1914年中，第一次世界大戰爆發。中國提出德國直接將山東權益交還被拒，於是決定保持中立。當時美國注意力已轉移至歐洲，而英國則希望日本能成為在其遠東盟友。日本於是在8月對德宣戰，出兵占領了德國在中國的勢力範圍——山東半島。1915年，日本向中國提出二十一條要求，意欲獨占中國的權益。時中華民國總統袁世凱已經平定了二次革命，並把臨時約法修改為大總統一人獨大。同時，袁世凱修改大總統選舉法，顯示出他企圖把總統職位世襲。日本政府見機不可失，於是大隈重信內閣議定二十一條，並得到元老的諒解。 1915年1月18日，日本公使日置益向中華民國大總統袁世凱直接提出二十一條要求，並要求中國絕對保密。1至4月，袁一面命外交部同日本談判，一方面暗中逐步泄露內容，希望獲得英美支持抗衡日本。中國的談判代表多次拒絕要求中的部分內容，迫使日本作出讓步。中國國內亦出現反日情緒。日本則以武力威脅中國。至5月7日，日本政府向中國發出最後通牒，限令於9日前答覆。最終袁世凱政府在5月9日晚上11時接受二十一條中一至四號的要求，並於5月25日完成簽字。5月9日被全國教育聯合會定為國恥日，稱“五九國恥”。條約內容條約共五號，二十一款：第一號，關於日本繼承德國在山東的特權，共四款： 日本政府擬向德國政府協定之所有德國關於山東省依據條約或其他關係對中國政府享有一切權力利益讓與等項處分，中國政府概行承認。 凡山東省內並沿海一帶土地及各島嶼，無論以何項名目，概不讓與或租借與他國。 日本建造由煙臺或龍口接連膠濟路線之鐵路。 中國政府從速自開山東省內各主要城市作為商埠。 第二號，關於“日本國在南滿洲及東部內蒙古享有優越地位”，共七款： 兩訂約國互相約定，將旅順、大連租借期限並南滿洲及安奉兩鐵路期限，均展至九十九年為期。 日本臣民在南滿洲及東部內蒙古營造商工業套用房廠，或為耕作，可得其須要土地之租借權和所有權。 日本臣民得在南滿洲及東部內蒙古任便居住往來，並經營商工業各項生意。 中國政府允將南滿洲及東部內蒙古各礦開採權，許與日本臣民。 中國政府如準許他國在南滿洲及東部蒙古建造鐵路或以該地區課稅作抵押他國借款時，應先經日本政府同意而後辦理。 如中國政府在南滿洲及東部內蒙古聘用政治、財政、軍事各顧問教習，必須先向日本商議。 中國政府允將吉長鐵路管理經營事宜委任日本政府，其年限自本約畫押之日起，以九十九年為限。 第三號，關於漢冶萍公司，共二款： 俟將來機會相當，將漢冶萍公司作為兩國合辦事業，未經日本政府之同意，所有該公司一切權力產業，中國政府不得自行處分，亦不得使該公司任意處分。 所有屬於漢冶萍公司各礦之附近礦山，如未經該公司同意，一概不準該公司以外之人開採。 第四號，關於“切實保全中國領土”一款： 中國政府允準，所有中國沿岸港灣及島嶼，概不讓與或租與他國。 第五號，共七款： 在中國中央政府，須聘用有力之日本人充當政治、財政、軍事等項顧問（該條袁世凱未直接同意，由段祺瑞執政時通過）。 所有在中國內地所設日本醫院、寺院、學校等，概允其土地所有權。 須將必要地方之警察作為中日合辦，或在此等地方之警察署內須聘用多數日本人，以資全面籌畫改良中國警察機關。 由日本採辦一定數量之軍械（譬如在中國政府所需軍械之半數以上），或在中國設立日中合辦之軍械廠，聘用日本技師，並採買日本材料。 允將接連武昌與九江、南昌之鐵路，及南昌至杭州、南昌至潮州各鐵路之建築權，許與日本國。 福建省內籌辦鐵路、開礦及整頓海口（船廠在內），如需外國資本時，先向日本協商。 允認日本人在中國有布教之權。 [編輯] 評論有部分人將接受二十一條的責任歸咎於袁世凱，指他意欲復辟帝制，為求得日本的支持，藉助出賣國家主權換取日本的支持。但亦有人根據當年的檔案及當時人的日記，指出袁世凱是在日本宣戰的壓力下，力爭至最後一刻方才被迫接受二十一條的部分條款。