水合反應

水合反應

水合反應( hydrated reaction),也叫作水化。是無機化學中指物質溶解在水裡時,與水發生的化學作用。一般指溶質分子(或離子)和水分子發生作用,形成水合分子(或水合離子)的過程。

例子

水合反應 水合反應

如無水硫酸銅與水作用生成五水硫酸銅:CuSO+5HO=CuSO˙5HO

有機化學中指分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)在催化劑作用下與水化合的作用。如乙烯與水在一定溫度、壓力和催化劑的條件下,發生反應生成乙醇:

CH=CH+HO=CHCHOH

定義

溶質的分子或離子與溶劑的分子相結合的作用稱為溶劑化作用。對於水溶液來說,這種作用稱為水合作用。

水合作用

有機不飽和烯烴酸催化的水合作用

水合反應 水合反應

酸催化水合反應中,一般使用稀硫酸進行催化,處理烯烴可合成醇,遵循馬爾科夫尼科夫規則(Markovnikov's rule),反應屬於親電加成,產生碳正離子中間體(SN2),可為任意一級碳正離子,反應過程中,如形成的碳正離子不穩定(例如一級碳正離子),電子或基團會發生轉移,形成更加穩定的碳正離子作為中間體。因為在水中,烯烴與醇化物存在化學反應平衡,所以該反應可逆。

如右圖所示,電子和功能團的轉移,趨向生成三級碳正離子。

水合反應總公式可表示為:

水合反應 水合反應

反應中,親電的氫用於斷裂雙鍵,使產生碳正離子。

酸催化下,反應原理如下:

水合反應 水合反應

酸催化水合反應溫度控制

因為水合反應與脫水反應存在化學平衡,脫水反應在較高溫度下有優先性,於是水合反應當儘量控制在稍低的溫度,以免平衡逆向。根據產物不同,反應控制的溫度也不同。

一級碳正離子:低於170攝氏度

二級碳正離子:低於100攝氏度

三級碳正離子:低於25攝氏度

1.

一級碳正離子:低於170攝氏度

2.

二級碳正離子:低於100攝氏度

3.

三級碳正離子:低於25攝氏度

酸催化水合反應相對速率

有機化學反應中,反應速率往往與反應中間碳穩定性相關,穩定性越高,反應速率相對越高。
在酸催化水合反應中,可形成三級碳正離子中間體的反應物往往反應最快,其次則是二級碳正離子,再其次則是一級碳正離子,如前文所言,一級碳正離子由於其能量過高,甚至會無法形成。

形成碳正離子的步驟,是水合反應中的速率決定性步驟,而形成三級碳正離子的速率可以是形成二級碳正離子的百倍,中間體穩定的重要性對化學反應速率的影響可見一斑。

金屬離子之水合反應情形

Na + nHO → [Na(HO)]

Al +6HO → [Al(HO)] → [HO] [Al(HO)OH]

PCl + 6HO → HPO + 3HO + 3Cl

套用

在美容化妝品的產品宣傳中,經常看到“水合作用”的提法,例:某款產品含某種成份能提升肌膚細胞的水合作用。那么,什麼是細胞間的水合作用?

我們都知道細胞的結構,細胞的外層是一種生物膜,稱為細胞膜,屬於半透膜(或稱選擇透過性),它既能使細胞維持穩定代謝的胞內環境,又能調節和選擇物質進出細胞。

細胞吸收的重要介質是水,任何細胞營養元素的攝入都首先要溶於水中,或水解成細胞可吸收的大小,然後通過濃度擴散的方式通過細胞膜進入細胞體內,這個過程就是“水合作用”。

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