳酸），乳酸會刺激神經，造成疼痛和疲勞的感覺。
乳酸也是一種身體的保護措施，因為過於劇烈或者持續的強烈運動，會拉傷肌肉損害身體機能，所以在高強度運動下，身體會相應的抑止人的活動能力，讓人感覺疲勞和超常的疼痛，以防止過於劇烈的運動對身體造成傷害。
對於運動員提供運動水平乳酸也是一大付作用，不僅使得人不能發揮出超水平的能力，而且還使得高強度運動後長時間疲勞（尤其是無氧運動），所以專業運動員不僅有超乎常人的運動能力，而且也要有抵抗乳酸帶來疼痛的能力。
乳酸對運動雖然有副作用，但是也有它好的一面，乳酸可以在運動時分解出來，大量的乳酸可以刺激血管和結締組織膨脹（健美運動就是利用這一原理），膨脹使得肌肉變得更有力，血液循環加快，血液循環加快可以使得血液更快速輸送氧氣（所以專業腳踏車運動員的腿部肌肉是很鬆軟的，並不是堅如頑石，因為這樣的肌肉才會有良好的血液循環）。
運動以後持續數個小時內，身體即使靜止下來，還是會大量的分泌乳酸，所以運動後馬上休息反而更加不好，因為乳酸會隨血液循環速度下降在肌肉組織中大量堆積，造成疲勞感覺的加劇，所以最好在結束騎行前10到15分鐘，掛小齒數比騎行一段再休息。
運動後的第二天身體依然會分泌乳酸，所以劇烈運動後的第二天反而要出來走走騎騎，因為血液循環和肌肉運動可以幫助身體代謝乳酸，使得身體感覺更輕鬆（如果從當天一直躺在家到第二天，你會感覺身體更疲勞）。
緩解疲勞和代謝乳酸的方法有多種：
按摩是最好的方法，專業運動員常使用按摩師替他們推拿積壓肌肉，來幫助他們釋放掉肌肉裡面的乳酸，以更好的狀態來對付第二天的比賽，當然業餘車手沒有這么好的條件，自己按壓肌肉也會有一定幫助。
洗溫水澡可以有效的促進血液流動，也是釋放乳酸的好方法之一。
充足的睡眠有利於體力的恢復。如果睡眠不足，即使不劇烈運動，身體一樣會感覺很疲勞，就是這個原因。
多食用蔬菜可以幫助代謝乳酸，食用肉類太多也不利乳酸代謝。
使用歷史
早在1780年瑞典化學家Sheele從廢乳中發現了乳酸; 而發酵法生產乳酸則起源於1941年Boutron和Fremy的自然發酵生產乳酸; 純種發酵工業化生產乳酸則是1881年由Charles E. Avery公司開始; 而大規模工業化生產L-乳酸是在90年代初期形成。 1982年世界乳酸產量為2.4萬～2.8萬噸，1989年增至3.0萬噸，其中50%～60%為發酵法生產的，主要是DL-型乳酸和乳酸鈣。
近年來，世界各國在為消除塑膠製品的 “白色污染” 的研究中，發現用L-乳酸聚合物製成的塑膠薄膜，可100%為生物降解。世界衛生組織鑒於D-乳酸對人體有危害作用，提倡在食品、醫藥領域，使用L-乳酸，不要使用DL-乳酸，因而L-乳酸生產有突破性發展。荷蘭、巴西、西班牙、美國、日本都相繼擴建和新建了具有相當規模的L-乳酸廠，其中尤以美國為甚。估計目前世界乳酸產量達10萬噸/年，而美國的生產能力約4.5萬噸/年。 A.E.stally公司原是美國惟一乳酸生產廠，年產量約為0.73萬噸。
1995年該公司宣布將再建 一座乳酸廠，於1997年4月投產。ADM公司宣稱在現有的年產0.9萬～1.82萬噸乳酸基礎上使產量翻番。據日本有關專家估計，世界L-乳酸的消費量將達到300萬噸。 我國早就對乳酸的生產菌種、工藝進行過大量的研究工作。
1944年重慶振元化學藥品廠，曾以德氏乳桿菌發酵生產乳酸鈣。目前我國乳酸生產廠達十幾家，採用真菌酶製劑替代傳統礱糠曲糖化進行工業化生產DL-乳酸及乳酸鈣。但規模較小，生產工藝和設備較陳舊，故收率低，成本較高。現生產能力為1萬噸/年左右。
