基礎有機化學[高等教育出版社圖書]

內容簡介

本書是普通高等教育“十五”國家級規劃教材，也是高等教育百門精品課程教材建設計畫的精品項目研究成果。本書是在1993年出版的《基礎有機化學》（第二版）的基礎上修訂而成的。與第二版相比，在內容和章節上有較大的變動。全書分為基礎和專章兩部分。在體系上，將採用按官能團分章、按基本反應機理分章和專章描述相結合的編排方式。在內容上，命名、四大光譜將分別單獨設章，立體化學將包括構象和構型兩部分，脂肪族親核取代反應和β-消除反應合併為一章，醇醛縮合和酯縮合併為一章。以便更加強調知識的完整性和連貫性；更加合理處理個性和共性的關係和更加注意各知識點之間的關聯。專章部分將介紹有機化學和相關學科發展的新成就。每章末附有本章的指導提綱和中英文對照辭彙等。本書可作為綜合性大學化學專業的教材，也可供其他院校有關專業和對有機化學有興趣的讀者選用。

目錄

第1章 緒論

1.1 有機化學和有機化合物的特性

1.2 結構概念和結構理論

1.2.1 KekuleA（凱庫勒）及CouperA(古柏爾）的兩個重要基本規則(1857）

1.2.2 BufferevA(布特列洛夫，l861）的化學結構理論

1.3 化學鍵

1.3.1 原子軌道

1.3.2 原子的電子構型

1.3.3 化學鍵

1.3.4 價鍵理論

1.3.5 分子軌道理論

1.3.6 共價鍵的極性分子的偶極矩

1.3.7 共價鍵的鍵長鍵角鍵能

1.4 酸鹼的概念

1.4.1 酸鹼的電離理論

1.4.2 酸鹼的溶劑理論

1.4.3 酸鹼的質子理論

1.4.4 酸鹼的電子理論

1.4.5 軟硬酸鹼概念

複習本章 的指導提綱

英漢對照辭彙

第2章 有機化合物的分類表示方式命名

2.1 有機化合物的分類

2.2 有機化合物的表示方式

2.2.1 有機化合物構造式的表示方式

2.2.2 有機化合物立體結構的表示方式

2.3 有機化合物的同分異構體

有機化合物的命名

2.4 烷烴的命名

2.4.1 鏈烷烴的命名

2.4.2 單環烷烴的命名

2.4.3 橋環烷烴的命名

2.4.4 螺環烷烴的命名

2.5 烯烴和炔烴的命名

2.5.1 烯基、亞基和炔基的命名

2.5.2 烯烴和炔烴的系統命名

2.5.3 烯烴和炔烴的其它命名法

2.6 芳香烴的命名

2.6.1 含苯基的單環芳烴的命名

2.6.2 多環芳烴的命名

2.6.3 非苯芳烴

2.7 烴衍生物的系統命名

2.7.1 常見官能團的詞頭、詞尾名稱

2.7.2 單官能團化合物的系統命名

2.7.3 含多個相同官能團化合物的系統

2.7.4 含多種官能團化合物的系統命名

2.7.5 環氧化合物和冠醚的命名

2.8 烴衍生物的普通命名法

2.8.1 鹵代烷的普通命名法

2.8.2 醇的普通命名法

2.8.3 醚的普通命名法-

2.8.4 醛和酮的普通命名法

2.8.5 羧酸的普通命名法

2.8.6 羧酸衍生物的普通命名法

2.8.7 胺的普通命名法

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英漢對照辭彙

第3章 立體化學

3.1 軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性

3.1.1 甲烷sp3雜化o鍵

3.1.2 乙烯sp2雜化x鍵

3.1.3 乙炔sp雜化正交的x鍵

構象、構象異構體

3.2 鏈烷烴的構象

3.2.1 乙烷的構象

3.2.2 丙烷的構象

3.2.3 正丁烷的構象構象分布

3.2.4 其它鏈烷烴的構象

3.2.5 乙烷衍生物的構象分布

3.3 環烷烴的構象

3.3.1 Baeyer張力學說

3.3.2 環丙烷的構象

3.3.3 環丁烷的構象

3.3.4 環戊烷的構象

3.3.5 環己烷的構象

3.3.6 取代環己烷的構象

3.3.7 十氫化萘的構象

3.3.8 中環化合物的構象

旋光異構體

3.4 旋光性

3.4.1 平面偏振光

3.4.2 旋光儀旋光物質旋光度

3.4.3 比旋光度分子比旋光度

3.5 手性和分子結構的對稱因素

3.5.1 手性手性分子

3.5.2 判別手性分子的依據

3.6 含手性中心的手性分子

3.6.1 手性中心和手性碳原子

3.6.2 含一個手性碳原子的化合物

3.6.3 含兩個或多個手性碳原子的化合物

3.6.4 含兩個或多個相同(相像）手性碳原子的化合物

3.6.5 含手性碳原子的單環化合物

3.6.6 含有其它不對稱原子的光活性分子