至於日本以支持袁復闢作為報酬，亦缺乏證據支持，也有學者認為袁世凱復辟失敗正是由於他在二十一條的力爭，使得日本政府在其宣布帝制時“強力倒袁”所致。特別是當時袁世凱最大的政敵正是二次革命後以日本為基地進行反袁的孫中山。孫一路都大力鼓吹日本制裁袁世凱。袁世凱至死前，仍稱自己的去世將為“日人除一大患”。 後續隨著護國運動的開展，袁世凱最終死去。該條約的部分內容由於影響到其他國家的在華利益，一次大戰結束後在1922年的華盛頓會議上被廢除部分條款。 隨後條約內容不斷被改寫，直至1945年日本在第二次世界大戰中失敗後徹底廢除。
五九國恥
背景1914年中，第一次世界大戰爆發。中國提出德國直接將山東權益交還被拒，於是決定保持中立。當時美國注意力已轉移至歐洲，而英國則希望日本能成為在其遠東協友。日本於是在8月對德宣戰，出兵占領了德國在中國的勢力範圍——山東半島。1915年，日本向中國提出不平等的“二十一條”要求，意欲獨占中國的權益。
時中華民國總統袁世凱已經平定了二次革命，並把臨時約法修改為大總統一人獨大。同時，袁世凱修改大總統選舉法，顯示出他企圖把總統職位世襲。日本政府見機不可失，於是大隈重信內閣議定不平等的“二十一條”，起初遭到反對，但經過辯解，得到元老的諒解。
袁世凱復辟
1915年1月18日，日本公使日置益向中華民國大總統袁世凱直接提出二十一條要求，並要求中國絕對保密。1至4月，袁世凱一面命外交部同日本談判，一方面暗中逐步泄露內容，希望獲得英美支持抗衡日本。中國的談判代表多次拒絕要求中的部分內容，迫使日本作出讓步。中國國內亦出現反日情緒。日本則以武力威脅中國。至5月7日，日本政府向中國發出最後通牒，限令於9日前答覆。最終袁世凱政府在5月9日晚上11時接受二十一條中一至四號的要求，並於5月25日完成簽字。5月9日被全國教育聯合會定為國恥日，稱“五九國恥”。
簽訂背景
1914年8月1日，德俄宣戰；3日，德法宣戰；4日，英德宣戰；第一次世界大戰爆發。德國向北京政府表示，願將1898年租借中國的膠州灣租借地交還中國。日本警告中國不得接受德國建議，並要求劃山東黃河以南為日本對德作戰區域，撤退膠濟鐵路沿線中國軍隊；但日本並未得到北京政府同意，即於8月底至9月初，在龍口登入占領膠州灣地區並。 9月3日 北京政府照會各國駐京公使，聲明山東半島濰縣以東地區為日德交戰區，以西為中立區。同時並照會各交戰國保護中國人民財產，但日軍未予理睬，照舊掠奪虐待中國居民，毀壞莊稼，並在山東省發行紙幣。 9月21日 北京政府照會各國交戰國駐京公使，膠濟鐵路除濰縣以東為交戰區外，自濰縣至濟南段由中國暫行管理；但日本政府聲稱因軍事需要，日軍將占領膠濟鐵路全線，並由日本經營管理之。與此同時，英國軍隊也在嶗山灣登入，與日軍協同作戰。 10月1日 北京政府駐日公使陸宗輿就日軍侵占膠濟鐵路會見日本外交大臣，要求日軍撤退；但日本聲稱膠濟鐵路為德財產，應予占領，隨即令日軍繼續由濰縣西犯，並於10月6日占領濟南車站。至此，膠濟鐵路全線完全被日軍占領。袁世凱命令駐膠濟線中國軍隊撤離。 10月7日 北京政府外交部為日軍占領濟南車站向日本駐北京公使提出抗議，要求日軍迅速撤離。 10月16日 各省將軍因日軍占領膠濟鐵路全線致電袁世凱，指出日本有非分企圖，我國應採取防備措施。袁世凱復電稱，“日本素敦睦誼，諒亦不致有意外之舉”，應“靜觀以待，不必稍形驚擾，致礙外交前途。” 10月23日 日軍占領濟南車站後，北京政府雖提出抗議，日軍不予撤退，本日又在濟南設立領事館。 11月7日 日本及英國軍隊在膠州灣及膠濟鐵路沿錢向德軍發動總攻擊，本日，德軍向日英軍隊投降。 11月20日 北京政府外交部山東交涉員暫由濟南道尹陳懋鼎兼任，不久由羅昌接任。 