反應原理
鹵仿反應分兩步進行
(1)醛酮的α-甲基的完全鹵代作用(鹼催化),反應式如下
CH3-CH(R)HO+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH
(2)三鹵代醛(酮)的碳鏈鹼性裂解作用,反應式如下
CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.反應方程式
R-CO-CH2R‘ + H2O = R-COOH + R'-CH3
R'-CH3 + 3X2 = R'-CX3 + 3HX
R-COOH + 3HX + 4NaOH = R-COONa + 3NaX + H2O
總反應方程式:R-CO-CH2R‘ + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3
常用的鹵仿反應試劑
84消毒液
既可用於發生鹵仿反應,但是實驗室一般用
Br2的濃氫氧化鈉
Br2的濃氫氧化鈉溶液作為 鹵仿反應試劑。
套用及鑑定
鹵仿反應經常用於甲基酮和甲基醇的鑑定,最常用的是碘仿反應,因為以碘的鹼溶液生成的碘仿(CHI3)是常溫不溶於水、有消毒氣味的黃色固體,易於識別。在分析化學中碘仿反套用來定性檢測甲基酮類化合物及相應的醇(R-CH(OH)-CH3)。
鹵仿反應有時也用於羧酸的合成。
以丙酮混合次氯酸鹽可以用來製造氯仿也是鹵仿反應的一種套用。在有機化學中,鹵仿反應可用來利用甲基酮類化合物合成相應的羧酸。