羅丹明B

羅丹明B

羅丹明B(Rhodamine B)又稱玫瑰紅B,或鹼性玫瑰精,俗稱花粉紅,是一種具有鮮桃紅色的人工合成的染料。易溶於水、乙醇,微溶於丙酮、氯仿、鹽酸和氫氧化鈉溶液。水溶液為藍紅色,稀釋後有強烈螢光,醇溶液為紅色螢光。經老鼠試驗發現,羅丹明B會引致皮下組織生肉瘤,被懷疑是致癌物質。羅丹明B在溶液中有強烈的螢光, 用作實驗室中細胞螢光染色劑、有色玻璃、特色煙花爆竹等行業。曾經用作食品添加劑,但後來實驗證明羅丹明B會致癌,現在已不允許用作食品染色 。 2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,若丹明B在3類致癌物清單中。

基本信息

基本信息

羅丹明B 羅丹明B

中文別名:9-(2-羧基苯基)-3,6-雙(二乙氨基)占噸翁氯化物,羅丹明610;玫瑰紅B;蕊香紅B;玫瑰精B;若丹明B;藍光鹼性蕊香紅

英文別名:C.I. 45170; C.I. Basic Violet 10; C.I. Food Red 15; C.I. No. 45170; Rhodamine B; Basic Violet 10; Tetraethylrhodamine; Rhodamine B solution; rhodamine B for microscopy; rhodamine B (laser dye); Basic Violet 10 (C.I.); 9-(2-carboxyphenyl)-3,6-bis(diethylamino)xanthylium chloride; N-[9-(2-carboxyphenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride; Basic rose red

CAS號:81-88-9

羅丹明B 羅丹明B

分子式:C28H31ClN2O3

分子量:479.01

等級:AR

MDL號:MFCD00011931

Beilstein號:4091619

EC號:201-383-9

熔點:210-211℃(dec.)(lit.)

理論數據

物性數據

1. 性狀:綠色結晶或紅紫色粉末。

2. 密度(g/mL,25/4℃):不確定

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不確定

4. 熔點(ºC):):210

5. 沸點(ºC,常壓):不確定

6. 沸點(ºC,5.2kPa):不確定

7. 折射率:不確定

8. 閃點(ºC):不確定

9. 比旋光度(º):不確定

10. 自燃點或引燃溫度(ºC):不確定

11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):不確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):不確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):不確定

14. 臨界溫度(ºC):不確定

15. 臨界壓力(KPa):不確定

16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:不確定

17. 爆炸上限(%,V/V):不確定

18. 爆炸下限(%,V/V):不確定

19. 溶解性:易溶於水、乙醇,微溶於丙酮、氯仿、鹽酸和氫氧化鈉溶液。水溶液為藍紅色,稀釋後有強烈螢光,醇溶液為紅色螢光。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:5

4.可旋轉化學鍵數量:7

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積52.8

7.重原子數量:34

8.表面電荷:0

9.複雜度:811

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:2  

性狀描述

綠色結晶或紅紫色粉末,易溶於水、乙醇,微溶於丙酮、氯仿、鹽酸和氫氧化鈉溶液;水溶液為藍紅色,稀釋後有強烈螢光,其水溶液加入氫氧化鈉呈玫瑰紅色,加熱後產生絮狀沉澱。於濃硫酸中呈黃光棕色,帶有較強的綠色螢光,稀釋後呈猩紅色,隨後變為藍光紅色至橙色。醇溶液為紅色螢光,最大吸收波長554nm,最大螢光波長610nm,雷射峰值波長610nm,調諧範圍 578~610nm   。

性質與穩定性

1.亮綠色閃光結晶粉狀物,溶於水和酒精,呈帶強螢光的藍光紅色溶液,易溶於溶纖素,微溶於丙酮;遇濃硫酸呈黃光棕色,有強的綠色螢光,稀釋後呈大紅色轉為藍光紅色和橙色。其水溶液加氫氧化鈉後加熱,形成玫瑰紅絨毛狀沉澱。

2.配合物具有螢光。與類脂質反應在粉紅色背景下產生紫色。

用途說明

光度測定金、鎵、汞、銻(V)、鉈(III)、螢光測定錳、鈷等,比色測定鎘;氧化還原指示劑用以滴定錫、銻、鈮、鉭的沉澱劑、生物染色劑系列雷射染料。

在化妝品工業中,可用於浴液、洗髮水、冷燙水等類產品的著色,但不得用於眼部、口腔及唇部化妝品中   。

貯藏運輸

密封陰涼乾燥保存

安全信息

危險品標誌 Xn,Xi,F

危險類別碼 22-41-68-67-36-11-40-20/21/22-52/53

安全說明 7-16-24/25-26-36/37/39-39-36-22

危險品運輸編號 UN 3077 9/PG 3

WGK Germany 3

RTECS號 BP3675000

海關編碼 32041300

毒害物質數據 81-88-9(Hazardous Substances Data)

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

風險術語

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R41Risk of serious damage to the eyes.

