舊社會上海灘黑社會三大亨，江湖傳聞“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”。杜月笙從一個街頭小癟三逆襲為上海灘巨鱷，文化圈裡的朋友有章太炎(學界泰斗)、楊度(大名士)、秦聯奎(著名律師)，政治圈裡的朋友有孔祥熙、宋子文、戴笠。在那個亂世中，他嘗盡了生活的苦，早就明白人性是怎么回事兒，為人處世滴水不漏，八面玲瓏。
黃金榮、杜月笙、張嘯林杜月笙說：“錦上添花的事不乾，我專乾雪中送炭的事，別人存錢我存交情，我講人面，講場面，講情面。”所以他一生接濟的人無數，給錢的時候除了自己、對方，不能有第三人在場，既講了情面，又顧及了當事人的尊嚴。
在他還是一個小混混的時候，在青幫老大黃金榮手下做事，有次在賭場贏了2000大洋(當時的巨款，能在上海買房了)，他做的第一件事就是坐船趕到陸家嘴金橋，把那2000大洋全分給了自己的好兄弟。
章太炎作為一代國學宗師的章太炎向來清高狂傲，魯迅、周作人、黃侃、錢玄同、曹聚仁......都是他的弟子。起初章太炎是不待見杜月笙的。章太炎侄子與人起糾紛，向章太炎求助，章太炎無奈之下寫信給當時並無交情的杜月笙，杜月笙接到信後，竭盡全力幫助章太炎侄子解決難題，並且專程去蘇州拜訪章太炎。兩人相聚交談甚歡，杜月笙在告辭前，悄悄將早準備好的一張兩千銀元的錢莊莊票壓在茶杯底下。給拮据的章太炎送了一筆厚禮，又顧全他的面子。章太炎也由此知道杜月笙是可結交之人，講義氣，重禮節，有古豪俠之風。此後兩人建起了“平生風義兼師友”的交情，杜月笙的小楷寫得漂亮，就是大學者章太炎教的。
黎元洪曾經的總統黎元洪被曹錕逼下台後沒有地方去，打算來上海養老。這個時候他無權無勢沒有人搭理，無奈找到杜月笙。杜月笙當天就把剛買的別墅送給黎元洪。為了保護黎元洪不被暗殺，還派大量保鏢保護他。後來黎元洪離開上海，對杜月笙非常感激，派人送給他一副楹聯：春申門下三千客，小杜城南五尺天。
杜月笙臨終前把多年來別人寫給他的欠條，全都燒毀，還告誡子女們不要去追討余債。欠條里數目最少的一張是5000美元，最多的是500根金條，落款全是國民黨的軍政要員。起初他女兒非常不理解他的做法，杜月笙說：“我死後不願意你們去要錢，不想讓你們跟他們打官司......能記著咱家好的，有沒有這欠條見你們是我的孩子都會伸手的，不記著你好的，他就欠了咱最多的錢，你找他要不僅要不回來反導致殺身之禍，大恩如大仇。”能把人性看得如此徹底通透，也難怪杜月笙能成為亂世中的傳奇。
晚年張學良張學良對於杜月笙的評價是：讓人十分欽佩。杜月笙是個好人嗎?如今世人對杜月笙的評價褒貶不一，儘管他積極抗日，也有人認為杜月笙是為了把自己的毒販底子洗白，打造正派人物形象。客觀來說，杜月笙確實是個充滿矛盾的個體。他是叱吒十里洋場的上海灘教父，心中懷有對文化的嚮往和敬畏，穿衣標配：長衫，苦心練習，小楷寫得倍兒漂亮。他心狠手辣，又深通人性和世間的道理，他積極抗日，確實又繼續幹著走私販毒的勾當。不談人物功過，杜月笙的為人處世，確實讓人佩服。
張學良 杜月笙
