內容簡介
《大學基礎有機化學》是根據教育部高等學校化學類專業教學指導分委員會制定的“化學類專業化學教學基本內容”中有機化學部分的要求而選材編寫的。全書共18章，包括有機分子的結構理論基礎；烷烴和環烷烴；有機分子的立體異構；烯烴；炔烴；芳香族化合物；鹵代烴；醇、酚和醚；醛和酮；羧酸；羧酸衍生物胺;硝基化合物和腈等有機化合物；碳水化合物；胺基酸、肽和蛋白質；核酸；類脂化合物和代謝有機化學；有機合成設計及綠色有機化學等內容。每章均有習題，書末附有部分習題參考答案、英文字母及主題詞索引、希臘字母及化學符號一覽和西文(中文)人名索引。
《大學基礎有機化學》可作為套用化學、化學及相關專業的學生學習基礎有機化學的教材或教學參考用書，也可供有關科研工作者參考。
目錄
1 有機分子的結構理論基礎
1.1 有機化合物和綠色有機化學
1.1.1 有機分子及其反應特點
1.1.2 有機化合物的分類和官能團
1.2 有機分子的結構理論
1.2.1 原子軌道、雜化和八隅體結構
1.2.2 共價鍵理論、分子軌道理論和σ鍵、π鍵5
1.2.3 鍵長、鍵角和鍵能
1.2.4 極性、極化和電負性、偶極矩
1.2.5 孤對電子和形式電荷
1.2.6 分子結構的表示方式
1.2.7 互變異構
1.2.8 共振雜化理論
1.3 有機分子中比共價鍵弱的吸引力
1.3.1 范氏引力
1.3.2 氫鍵
1.4 分子的穩定性和張力
1.5 有機化學中的酸和鹼
1.5.1 Br?nsted酸鹼理論和質子化狀態
1.5.2Lewis酸鹼理論和親電親核性
1.6 電子效應
1.6.1 誘導效應和場效應
1.6.2 共軛效應
1.6.3超共軛效應
1.7 立體位阻效應
1.8 溶劑效應
1.9 有機反應的類型
1.10 有機反應的表示方式和符號的套用
1.11 怎樣學習有機化學
習題
2 烷烴和環烷烴
2.1 烷烴的結構和同分異構
2.2 烷烴的命名
2.2.1 普通命名法
2.2.2 系統命名法
2.3 烷烴的構象
2.4 環烷烴的順/反異構和鍵的立體位向表示
2.5 各類環烷烴的命名
2.6 小環環烷烴的張力
2.7 環丙烷、環丁烷和環戊烷的構象
2.8 環己烷的構象
2.9 單取代環己烷的構象
2.10 雙取代和多取代環己烷的構象
2.11 中環和大環烷烴的構象
2.12 構象分析
2.13 稠環烷烴的構象
2.14 烷烴的製備
2.14.1 開鏈烷烴的製備
2.14.2 環烷烴的製備
2.15 烷烴和環烷烴的物理性質
2.16 烷烴和環烷烴的化學性質
2.16.1 氧化反應
2.16.2 熱解反應
2.16.3 磺化、硝化和鹵化反應
2.16.4 環烷烴的開環和取代反應
2.16.5 烷烴的C—H鍵活化反應
2.17 甲烷的氯化反應——自由基鏈式取代反應47
2.18 過渡態理論
2.19 烷烴的鹵化反應
2.20 石油組分和石油加工工業
2.21 有機化合物的結構解析(1)——質譜
2.21.1 元素分析、經驗式和分子式
2.21.2 質譜分析的基本原理
2.21.3 質譜離子的主要類型
2.21.4 分子式的確定
2.21.5 烷烴質譜碎裂的類型和解析
習題
3 有機分子的立體異構
3.1 對映異構和四面體碳
3.2 偏振光和手性分子的旋光性
3.3 手性分子和分子的對稱面
3.4 手性原子和手性中心
3.5 比旋光度和對映體過量
3.6 手性分子的表示方法
3.6.1 Fischer投影式
3.6.2 Cahn?Ingold?Prelog順序規則和R/S命名規則
3.8 外消旋體
3.9 含多個手性碳原子的手性分子和內消旋體
3.9.1非對映異構體
3.9.2 內消旋體
3.10 對映異構體的性質
3.11 同分異構現象小結
3.12 外消旋體的拆分
3.13 產生手性中心的反應(Ⅰ)——前手性碳原子上的鹵化反應
習題
4 烯烴
4.1 烯烴的結構
4.2 烯烴雙鍵形成的順/反異構
4.3 烯烴異構體的穩定性
4.4 烯烴的命名
4.5 烯烴的物理性質
4.6 烯烴的製備
4.7 烯烴的親電加成反應