乳酸及其衍生物
乳酸及其衍生物，作為酸味劑、防腐劑、強化劑等廣泛地套用於食品 (如飲料、酒、罐頭、果醬、蜜餞等)、醫藥、化工等部門。在食品工業上，由於乳酸有比檸檬酸更強的感官酸度及酸味純正，使用時無需過濾，因此，很受用戶歡迎。若與檸檬酸、蘋果酸等配合使用，將賦予食品更豐富、更柔和的酸味。用於焙烤食品，能延長保質期，並使品質提高。乳酸的衍生物 (如乳酸鈣、乳酸鋅及乳酸亞鐵) 不僅是食品、飲料、保健品的強化劑，也是治療某些金屬元素缺乏症的藥物。
另外，乳酸鈉是治療酸中毒的大輸液的重要原料。乳酸的酯類，如乳酸乙酯，是極為重要的香味劑，是多種名白酒的主香成分，白酒的調香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一種很好的溶劑，用於油漆生產。 乳酸，特別是L-乳酸，由於它的右旋性，在上述領域套用，大大地提高了安全性，對人和畜無害，而且具有很強的殺菌作用，其殺菌能力是檸檬酸、酒石酸、琥珀酸的幾倍。
據文獻記載，在10%糖液中加入3%檸檬酸或酒石酸、琥珀酸，放置2～3d就腐敗了。但是加入同量3%乳酸時，經過一個月尚未出現異狀。在含有10%糖液中，分別接入大腸桿菌、霍亂菌、傷寒菌，糖液中加入0.1%乳酸，3h後，這些病菌全部死亡。這是其他有機酸無法競爭的。
因而，乳酸可以直接用作手術室、病房、實驗室、車間等場所的消毒劑。 此外，它又是生產消除白色污染的生物降解塑膠的主要原料，這種塑膠在自然界能徹底降解成二氧化碳和水，不會像現在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑膠對環境帶來危害，在歐美、日本已成為商品，並在迅速發展之中。L-乳酸還是生產高效、低毒、安全的苯氧丙酸類除草劑的主要原料，在我國已經投入生產。
此外，L-乳酸在醫用材料及特種飼料方面的套用，可見專門的論著。
製備方法
發酵法。
用麥芽將澱粉、玉米、牛奶、馬鈴薯、葡萄糖和蔗糖進行糖化，加入碳酸鈣和乳酸菌，在49℃下發酵，調節pH值，使生成的乳酸被中和，將生成的乳酸鈣過濾，再用50% 硫酸分解乳酸鈣，生成硫酸鈣，並游離出乳酸，蒸發，濃縮，可製得工業級乳酸，如果用於食品及醫用，進一步用活性炭除去雜質，用亞鐵氰化鈉除去重金屬，用離子交換樹脂進一步除去雜質，可製得精品乳酸。
工業上以蔗糖為原料，由乳酸菌發酵而得；亦可用葡萄糖或蔗糖與鹼加熱生成。化學合成可由σ-丙(撐)二醇用硝酸氧化或溴代丙酸與水(或稀鹼液)加熱生成乳酸。 CH3CH(OH)·CH2(OH)+O2→CH3CH(OH)·COOH+H2O。 CH3CHBr·COOH+H2O→CH3CH(OH)·COOH+HBr。
近代採用乙醛與一氧化碳在稀硫酸溶液中，於130～200℃和90MPa下反應生成。
安全信息
危險品標誌 Xi,C
危險類別碼 38-41-34
安全說明 26-39-45-36/37/39
危險品運輸編號 3265
WGK Germany 2
RTECS號 OD2800000
F 3
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物質數據 50-21-5(Hazardous Substances Data)
上下游產品信息
上游原料
硫酸-->硫酸鎂-->碳酸鈣-->氫氧化鈣-->D-無水葡萄糖-->蔗糖-->活性炭(脫色)-->硫酸鎂-->氫氰酸-->糠酸-->氯化鎂(六水合物)-->氯化鎂-->環己基氨基磺酸鈉-->黃血鹽鈉-->酯化釜-->乳酸鈣-->丙酮酸鈉-->乳腈-->耐高溫 Α-澱粉酶-->乳酸桿菌-->棉子糖-->乳酸酯-->乳酸甲酯-->DL-乳酸
