鹵仿反應

鹵仿反應

鹵仿反應(haloform reaction) 指有機化合物與次鹵酸鹽的作用產生鹵仿的反應。甲基酮和乙醛等在鹼性條件下,與氯、溴、碘反應,分別生成氯仿、溴仿、碘仿。鹵仿反應有時也用於羧酸的合成。Br2的濃氫氧化鈉溶液作為 鹵仿反應試劑。以丙酮混合次氯酸鹽可以用來製造氯仿也是鹵仿反應的一種套用。在有機化學中,鹵仿反應可用來利用甲基酮類化合物合成相應的羧酸。

反應原理

鹵仿反應鹵仿反應

鹵仿反應分兩步進行

(1)醛酮的α-甲基的完全鹵代作用(鹼催化),反應式如下

CH3-CH(R)HO+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH

(2)三鹵代醛(酮)的碳鏈鹼性裂解作用,反應式如下

CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.反應方程式

R-CO-CH2R‘ + H2O = R-COOH + R'-CH3

R'-CH3 + 3X2 = R'-CX3 + 3HX

R-COOH + 3HX + 4NaOH = R-COONa + 3NaX + H2O

總反應方程式:R-CO-CH2R‘ + 4NaOH + 3X2 = R-COONa + 3NaX + R'-CX3

常用的鹵仿反應試劑

84消毒液

既可用於發生鹵仿反應,但是實驗室一般用

Br2的濃氫氧化鈉

Br2的濃氫氧化鈉溶液作為 鹵仿反應試劑。

套用及鑑定

鹵仿反應經常用於甲基酮和甲基醇的鑑定,最常用的是碘仿反應,因為以碘的鹼溶液生成的碘仿(CHI3)是常溫不溶於水、有消毒氣味的黃色固體,易於識別。在分析化學中碘仿反套用來定性檢測甲基酮類化合物及相應的醇(R-CH(OH)-CH3)。

鹵仿反應有時也用於羧酸的合成。

以丙酮混合次氯酸鹽可以用來製造氯仿也是鹵仿反應的一種套用。在有機化學中,鹵仿反應可用來利用甲基酮類化合物合成相應的羧酸。

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