12月6日 山東紳民組織“東亞和平維持會”，推選代表去北京請願，要求北京政府取消山東軍事區域，撤走膠濟鐵路沿線日軍，並要求日本賠償損失。 1915年1月7日 北京政府外交部照會英日兩國駐中國公使，要求正式取消山東交戰區，兩國在該區域內的軍隊一律撤退。日本不予理睬。 1月18日 日本駐華公使日置益向袁世凱提出“二十一條”，要求北京政府承認日本繼承德國在山東的一切特權。 2月26日 日本軍隊在淄川修築的金嶺鎮至鐵山的鐵路竣工，並開始挖掘鐵礦，當地人民群起反對，並至省城濟南呈訴。 3月10日 日本內閣決定向中國東北、京津及山東派兵。本月共向山東等地派兵3萬餘人。 5月9日 袁世凱不顧全國人民的反對，接受了日本提出的滅亡中國的“二十一條”。全國各地掀起抵制日貨的高潮。全國教育聯合會將5月9日定為國恥紀念日。 12月12日 袁世凱宣布恢復帝制，改次年為“洪憲”元年。全國人民群起反對。本月蔡鍔等在雲南發動討袁護國戰爭。 日本對青島和膠濟鐵路實行軍事占領達7年之久，直到1922年2月4日才被迫同意從山東撤兵，但仍保有在山東的許多權益。
二十一條簡述
①承認日本繼承德國在山東的一切權益，山東省不得讓與或租借他國。
②承認日本人有在南滿和內蒙古東部居住、往來、經營工商業及開礦等項特權。旅順、大連的租借期限並南滿、安奉兩鐵路管理期限，均延展至99年為限。
③漢冶萍公司改為中日合辦，附近礦山不準公司以外的人開採。
④所有中國沿海港灣、島嶼概不租借或讓給他國。
⑤中國政府聘用日本人為政治、軍事、財政等顧問。中日合辦警政和兵工廠。武昌至南昌、南昌至杭州、南昌至潮州之間各鐵路建築權讓與日本。日本在福建省有開礦、建築海港和船廠及築路的優先權等等。二十一條要求嚴重損害了中國的主權，袁世凱不敢立即表示接受。訊息一經傳開，反日輿論沸騰。歐美列強對日本損害他們在華的侵略權益一致不滿，紛紛給予抨擊。正式談判於1915年2月2日開始。日本以支持袁世凱稱帝引誘於前，以武力威脅於後，企圖使袁世凱政府全盤接受。中國人民反日愛國鬥爭日趨高漲，日本見事態嚴重，便一面宣布第五項為希望條件，屬於勸告性質；一面提出新案，內容與原要求一至四項基本相同，僅將若干條文改用換文方式。5月7日日本發出最後通牒，限48小時內應允。袁世凱指望歐美列強幹涉落空，又怕得罪日本，皇帝做不成，便以中國無力抵禦外侮為理由，於5月9日遞交復文表示除第五項各條容日後協商外，全部接受日本的要求。5月25日在北京簽訂了所謂“中日條約”和“換文”。
二十一條是日本帝國主義以吞併中國為目的而強加於中國的單方面“條約”，袁政府事後也不得不聲明此項條約是由於日本最後通牒而被迫同意的。此後歷屆中國政府均未承認其為有效條約。
二十一條的內容
第一號日本國政府及中國政府，互願維持東亞全局之和平，並期將現存兩國友好善鄰之關係益加鞏固，茲以定條款如下：
第一款 中國政府允諾，日後日本國政府擬向德國政府協定之所有德國關於山東省依據條約，或其他關係，對中國政府享有一切權利、利益讓與等項處分，概行承認。
第二款 中國政府允諾，凡山東省內並其沿海一帶土地及各島嶼，無論何項名目，概不讓與或租與別國。
第三款 中國政府允準，日本國建造由煙臺或龍口接連膠濟路線之鐵路。
第四款 中國政府允諾，為外國人居住貿易起見，從速自開山東省內各主要城市作為商埠；其應開地方另行協定。
日本國政府及中國政府，因中國承認日本國在南滿洲及東部內蒙古享有優越地位，茲議定條款如下：
第一款 兩訂約國互相約定，將旅順、大連租借期限並南滿洲及安奉兩鐵路期限，均展至九十九年為期。
第二款 日本國臣民在南滿洲及東部內蒙古，為蓋造商工業套用之房廠，或為耕作，可得其需要土地之租借權或所有權。
第三款 日本國臣民得在南滿洲及東部內蒙古，任便居住往來，並經營商工業等各項生意。
第四款 中國政府允將在南滿洲及東部內蒙古各礦開採權，許與日本國臣民。至於擬開各礦，另行商訂。
