硫醇和硫酚

硫醇和硫酚

硫醇和硫酚是化學成分相似的兩種化合物。

正文

官能團為巰基(─SH)的有機化合物。
粗石油中含有多種有機硫化合物,通常為以乙硫醇為主的各種硫醇。在石油的精餾或裂解時,由於某些硫化物的分解和烯烴與硫化氫的加成,硫醇的含量還有所提高。此外,烯丙硫醇存在於芥子油中,含有巰基的胺基酸、半胱氨酸存在於蛋白質中。
硫醇、硫酚在性質上與醇、酚相似。硫醇和硫酚都有強烈的臭味。乙硫醇在空氣中的濃度達到 500億分之一時,即可聞到臭味。硫醇、硫酚是弱酸,其酸性比相應的羥基化合物強,比乙酸弱。它們能與氯化汞生成不溶性的汞鹽:

2C2H5SH+HgCl2─→(C2H5S)2Hg+2HCl

也很容易被各種氧化劑氧化成二硫化物:

2RSH+H2O2─→R─S─S─R+2H2O

式中R為烷基。巰基中硫-氫鍵的鍵能為339千焦/摩爾,比羥基中氧、氫之間的鍵能462千焦/摩爾為低,這是硫醇或硫酚能被氧化成二硫化物的原因。
硫醇可由鹵代烷與硫氫化鈉起取代反應製得,或將鹵代烷與硫脲反應,然後將產物用鹼液處理製得: 醇與硫化氫進行高溫的催化反應,能大量生產廉價的乙硫醇和丁硫醇:硫酚一般由芳香磺醯氯還原製得:

C6H5SO2Cl+3Zn+5HCl─→
C6H5SH+3ZnCl2+2H2O

有些硫醇和硫酚可做藥物、解毒劑和橡膠硫化促進劑等,以及用作合成殺菌劑的原料。例如,硫代水楊酸可用於合成殺菌劑水楊乙汞;2-巰基苯並噻唑可做橡膠的硫化促進劑;2,3-二巰基丙醇可做砷中毒的解毒劑;6-巰基嘌呤可治癌。
參考書目
E.E.Reid,Organic Chemistry of Bivalent Sulfur,Vol.1, Chemical Pub. Co., New York,1958.

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