4.7.1 與溴或氯的加成反應
4.7.2 與HX的加成反應——馬氏規則
4.7.3 與濃硫酸的反應和水合反應
4.7.4 碳正離子的結構及其後續的重排反應
4.7.5 與次鹵酸的加成反應
4.7.6 羥汞化反應
4.7.7 硼氫化反應
4.7.8 與卡賓的反應
4.8 烯烴與HBr的自由基加成反應
4.9 烯烴的氫化反應
4.10 烯烴的氧化反應
4.11 烯烴換位反應
4.12 雙鍵α?H的自由基取代反應
4.13 烯烴烷烴烷基化反應
4.14 環烯烴
4.15 二烯烴
4.15.1 累積二烯和手性的丙二烯類分子
4.15.2 共軛二烯的結構
4.16 共軛二烯的反應
4.16.1 1,2 加成反應和1,4 加成反應
4.16.2 Diels?Alder環加成反應
4.16.3 二茂鐵
4.17 烯烴的聚合反應
4.18 產生手性中心的反應(Ⅱ)——HX對烯烴的加成
4.19 烯烴的質譜解析
4.20 有機化合物的結構解析(2)——紫外可見吸收光譜
4.20.1 光的基本性質和分子吸收光譜的基本原理
4.20.2 紫外 可見吸收光譜（UV?Vis）
習題
5 炔烴
5.1 炔烴的結構
5.2 炔烴的命名
5.3 炔烴的物理性質
5.4 端基炔烴的酸性
5.5 炔烴的製備
5.5.1 乙炔的製備
5.5.2 其他炔烴的製備
5.6 炔烴的親電加成反應
5.6.1 與HX的加成反應
5.6.2 與鹵素的加成反應
5.6.3 水合反應
5.6.4 硼氫化反應
5.7 炔烴的氫化還原反應
5.8 炔烴與鹼金屬/液氨或負氫離子的還原反應
5.9 炔烴的氧化反應
5.10 炔烴的親核加成反應
5.11 炔烴的聚合反應
5.12 炔烴的質譜解析
5.13 有機化合物的結構解析(3)——紅外光譜
5.13.1 分子的振動和紅外光譜
5.13.2 紅外光譜與基團特徵頻率
5.13.3 影響基團振動頻率和強度的因素
5.13.4 紅外譜圖的解析
5.13.5 脂肪烴的紅外光譜
5.14 有機化合物的結構解析(4)——核磁共振譜
5.14.1 磁性核和核磁共振
5.14.2 氫核磁共振譜
5.14.3 碳核磁共振譜
5.14.4 NMR 解析有機分子結構實例
5.14.5 化學位移的估算
5.15 有機合成化學(Ⅰ)——反合成分析
習題
6 芳香族化合物
6.1 苯的Kekule結構和分子軌道
6.2 苯及其衍生物的命名和物理性質
6.3 芳香性和Hückel 4n+2理論
6.4 具芳香性或非芳香性、反芳香性的環狀多烯烴
6.5 苯的化學反應——芳香親電取代反應
6.5.1 鹵代反應
6.5.2 硝化反應
6.5.3 磺化反應
6.5.4 傅克烷基化反應和傅克醯基化反應
6.5.5取代基效應和定位規則
6.5.6 苯的氧化反應
6.5.7 苯的還原反應
6.6 有機合成化學(Ⅱ)——多取代苯的合成
6.7 多環芳香烴
6.7.1 聯苯和手性聯苯
6.7.2 三苯甲烷
6.7.3 稠環芳烴
6.8 全碳分子
6.9 雜環化合物和雜芳性
6.9.1 芳雜環化合物的分類和命名
6.9.2 五元芳雜環化合物
6.9.3 六元芳雜環化合物
6.9.4 含有一個雜原子的五元和六元並雜環化合物
6.10 芳烴的譜學解析
習題
7 鹵代烴
7.1 鹵代烴的結構和物理性質
7.2 鹵代烴的命名
7.3 鹵代烴的製備
7.4 鹵代烴的親核取代反應
7.4.1 SN2反應
7.4.2Sn1反應
7.4.3 影響SN2和SN1的因素
7.5 鹵代烴的消除反應
7.5.1 E2反應和E1反應
7.5.2 消除反應中的立體化學過程
7.6 親核取代反應和消除反應的競爭
7.7 鹵代烴的脫鹵反應和還原反應
7.8 鹵代芳烴中芳環上的親電取代反應
7.9 鹵代芳烴中芳環上的加成?消除親核取代反應
7.10苯炔
7.11 鹵代烴與金屬的反應
7.11.1 有機鎂試劑和格氏反應
7.11.2 有機鋰試劑
7.11.3 有機鋅化合物和有機鋁化合物
7.12 幾個常見的鹵代烴及其用途
7.13 有機氟化物
7.14 鹵代烴的質譜解析
習題