3.7 含手性軸的旋光異構體

3.7.1 丙二烯型的旋光異構體

3.7.2 聯苯型的旋光異構體

3.8 含手性面的旋光異構體

3.9 消旋、拆分和不對稱合成

3.9.1 外消旋化

3.9.2 差向異構化

3.9.3 外消旋體的拆分

3.9.4 不對稱合成法

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英漢對照辭彙

第4章 烷烴自由基取代反應

4.1 烷烴的分類

4.2 烷烴、環烷烴的物理性質

烷烴的反應

4.3 預備知識

4.3.1 有機反應及分類

4.3.2 有機反應機理

4.3.3 有機反應中的熱力學與動力學

4.4 烷烴的結構和反應性分析

4.5 自由基反應

4.5.1 碳自由基的定義和結構

4.5.2 鍵解離能和碳自由基的穩定性

4.5.3 自由基反應的共性

4.6 烷烴的鹵化

4.6.1 甲烷的氯化

4.6.2 甲烷的鹵化

4.6.3 高級烷烴的鹵化

4.7 烷烴的熱裂

4.8 烷烴的氧化

4.8.1 自動氧化

4.8.2 燃燒

4.9 烷烴的硝化

4.1 0烷烴的磺化及氯磺化

4.1 1小環烷烴的開環反應

烷烴的製備

4.1 2烷烴的來源

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英漢對照辭彙

第5章 紫外光譜紅外光譜核磁

共振和質譜

(一）紫外光譜

5.1 紫外光譜的基本原理

5.1.1 紫外光譜的產生

5.1.2 電子躍遷的類型

5.2 紫外光譜圖

5.3 各類化合物的電子躍遷

5.3.1 飽和有機化合物的電子躍遷

5.3.2 不飽和脂肪族化合物的電子躍遷

5.3.3 芳香族化合物的電子躍遷

5.4 影響紫外光譜的因素

5.4.1 生色基和助色基

5.4.2 紅移現象與藍(紫）移現象

5.4.3 增色效應和減色效應

5.5 與化學結構的關係

(二）紅外光譜

5.6 紅外光譜的基本原理

5.6.1 紅外光譜的產生

5.6.2 分子的振動形式和紅外吸收頻率

5.6.3 振動自由度和紅外吸收峰

5.6.4 紅外光譜儀及測定方法

5.7 紅外光譜圖

5.7.1 紅外光譜圖的組成

5.7.2 官能團區和指紋區

5.8 重要官能團的紅外特徵吸收

5.8.1 烷烴紅外光譜的特徵

5.8.2 烯烴紅外光譜的特徵

5.8.3 炔烴紅外光譜的特徵

5.8.4 芳烴紅外光譜的特徵

5.8.5 鹵代烴紅外光譜的特徵

5.8.6 醇、酚、醚紅外光譜的特徵

5.8.7 醛、酮紅外光譜的特徵

5.8.8 羧酸紅外光譜的特徵

5.8.9 羧酸衍生物、腈紅外光譜的特徵

5.8.1 0胺紅外光譜的特徵

5.9 影響化學鍵和基團特徵頻率的因素

(三）核磁共振

5.1 0核磁共振的基本原理

5.1 0.1 原子核的自旋

5.1 0.2 核磁共振現象

5.1 0.3 H的核磁共振飽和與弛豫

5.1 0.4 C的核磁共振豐度和靈敏度

5.1 0.5 核磁共振儀

氫譜

5.1 1化學位移

5.1 1.1 化學位移

5.1 1.2 禁止效應和化學位移的起因

5.1 1.3 化學位移的表示

5.1 1.4 影響化學位移的因素

5.1 2特徵質子的化學位移

5.1 2.1 烷烴

5.1 2.2 烯烴

5.1 2.3 炔烴

5.1 2.4 芳烴

5.1 2.5 鹵代烴

5.1 2.6 醇酚醚羧酸胺

5.1 2.7 羧酸衍生物

5.1 3偶合常數

5.1 3.1 自旋偶合和自旋裂分

5.1 3.2 自旋偶合的起因

5.1 3.3 偶合常數

5.1 3.4 化學等價、磁等價、磁不等價性

5.1 3.5 偶合裂分的規律

5.1 4醇的核磁共振

5.1 5積分曲線和峰面積

5.1 6H-NMR圖譜的剖析

碳譜

5.1 7C-NMR譜的去偶處理

5.1 8C的化學位移

5.1 9C-NMR譜的偶合常數

5.2 0C-NMR譜的特點

5.2 lNMR譜提供的結構信息

(四）質譜

5.2 2質譜分析的基本原理和質譜儀

5.2 3質譜圖的表示

5.2 4離子的主要類型、形成及其套用

5.2 4.1 分子離子

5.2 4.2 同位素離子

5.2 4.3 碎片離子和重排離子

5.2 4.4 亞穩離子

5.2 4.5 多電荷離子

5.2 5影響離子形成的因素

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英漢對照辭彙