第五款中國政府應允，關於左開各項，先經日本國政府同意而後辦理：
一、在南滿洲及東部內蒙古允準他國人建造鐵路，或為建造鐵路向他國借用款項之時。
二、將南滿洲及東部內蒙古各項稅課作抵，由他國借款之時。
第六款 中國政府允諾，如中國政府在南滿洲及東部內蒙古聘用政治、財政、軍事各顧問教習，必須先向日本國政府商議。
第七款 中國政府允將吉長鐵路管理經營事宜，委任日本國政府，其年限自本約畫押之日起，以九十九年為期。
日本國政府及中國政府，顧於日本國資本家與漢冶萍公司現有密切關係，且願增進兩國共通利益，茲議定條款如左：
第一款 兩締約國互相約定，俟將來相當機會，將漢冶萍公司作為兩國合辦事業；並允如未經日本國政府之同意，所有屬於該公司一切權利產業，中國政府不得自行處分，亦不得使該公司任意處分。
第二款 中國政府允準，所有屬於漢冶萍公司各礦之附近礦山，如未經該公司同意，一概不準該公司以外之人開採；並允此外凡欲措辦無論直接間接對該公司恐有影響之舉，必須先經該公司同意。
日本政府及中國政府為切實保全中國領土之目的，茲定立專條如下：
中國政府允準所有中國沿岸港灣及島嶼，一概不讓與或租與他國。
第一款 在中國中央政府，須聘用日本人，充為政治財政軍事等各顧問。
第二款 所有中國內地所設日本病院、寺院、學校等，概允其土地所有權。
第三款 向來日中兩國，屢起警察案件，以致釀成［車謬］［車曷］之事不少，因此須將必要地方之警察，作為日中合辦，或在此等地方之警察署，須聘用多數日本人，以資一面籌劃改良中國警察機關。
第四款 中國向日本採辦一定數量之軍械（譬如在中國政府所需軍械之半數以上），或在中國設立中日合辦之軍械廠聘用日本技師，並採買日本材料。
第五款 中國允將接連武昌與九江、南昌路線之鐵路，及南昌、杭州，南昌、潮州各路線鐵路之建造權許與日本國。
第六款 在福建省內籌辦鐵路，礦山及整頓海口，（船廠在內）如需外國資本之時，先向日本國協定。
第七款 中國允認日本國人在中國有布教之權。
孫中山雖然是明確反對《二十一條》的，但他願意給予日本在滿蒙的特殊權益、“承認日本對‘滿蒙’的領有”，和1915年日本向袁世凱提出的《二十一條》第二部分有關滿蒙的要求相比又有多大的差別呢？只不過《二十一條》更加具體而已——
（一）兩訂約國互相約定，將旅順、大連租借期限，並南滿洲及安奉兩鐵路期限，均擴展至九十九年為期。
（二）日本國臣民，在南滿洲東內蒙古，蓋造商工業套用之廠房，或為耕作，可得其需要土地之租借權，或所有權。
（三）日本國臣民，得在南滿洲東內蒙古，任便居住往來，並經營商工業等各項生意。
（四）中國政府，允將在南滿洲及東內蒙古各礦開採權。......
日人除一大患
評論
有部分人將接受二十一條的責任歸咎於袁世凱，指他意欲復辟帝制，為求得日本的支持，藉助出賣國家主權換取日本的支持。但亦有人根據當年的檔案及當時人的日記(最近鳳凰衛視節目披露，袁世凱的後人藏有袁世凱更改過的二十條的手稿，顯示出袁力爭國權到了最後一刻的，只是由於國力弱少，根本無力與蒸蒸日上的日本抗衡）指出袁世凱是在日本宣戰的壓力下，力爭至最後一刻方才被迫接受二十一條的部分條款。至於日本以支持袁復闢作為報酬，亦缺乏證據支持，也有學者認為袁世凱復辟失敗正是由於他在二十一條的力爭，使得日本政府在其宣布帝制時“強力倒袁”所致。特別是當時袁世凱最大的政敵正是二次革命後以日本為基地進行反袁的孫中山。孫一路都大力鼓吹日本制裁袁世凱。袁世凱至死前，仍稱自己的去世將為“日人除一大患”。
廢除條約
後續
隨著護國運動的開展，袁世凱最終死去。該條約的部分內容由於影響到其他國家的在華利益，第一次世界大戰結束後在1922年的華盛頓會議上被廢除部分條款。 隨後條約內容不斷被改寫，直至1945年日本在第二次世界大戰中失敗後徹底廢除。