對眼睛有嚴重傷害。

R68Possible risk of irreversible effects.

可能有不可逆後果的危險。

檢測原理

1.羅丹明B具有脂溶性,被用作調味品(主要是辣椒粉和辣椒油)染色劑。使用了被污染的調味品製作食品時會造成殘留。調味品使用羅丹明B染色時含量較高,甚至直接摻入,可進行現場檢測。食品中因其含量較低,需送實驗室檢測。

2.現場檢測中使用非極性有機溶劑(例正己烷、正己烷+丙酮等)將其溶解並提取出,提取液流過中性氧化鋁固相萃取小柱吸附羅丹明B,用非極性有機溶劑(例正己烷)淋洗小柱,洗脫樣品油脂和食品內源性干擾物,用肉眼可觀測到在小柱上出現鮮亮的粉紅色條帶,判定為可疑樣品,該樣品需送實驗室作進一步確證檢驗。

用羅丹明B染色後的花椒 用羅丹明B染色後的花椒

3.實驗室檢測法仍然採用非極性有機溶劑(例正己烷、正己烷+丙酮等)將羅丹明B 從食品中溶解並提取出,提取液流過中性氧化鋁固相萃取小柱吸附羅丹明B,用非極性有機溶劑(例正己烷)洗脫樣品油脂和食品內源性干擾物,再用極性有機溶劑(例甲醇)將羅丹明B從小柱上洗脫並收集,用反相高效液相色譜儀-紫外/可見光檢測器進行定性定量檢測。

檢測試劑

1、試劑和材料:層析用中性氧化鋁(100目),用前於105℃烘2小時,取下置乾燥器中冷至室溫,裝入玻璃瓶中密閉放置。

2、正己烷(分析純)、丙酮(分析純)、 甲醇(色譜純);

3、 20%丙酮的正己烷液:取100ml丙酮加400ml正己烷混合,作為羅丹明B的提取液和淨化液。 氧化鋁固相萃取小柱:取5 ml塑膠注射器管,下連線埠塞入小塊脫脂棉,裝入處理好的氧化鋁約3cm高,放置備用。

4、 羅丹明B標準溶液:稱取羅丹明B (分析純試劑 瀋陽試劑三廠)5.0mg,用20%丙酮的正己烷液(3.3)溶解並定容至50ml,配成含量為100ug/ml的標準儲備液。取此液0、0.25、0.5、1.0、2.0、4.0ml,用20%丙酮的正己烷液(3.3)稀釋並定容至50ml,配成濃度為 0.0、0.5、1.0、2.0、4.0、8.0ug/ml標準系列溶液。

羅丹明B - 快速檢測

1、辣椒粉取辣椒粉一小勺(約5g)放入小燒杯中,加入約40ml含20%丙酮的正己烷(3.3),搖動或攪拌2分鐘,靜置。取5 ml塑膠注射器套管,下連線埠塞入小塊脫脂棉,將事先處理好的氧化鋁(3.1項)倒入注射器管中約3cm高,做成氧化鋁固相萃取小柱,待樣品杯上方澄清後,慢慢倒入小柱中,下端接一廢液杯,視顏色深淺倒入2-5ml,注意不要倒入太多,保證小柱的中下部仍為白色, 此時,含羅丹明B的樣品在柱上部會出現鮮亮的粉紅色的螢光條帶,條帶邊緣清晰,粉紅色隨含量的增加而加深和加寬,不含羅丹明B的樣品提取液不會出現粉紅色條帶,只會出現黃紅色的界面不清晰的寬頻,然後用含20%丙酮的正己烷(3.3)20ml慢慢倒入小柱,粉紅色的條帶不下移,但更清晰,其餘的黃紅色帶下移,可大部分被洗脫出,即可判斷為含羅丹明B的可疑樣品。

2、辣椒油取辣椒油一小勺(約2g)放入小燒杯中,加入約10ml正己烷(3.2),混勻。按4.1項中“取5 ml塑膠注射器套管,……即可判斷為含羅丹明B的可疑樣品。”操作。