第6章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應消除反應

脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應

6.1 有機化學中的電子效應

6.1.1 誘導效應

6.1.2 共軛效應

6.1.3 超共軛效應

6.1.4 場效應

6.2 碳正離子

6.3 手性碳原子的構型保持和構型翻轉Walden轉換

6.4 飽和碳原子上親核取代反應的概述

6.5 親核取代反應的速率

6.6 親核取代反應的機理

6.6.1 SN2反應的定義、機理和反應勢能圖

6.6.2 成環的SN2反應

6.6.3 SNl反應的定義、機理和反應勢能圖

6.6.4 溶劑解反應

6.6.5 Winstein離子對機理

6.7 影響親核取代反應的因素

6.7.1 烷基結構的影響

6.7.2 離去基團的影響

6.7.3 試劑親核性的影響

6.7.4 溶劑的影響

β-消除反應

6.8 消除反應的分類

6.9 E2反應

6.9.1 鹵代烴失鹵化氫E2反應

6.9.2 E2反應和SN2反應的並存與競爭

6.1 0E1反應

6.1 0.1 鹵代烴失鹵化氫El反應

6.1 0.2 El反應和sNl反應的並存與競爭

6.1 0.3 醇的失水E1反應

6.1 1鄰二鹵代烷失鹵素E1cb反應

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英漢對照辭彙

第7章 鹵代烴有機金屬化合物

7.1 鹵代烴的分類

7.2 鹵代烴的結構

7.2.1 鹵代烷中碳鹵鍵的特點

7.2.2 鹵代烷的構象

7.3 鹵代烷的物理性質

鹵代烴的反應

7.4 親核取代反應

7.5 消除反應

7.6 親核取代反應和消除反應的共存與競爭

7.7 鹵代烷的還原

7.8 鹵仿的分解反應

7.9 鹵代烴與金屬的反應

7.9.1 有機金屬化合物的命名

7.9.2 有機金屬化合物的結構

7.9.3 有機金屬化合物的物理性質

7.9.4 格氏試劑和有機鋰試劑的製備及性質

鹵代烴的製備

7.1 0一元鹵代烷的製備

7.1 1多鹵代烷的製法

7.1 2鹵代烷的工業生產

7.1 3氟代烷的製法

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英漢對照辭彙

第8章 烯烴親電加成自由基加成共軛加成

8.1 烯烴的分類

8.2 烯烴的結構特徵

8.2.1 單烯烴的結構特徵

8.2.2 共軛雙烯的結構特徵

8.3 烯烴的物理性質

8.3.1 單烯烴的物理性質

8.3.2 共軛烯烴物理性質的特點

烯烴的反應

8.4 烯烴的親電加成

8.4.1 加成反應的定義和分類

8.4.2 烯烴與鹵素的加成

8.4.3 烯烴與氫鹵酸的加成碳正離子中間體機理

8.4.4 烯烴與硫酸、水、有機酸、醇和酚的反應

8.4.5 烯烴與次鹵酸的加成

8.5 烯烴的自由基加成反應

8.6 烯烴的氧化

8.6.1 烯烴的環氧化反應

第9章 炔烴

9.1炔烴的結構

9.2炔烴的物理性質

9.3末端炔烴的特性

9.3.1酸性

9.3.2末端炔烴的鹵化

9.3.3末端炔烴於醛、酮的反應

9.4炔烴的還原

9.4.1催化加氫

第10章 醇和醚

第11章 苯和芳香烴芳香親電取代

第12章 醛和酮親核加成共軛加成

第13章 羧酸

作者簡介

邢其毅(Qiyi Xing; Q.Y.Xing 1911 - 2002)有機化學家和教育家。原籍貴州貴陽，生於天津。1933年畢業於輔仁大學化學系。1936年獲美國伊利諾大學博士學位。隨後去德國H.Wieland教授實驗室進行博士後研究，完成蘆竹鹼的結構和合成。回國後在中央研究院莊長恭教授領導下進行生物鹼工作。抗日戰爭期間，在艱苦條件下完成一簡便測定不飽和脂肪酸的方法和雲南抗瘧植物的研究。抗日勝利後任北京大學教授，繼續研究生物鹼及有機反應，提出用於工業上生產氯黴素新合成法、參加領導牛胰島素全合成工作。在國內首次進行花果香氣的研究。曾任全國政協委員、中國化學會理事。1946年後，任北京大學化學系和農化系教授，兼任北平研究院化學研究所研究員。長期擔任北京大學化學系有機化學教研室主任。曾任第六、七屆全國政協委員。1980年當選為中國科學院院士（學部委員）。

獲得榮譽

《基礎有機化學(第3版)(上冊)》第一版1987年榮獲國家級優秀教材獎

第二版1997年榮獲國家教委科技進步二等獎