下游產品
甲醇-->丙酮酸-->紅黴素-->乳酸乙酯-->噻苯咪唑-->乳酸鈣-->L(-)-乳酸乙酯-->L-乳酸鈉-->乳酸鈉-->乳酸鋰-->丙酮酸鈣
編號系統
CAS號：50-21-5
MDL號：MFCD00004520
EINECS號：200-018-0
RTECS號：OD2800000
BRN號：1209341
PubChem號：24901202
物性數據
性狀：純品為無色或微黃色粘稠狀液體，有酸牛奶味和很強的吸濕性。
密度（g/mL,25/4℃）：1.209
熔點（ºC,DL-乳酸）：17~18
熔點（ºC,D-,L-乳酸）：52.8
沸點（ºC,常壓）：122（2kpa）
折射率（20ºC）：1.4351
閃點（ºC）：>110
比旋光度（º）：-0.05 º (c= neat 25 ºC)
燃燒熱（KJ/mol,25ºC）：1368.3
溶解性：可與水、乙醇、甘油任意混合，溶於醚，不溶於氯仿、石油醚及二硫化碳。
毒理學數據
急性毒性：大鼠經口LD50：3543mg/kg；小鼠經口LC50：4875mg/kg；兔子經口LDLo：5mg/kg；兔子皮膚接觸LD50：>2mg/kg；
兔子直腸LD50：600mg/kg；豚鼠經口LD50：1810mg/kg；鵪鶉經口LD50：>2250mg/kg
致突變性：突變微生物檢測系統：細菌-大腸桿菌：210ppm/3H
屬低毒類，無蓄積作用，但每日經口給大鼠大劑量（1.5g/kg）乳酸，引起體重下降、貧血、血中二氧化碳含量增加。乳酸濃溶液能使皮膚發生灼傷，使眼角膜發生渾濁、壞疽，使用時要注意保護皮膚和眼睛。
分子結構數據
摩爾折射率：19.00
摩爾體積（cm3/mol）：70.5
等張比容（90.2K）：187.4
表面張力（dyne/cm）：49.7
極化率（10-24cm3）：7.53
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:無
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積57.5
重原子數量:6
表面電荷:0
複雜度:59.1
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:1
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
化學性質：乳酸具有羥基和羰基，加熱時和丙交酯一樣生成線型聚酯。最初的酯化生成物為乳醯乳酸，隨著濃度的增加生成聚乳酸。
大部分生成線型聚合物，也有一部分生成丙交酯。
乳酸乾餾時分解為乙醛、一氧化碳和水。乳酸單酯乾餾時分解為乙醛和一氧化碳，在催化劑存在下變成乳酸的聚合物。
但乳酸二酯類乾餾時生成丙烯酸酯和乙酸。
乳酸具有一般有機酸的性質，其鹽類可溶於水。能與多數醇生成酯。為了抑制乳酸聚合物的生成，可以使用過量的醇。乳酸分子中的羥基，也可以與有機酸、酸酐、醯氯等反應生成酯。與稀硫酸一同加熱時，分解成甲酸和乙醛。
純品低毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口LD503730mg/kg。
存在於菸葉、煙氣中。
天然存在於熟牛肉、可可、小麥麵包中。
另外還存在於肌肉中，特別是肌肉激烈活動後乳酸的含量增加，因此感覺肌肉膨脹。
貯存方法