8 醇、酚和醚
8.1 醇、酚和醚的結構及命名
8.2 醇、酚和醚的製備
8.2.1 醇的製備
8.2.2 酚的製備
8.2.3 醚的製備
8.3 幾個常見的醇和酚
8.4 醇、酚和醚的物理性質
8.5 醇的化學性質
8.5.1 酸性和鹼性
8.5.2 與氫鹵酸反應
8.5.3 與其他無機酸反應
8.5.4 與三溴（碘）化磷反應
8.5.5 與氯化亞碸反應
8.5.6 脫水消除反應
8.5.7 氧化和脫氫反應
8.6 酚的化學性質
8.6.1 酸性和鹼性
8.6.2 酚醚和酚酯
8.6.3 氧化反應
8.6.4 芳環上的親電取代反應
8.6.5 與氯仿的反應
8.6.6 與二氧化碳的反應
8.6.7 萘酚的氨解反應
8.6.8 酚酯的重排反應
8.6.9 酚的羥甲基化反應
8.7 多元酚
8.8 醚的化學性質
8.8.1 鹼性
8.8.2 酸性裂解
8.8.3Claisen重排反應
8.8.4 自氧化反應
8.8.5 環氧化物的製備和開環反應
8.9 大環多醚和超分子化學——相轉移催化反應
8.10 硫醇、硫醚、碸和磺酸類化合物
8.10.1硫醇和硫酚
8.10.2 硫醚、亞碸和碸
8.10.3 磺酸類化合物
8.11 有機合成化學（Ⅲ）——保護和去保護
8.12 醇、酚和醚的譜學解析
習題
9 醛和酮
9.1 羰基的結構和醛酮的物理性質
9.2 醛酮的命名
9.3 醛酮的製備
9.4 醛酮的化學反應點
9.5 羰基上的親核加成反應
9.5.1 加水
9.5.2 加醇
9.5.3 加亞硫酸氫鈉
9.5.4 加氨、胺及其衍生物
9.5.5 加氫氰酸
9.5.6 加負氫試劑
9.5.7 加有機金屬化合物
9.5.8 有機磷葉立德
9.6 羰基的α取代反應
9.6.1 醛酮和烯醇
9.6.2 α 氘代反應和外消旋化
9.6.3 鹵代反應和鹵仿反應
9.6.4 烴基化和醯基化反應
9.7 羰基縮合反應
9.7.1 Aldol羥醛縮合反應
9.7.2 混合的羥醛縮合反應
9.7.3安息香縮合反應
9.8 醛的歧化反應
9.9 醛和酮的還原反應
9.9.1 催化加氫
9.9.2 加酸還原
9.9.3 加肼還原
9.9.4 酮的雙分子還原
9.10 醛和酮的氧化反應
9.11 α，β?不飽和醛酮
9.11.1 1,2?加成和1,4?加成
9.11.2Michael加成反應和Robinson 增環反應
9.11.3 插烯作用
9.11.4 還原反應
9.12 醌
9.13 芳香族醛酮
9.14 幾種重要的醛酮化合物和二羰基化合物
9.15 有機矽化合物
9.15.1 有機矽化合物的結構特點
9.15.2 矽烷、氯矽烷和矽醇
9.15.3 幾個有用的矽試劑
9.15.4 有機矽聚合物
9.16 產生手性中心的反應(Ⅲ)——親核加成反應的立體化學
9.17 醛和酮的譜學解析
習題
10 羧酸
10.1 羧酸的結構
10.2 羧酸的命名
10.3 羧酸的製備
10.4 羧酸的物理性質
10.5 羧酸的酸性
10.6 影響酸性強度的因素
10.6.1極性效應
10.6.2 體積效應
10.6.3 周期表中的位置和雜化軌道
10.6.4 芳香性
10.6.5 氫鍵和溶劑化作用
10.7 羧酸的化學性質
10.7.1 羧基中羥基氫的反應
10.7.2 羧基中的親核醯基取代反應
10.7.3 羧基中羰基的還原反應
10.7.4 羧基的α 鹵代反應
10.7.5 與有機鋰試劑的反應
10.7.6 脫羧反應
10.8 二元羧酸
10.9 α，β 不飽和羧酸
10.10 幾種常見的羧酸
10.11 鹵代酸、羥基酸和羰基酸
10.12魔酸
10.13 過氧酸和過氧醯基化物
習題
11 羧酸衍生物
11.1 羧酸衍生物的命名和結構中的共軛效應
11.2 羧酸衍生物的酸性
11.3 羧酸衍生物羥基上的親核加成消除反應
11.4 醯鹵
11.5 酸酐
11.6 羧酸酯
11.7 丙二酸二乙酯、乙醯乙酸乙酯和活潑亞甲基化合物的反應
11.7.1 製備取代乙酸
11.7.2 製備甲基酮
11.7.3 乙醯乙酸乙酯的互變異構現象