3、 判定 初步判斷為含羅丹明B的可疑樣品需送實驗室中進行液相色譜確證檢驗。

羅丹明B - 實驗室檢測

1、實驗室檢測方法,儀器是:高效液相色譜儀(雙泵、紫外/可見光檢測器),色譜柱C18 4.6mm X 15cm(5μm)

2、提取和純化, 辣椒粉:取辣椒粉1g,加入20ml含20%丙酮的正己烷(3.3),震搖10分鐘,靜置或過濾使分離出上層清液,殘渣加入10ml含20%丙酮的正己烷(3.3)重複提取一次,合併2次提取液,混勻,用滴管將上清液加入氧化鋁小柱(3.4)中[小柱預先用5ml提取液(3.3) 潤濕],視顏色深淺決定上柱量,保證上完樣的小柱中下部仍為白色,含羅丹明B的樣品提取液在柱上部會出現鮮亮的粉紅色的螢光條帶,且粉紅條帶隨含量的增加而加深和加寬,不含羅丹明B的樣品提取液不會出現粉紅色條帶,只會出現黃紅色的不清晰的寬頻,用含20%丙酮的正己烷(3.3)洗小柱,粉紅色的條帶不下移,但更清晰,其餘的黃紅色帶下移可大部分被洗脫出,可判斷為含羅丹明B的可疑樣品,待洗柱的流出液無色時,滴入5-10ml甲醇,將羅丹明B色帶洗下並收集,用甲醇定容後,注入高效液相色譜儀進行確認。

3、辣椒油:稱取辣椒油1g,加入10ml含20%丙酮的正己烷(3.3),混合均勻後滴入氧化鋁小柱(3.4)中,按照5.2.1項中“用滴管將上清液加入氧化鋁小柱……注入高效液相色譜儀進行確認”進行操作。

4、其它食品:對於使用了紅辣椒油(粉)調味的食品(如紅油豆製品、紅油魚乾等)稱取10-20g,用20%丙酮的正己烷(3.3)洗下紅油(粉),或將樣品與洗脫液攪成勻漿將羅丹明B溶解提取出,將樣品液靜置或離心,分出有機相,根據水分的多少加入適量無水硫酸鈉脫水,按照5.2.1項中“用滴管將上清液加入氧化鋁小柱,注入高效液相色譜儀進行確認”進行操作。含量少的樣品因粉紅色條帶太窄和顏色較淡肉眼看不清楚,仍可採用上述辦法,進一步用20%丙酮的正己烷(3.3)洗滌小柱至流出液無色時,滴入5-10ml甲醇,將羅丹明B色帶洗下並收集,經濃縮後,注入高效液相色譜儀進行確證檢驗。

5、液相色譜條件

5.1 色譜柱:C18 4.6mm X 15cm(5μm) 進樣 5ul

5.2 流動相:75%甲醇水溶液 1ml/min

5.3 檢測器: 紫外/可見光(UV/VIS)檢測器;波長:550nm

5.4 定性定量:羅丹明B標準溶液保留時間定性,外標法定量。

5.4 結果計算

Y = C×V/M

Y——樣品中羅丹明B的含量(mg/kg)

C——從標準曲線上查得的羅丹明B的濃度(ug/ml)

V——測試樣品總定容體積(ml)

M——樣品的稱樣量(g)

5.5 注意事項:①使用C18柱的性能有差異,流動相濃度應略作調整。②在本法所給分離條件下,樣品基質在羅丹明B附近無干擾峰,其他許多紅色偶氮染料均可在羅丹明B之後出峰,注意調整這些干擾峰與羅丹明B分離度,干擾的成分為:蘇丹橙G、對位紅、蘇丹紅7B、蘇丹紅Ⅰ、蘇丹紅Ⅱ、蘇丹紅Ⅲ、蘇丹紅Ⅳ。

新聞訊息

羅丹明B - 食品安全事件

2011年重慶羅丹明B食品安全事件

2011年2月15日,“重慶千驕調味品有限公司”廠區內部分殘留豆瓣醬和紅油中查出羅丹明B   。

2011年3月25日,重慶市九龍坡區質監局從重慶火鍋研究所食品生產基地送檢的某品牌火鍋底料、麻辣魚底料中,檢驗出均含有害物質“羅丹明B”   。

2012年5月,長沙羅丹明B染色辣椒案

 