20kg玻璃瓶外套木箱包裝或用塑膠桶密封包裝。貯存於清潔乾燥處。
藥用小包裝為500g，試劑瓶裝。食用乳酸用塑膠桶包裝，每桶淨重25kg。注意密封保存。按一般化學品規定貯運。
安全說明
急救措施
食入：立即就醫。不要催吐。如果意識清醒，漱口，喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入：立即就醫。從接觸到新鮮的空氣立即刪除。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。如呼吸困難，給輸氧。請勿使用嘴對嘴呼吸。如果呼吸已經停止使用的氧和適當的機械裝置，如袋和掩模進行人工呼吸。
皮膚：立即就醫。立即沖洗皮膚用大量肥皂和水至少15分鐘並脫去污染的衣服和鞋子。重複使用前洗淨衣物。銷毀受污染的鞋子。
眼睛：立即就醫。不要讓受害人揉或閉眼。廣泛灌溉是必需的（至少30分鐘）。
處理和儲存
貯藏：儲存在密閉容器內。存放在陰涼，乾燥，通風良好的地方，遠離不相容的物質。腐蝕區域。
處理：操作後徹底清洗。脫去受污染的衣物，再次使用前要洗淨。使用充分的通風。保持容器密閉。不要對皮膚或眼睛。不要吞食或吸入。丟棄受污染的鞋子。
危害辨識
吸入：導致化學灼傷呼吸道。吸入可能導致肺水腫。可能引起全身作用。能產生遲發性肺水腫。
皮膚：造成皮膚灼傷。可能引起皮疹（在溫和的情況下） ，並且濕冷皮膚發紺或蒼白色。
眼睛：引起眼睛燒傷。可能會引起化學性結膜炎和角膜損傷。
食入：可能會導致消化道嚴重和永久性的損害。可能會引起胃腸道刺激，噁心，嘔吐和腹瀉。引起消化道灼傷。可能會導致消化道穿孔。可能引起全身作用。
危害：與金屬接觸可能會形成易燃的氫氣。
EC危險短語：R 34
EC安全詞組：第26 36/37/39 45
聯合國（ DOT ） ：1760
曝光控制/個人防護
個人防護：眼睛：戴化學護目鏡。在29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166描述OSHA的眼睛和面部防護條例穿戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡。皮膚：穿戴合適的防護手套以防止皮膚接觸。服裝：穿適當的防護衣物，以減少與皮膚接觸。
防毒面罩：當工作環境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或歐洲標準EN 149的呼吸保護程式必須遵守。
曝光影響:影響可能推遲顯現。
毒類：4
消防措施
閃點：110
滅火：在壓力需求， MSHA / NIOSH （認可或同等學歷） ，和全身防護服佩戴自給式呼吸器。加熱時，容器可能會爆炸。滅火劑：使用代理最合適的滅火。冷卻容器，用大量的水直到好火熄滅。在火災情況下使用霧狀水，乾粉，二氧化碳，或適當的泡沫。
火災隱患：不燃物質本身不燃燒，但可能分解在加熱時產生腐蝕性的和/或有毒氣體。
泄漏處理方法
小泄漏/泄露：用吸塵器清理或徹底清掃污染物並將其放置到合適的處理容器中。避免流入下水道和溝渠而導致水道。立即清理泄漏，利用適當的防護設備。避免產生灰塵的條件。提供通風。
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
風險術語
R34Causes burns.
引起灼傷。
R38Irritating to skin.
刺激皮膚。
R41Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。