11.7.4 活潑亞甲基化合物的反應
11.8 內酯
11.9 醯胺
11.10 碳酸衍生物
11.10.1 光氣和氯代甲酸酯
11.10.2 尿素
11.10.3 原（碳）酸衍生物
11.10.4 碳酸酯
11.10.5 氨基甲酸酯和異氰酸酯
11.11 羧酸及其衍生物的譜學解析
習題
12胺、硝基化合物和腈等有機化合物
12.1 胺的結構和命名
12.2 胺的製備
12.2.1 烴基化反應
12.2.2 含氮化合物的還原反應
12.2.3 亞胺的親核加成反應
12.3 胺的物理性質
12.4 胺的鹼性
12.4.1 電子效應和溶劑化效應
12.4.2 位阻效應
12.4.3 胺的分離
12.5 胺的酸性
12.6 胺的化學性質
12.6.1 烷基化反應和醯基化反應
12.6.2 與醛酮的反應及烯胺的套用
12.6.3 胺甲基化反應
12.6.4 氧化反應
12.7 季銨鹽及其熱解反應——離子液體
12.8 芳香重氮鹽及其套用
12.8.1 胺和亞硝酸的反應
12.8.2 取代反應
12.8.3偶合反應和偶氮化合物
12.8.4 還原反應
12.9 重氮甲烷和疊氮化合物
12.10 芳香胺芳環上的取代反應
12.11 硝基化合物
12.11.1 硝基的結構、分類和命名
12.11.2 脂肪族硝基化合物
12.11.3 芳香族硝基化合物
12.12 腈和異腈
12.12.1 腈的結構與命名
12.12.2 腈的製備
12.12.3 腈的性質
12.12.4 異腈及其衍生物
12.13 有機膦化合物
12.13.1 膦的結構特點和命名
12.13.2 膦的性質
12.13.3 有機磷殺蟲劑
12.14 含氮化合物的譜學解析
習題
13 碳水化合物
13.1 單糖的構型和D/L命名
13.2 葡萄糖構型的確立
13.3 單糖的環狀結構和變旋作用
13.4 單糖的反應
13.4.1 氧化反應和還原反應
13.4.2 成脎反應
13.4.3 遞升反應和遞降反應
13.4.4 醚化反應和酯化反應
13.5 苷
13.6 幾個重要的單糖化合物
13.6.1 果糖
13.6.2 核糖
13.6.3 抗壞血酸
13.6.4 去氧糖和氨基糖
13.7 低聚糖
13.7.1 麥芽糖和纖維二糖
13.7.2 乳糖
13.7.3 蔗糖
13.7.4 棉子糖
13.8 多糖
13.8.1 澱粉
13.8.2 纖維素
13.8.3 多糖的生理功能
13.9 甜味分子的結構理論和甜味劑
習題
14 胺基酸、肽和蛋白質
14.1 胺基酸的分類、命名和結構
14.2 胺基酸的酸鹼性和等電點
14.3 胺基酸的製備
14.4 胺基酸的反應
14.5 肽
14.5.1 成肽的鍵
14.5.2 肽的命名
14.5.3 肽的結構和胺基酸順序的測定
14.5.4 肽的合成
14.6 蛋白質
14.6.1蛋白質的四級結構
14.6.2 蛋白質的性質
14.7 酶
14.7.1 酶的分類
14.7.2 酶的催化過程
習題
15 核酸
15.1 核苷、核苷酸和核酸的組成
15.2 DNA的雙螺旋結構
15.3 RNA的結構和功能類型
15.4 DNA的複製
15.5 基因和基因工程
15.6 DNA的轉錄和RNA的生成
15.7 蛋白質的生物合成和RNA的翻譯
習題
16 類脂化合物和代謝有機化學
16.1 油脂、蠟和脂肪酸
16.2 磷脂
16.3 前列腺素
16.4 萜類化合物及其生源合成
16.5 甾體
16.6 代謝有機化學
16.6.1 糖的代謝
16.6.2 脂肪的代謝
16.6.3 蛋白質的代謝
習題
17 有機合成設計
17.1 反合成分析
17.2 有機合成設計的內容
17.2.1 基本骨架的建立
17.2.2 位置選擇性和立體選擇性的反應
17.3 切斷的選擇
17.4 各類官能團的建立
17.5 官能團的保護和去保護
17.6 官能團的展現和活化
17.7 反合成分析實例
習題
18 綠色有機化學
部分習題參考答案
西文（中文）人名索引
英文字母及主題詞（參見目錄）索引
希臘字母及化學符號一覽
