Michael加成反應

Michael加成反應

Michael加成反應:由活潑亞甲基化合物形成的碳負離子,對α,β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成,是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法,該反應稱為Michael反應。

歷史

麥可加成反應(Michael Addition)是有機化學中的經典反應。由旅歐的美國留學生阿瑟·麥可於1887年發現並做了系統研究。在20世紀前半葉的合成實踐中被大量運用於天然產物和藥物的合成。

套用

Michael加成最重要的套用是Robinson增環(annelation)反應。若以環酮作為Michael反應的供體,同甲基乙烯基酮(受體)作用,可得產物1,5-二酮,後者經分子內的羥醛縮合併脫水,可在原來環上再增加一個新的六元環,該過程稱為Robinson增環反應。

不僅可以得到1,5二羰基化合物,1,3和1,7等也可進行,若想要1,2 /1,4/1,6等加成,則需要首先進行極性反轉,,以改變端基C的電性

反應機理

反應機理 反應機理

麥可加成在立體化學上屬於區域選擇性反應。親核試劑2優先進攻β-的碳原子,生成一個烯醇鹽中間體4,後者在後處理步驟中被質子化,生成一個新的飽和的羰基化合物。

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