半個多世紀前，上海灘有一位鼎鼎大名的人物，叫杜月笙。他頭腦機靈，辦事老練，通過多年努力，最後成為了上海灘個非一個響噹噹的風雲人物。實際上他最開始能夠在上海灘崛起，很大程度上，取決於杜月笙的為人機靈，善於見縫插針，最後終於依靠一個女人，得到了另一梟雄黃金榮的賞識，從此平步青雲。
最開始的杜月笙，一心想要飛黃騰達，不甘心久為人下，後來他投靠了黃金榮，被安排在黃府中做一名打雜的僕役，他整天和傭人混在一起，生活平淡無奇，他自己也感到很煩悶。因此他處處謹慎，把分配給自己的任務總是一絲不苟的完成。但是，由於身份實在太低，因此杜月笙還拍不到黃金榮的馬屁，找不到機會接觸黃金榮。然而他一直在尋找機會，常常和黃金榮的貼身奴僕接觸，並藉此機會百般討好，使得黃公館上上下下的人都對他頗有好感。
終於有一次，黃金榮當時最寵愛的老婆林桂生得病，久治不愈，只得求助於江湖人士。找來的江湖人士提出來，要一個年輕力壯的小伙子看護，這樣可以取其陽氣，幫助恢復元氣。通過多方面的努力，杜月笙終於成為了被選中的人之一。杜月笙一向善於察言觀色，而且又善於動腦筋，很快就想到，這林桂生的枕邊風的威力一定極大。儘管平時找不到機會拍上黃金榮的馬屁，或許拍拍林桂生的馬屁可能更有效，於是杜月笙選擇了走夫人路線。平時注意“衣不解帶，食不甘味”，竭盡全力的伺候林桂生。其他僕人的照顧，無非就是隨叫隨到，或許陪坐一下，甚至很多時候很不耐煩。但是杜月笙卻大不相同，他是一門心思全部用在這上面，不但照顧周到，而且往往想盡辦法，讓林桂生擺脫煩惱，心情愉悅。往往是林桂生還沒有開口，杜月笙就知道他要想要什麼，而且已經送到他手上，林桂生想到的杜月笙也都想到了，就連林桂生沒有想到的，杜月笙也提前幫她安排好了。
如此這般，長此以往，杜月笙的功夫沒有白費，幾個月下來，他把林桂生伺候的心花怒放，還把他引為貼身知己，並且把背著黃金榮在外面用私房錢，放高利貸的營生也交給杜月笙經營。她還在黃金榮龍枕邊幫杜月笙吹風，使得黃金榮終於把當時法租界三大賭場之一的公興俱樂部，交給了杜月笙經營。就這樣，杜月笙開始平步青雲，不久之後，他成為了黃金容最為得力的助手。
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