5月 芙蓉分局根據該區食安辦工作交辦函,查實轄區某農貿市場內雷某銷售的辣椒製品含羅丹明B。芙蓉分局依法對當事人作出沒收違法所得16.5元,沒收不合格辣椒粉8.4斤,罰款人民幣10000元的處罰。

5月 芙蓉分局根據市局工作交辦函,查實長沙某農業科技有限公司分裝經營的紅椒麵含羅丹明B。芙蓉分局依法對當事人作出沒收違法所得459.8元,罰款人民幣12000元的處罰。

5月 湖南省工商局抽樣檢驗,雨花區高橋商貿城某門店經營的乾野山椒粉二氧化硫殘留量超標,乾辣椒麵含有羅丹明B。雨花分局依法對當事人作出責令立即停止違法行為,沒收不合格乾野山椒粉44斤、乾辣椒麵39.5斤,罰款人民幣30000元,吊銷營業執照的處罰。

5月 長沙縣工商局根據省局通報:黃興鎮某公司生產的紅乾椒在婁底沃爾瑪分店被檢出含羅丹明B。長沙縣工商局對當事人作出責令停止違法行為,沒收違法所得23104.65元,並處罰款人民幣60000元的處罰。

5月 長沙市工商局抽樣檢驗,某大型購物廣場銷售的“邢氏”精品辣麵含有羅丹明B、“菓王小子”墨魚絲含甲醛、“塞翁福”蝦皮二氧化硫殘留量不符合食品安全標準要求。長沙市工商局依法對當事人作出責令立即改正違法行為,沒收、銷毀剩餘食品,沒收違法所得349.85元,罰款人民幣50000元的處罰。

如何鑑別羅丹明B染色辣椒?

業內人士表示,正常的辣椒粉乾燥、鬆散,呈紅色或者紅黃色,有辣椒強烈的刺鼻味。而染色辣椒非常鮮艷,但辛辣味並不強烈。還有一招,就是在辣椒麵中加一點食用油攪拌,一段時間後油的顏色很紅,就可能是染色辣椒。  

劣質辣椒添加羅丹明B賣相好

劣質辣椒添加羅丹明B(Rhodamine B),華麗轉身變成顏色鮮亮誘人的好辣椒,不僅賣相好,價格也就上去了。浙江溫州甌海區人民法院公開開庭審理了這起銷售有害食品案,四位被告人因銷售染了色的毒辣椒被法院判處6至7個月的有期徒刑。

現年61歲的袁國,從2004年開始,在老家從事辣椒加工生意。

2012年年初,為節約成本,袁國在市場上購進了部分劣質辣椒,在對這些劣質辣椒進行染色處理後,與合格的辣椒混合經簡單加工製成辣椒粉、辣椒乾,並於今年年初銷售給在溫州菜籃子農副品批發交易市場經營副食品店的兒子袁鵬、女婿楊新、姚文。

袁鵬、楊新、姚文等人明知袁國在辣椒製品中添加染色劑的情況下,仍從袁國那販進辣椒製品在各自的店內銷售。

2012年4月13日、6月20日,甌海工商分局對他們三家副食品店內的辣椒製品進行抽樣檢查,經鑑定,在抽取的樣品中分別都檢出了染色劑羅丹明B的成分。

據悉,羅丹明B又叫玫瑰紅B,主要用於工業染色,玫瑰紅B進入人體內經生物轉化,可形成致癌物。國家衛生部明確將玫瑰紅B列入非食用物質。

2012年10月,公訴機關以涉嫌銷售有毒有害食品罪對袁國、袁鵬、楊新、姚文等人提起公訴。

法庭上,袁國交代,他從事辣椒加工生意至今以後七八個年頭,期間中斷過一段時間。他承認,為了使辣椒有個好的賣相,他會在加工辣椒時向辣椒中添加染色劑,但是不知道是什麼染色劑,也不知道是否有毒。

袁國稱,加工後的辣椒製品與一般的辣椒製品看不出有什麼區別。

袁國的女婿姚文從事辣椒銷售已有4年,他稱,在辣椒中添加染色劑,在做辣椒這一行內已不是什麼秘密,算是行業潛規則。加了染色劑的辣椒,一般消費者不仔細看是看不出來。

法院審理後認為,被告人袁國、袁鵬、楊新、姚文銷售明知摻有有害非食品原料的食品,其行為均已構成銷售有害食品罪,公訴機關指控的罪名成立,故對其作出以上判決。

火鍋化學添加物質

火鍋底料中的有機磷等76種化學物質。 

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