曹操一生結交過很多推心置腹的朋友，當然因為種種原因，也跟不少的至交好友反目、決裂，最終成為你死我活的仇敵關係。在這些最終與曹操決裂的好友中，張邈的遭遇極具代表性。
張邈年輕的時候很有俠義之風，喜好接濟貧困、助人為樂，有不少的壯士願意歸附於他，在當時名列“八廚”之一(廚，意思是能以財救人者)，與度尚、王考等人齊名。曹操、袁紹年輕時喜歡遊俠，屢屢聽聞張邈的名聲，便加意與之交往，三人漸漸地便成為好朋友，其中張邈與曹操間的關係最密切。張邈因為名氣很大，所以被朝廷徵召為官，官至騎都尉、陳留太守。
張邈跟曹操是至交好友，長期追隨他作戰
曹操起兵討伐董卓後，張邈傾心追隨，即使在曹操最艱難的時刻，也沒有拋棄他，實在是極度忠誠。初平四年(193年)，曹操在征討陶謙前對家人講：“萬一此戰失利，我回不來了(意指戰死)，你們可以去投靠孟卓(張邈的字)。”對於曹操的囑託，張邈含淚應允。結果此戰曹操得勝而回，在見到張邈後，兩人相視而泣，慶幸又能重逢在一起。二者之間的親密關係，由此可見一斑。
太祖之徵陶謙，敕家曰;“我若不還，往依孟卓。”後還，見邈，垂泣相對。其親如此。《三國志·卷七·呂布張邈臧洪傳第七》。
然而令世人意想不到的是，兩人親密無間的關係最終卻走向了破裂，張邈不僅背叛了曹操，而且害得他幾乎喪失立身之地。導致張邈背叛曹操的原因很多、很複雜，但有兩件事可以稱之為“導火索”。
第一件是曹操擅殺兗州大名士邊讓。邊讓既是大名士，又曾在朝廷和地方上做過大官，難免會恃才傲物。因為對曹操的出身、德行和名聲屢有貶低和嘲笑，邊讓漸漸地便成為前者的“眼中釘”。約在公元193年，曹操給陳留太守下令，讓其杖殺邊讓(“初平中，王室大亂，讓去官還家。恃才氣，不屈曹操，多輕侮之言。建安中，其鄉人有構讓於操，操告郡就殺之。”見《後漢書·卷八十下》)。
曹操誅殺邊讓，引起兗州士民的憤怒
在曹操眼裡，杖殺邊讓大概跟碾死一隻臭蟲、螞蟻沒區別，拿他的人頭來嚇唬他人，未必不能起到良好的作用。然而讓他萬萬沒想到的是，杖殺邊讓事件非但沒有起到“殺雞儆猴”的功效，反而讓兗州士民見識到曹操殘忍好殺的本性，變得異常憤怒起來。
導致張邈跟曹操反目的第二件事，則是曹操在討伐徐州牧陶謙期間，對徐州百姓不分良莠的濫殺。陶謙為交好曹操，於是在曹操的父親曹嵩攜帶家眷路過徐州期間，主動派部將張闓領兵護送，結果張闓卻在途中殺死曹嵩，並劫財而走。由於曹嵩是在徐州地盤上被殺的，而且張闓也的確是陶謙的部將，就算他在主觀上沒有作案的動機，但也難脫干係。這個殺父之仇，曹操算是跟他結定了。
曹操屠殺徐州十萬百姓，令張邈跟他決裂
曹嵩遇難後，曹操以替父報仇為由，起兵討伐陶謙，並將刻骨仇恨發泄在徐州百姓身上，行軍所到之處都以屠城作為報復，死於其手的百姓十餘萬之多(“初，京、雒遭董卓之亂，民流移東出，多依徐土，遇操至，坑殺男女數十萬口於泗水，水為不流。”見《資治通鑑·卷第六十·漢紀五十二》)。
曹操之所以能當上兗州牧，跟張邈等人的積極奔走有很大關係，他們之所以願意追隨曹操，是把視為救世英雄來看待的，如今英雄變成了嗜血的暴徒，他們心中的痛苦、煎熬可想而知。為救助兩州百姓出水火，阻止暴徒繼續危害四方，張邈等人毅然決定跟曹操決裂，另選良牧。
張邈叛投呂布，使曹操幾乎喪失根據地
就在處死邊讓的次年，曹操東征徐州期間，留守兗州的陳宮、張邈等人發動叛亂，迎立從長安出逃的呂布為兗州牧。一時間，各郡紛紛回響，唯有范縣、東阿、鄄城在荀彧、夏侯惇的控制下為曹操堅守，才不至於使其失去立身之地。曹操與呂布鏖戰兩年時間，費盡千辛萬苦，才在巨野一戰中完勝呂布，並收回全部失地。
呂布戰敗後投奔徐州牧劉備，張邈自知得不到老朋友的寬恕，也跟著呂布一起東逃，但把家眷留在雍丘，交由弟弟張超代為照顧。曹操此時對張邈兄弟恨入骨髓，於是發重兵攻陷雍丘，隨即實施屠城，並誅殺張超及張邈的家屬，可謂極度殘忍。
曹操對張邈恨之入骨，遂殺光其全家
張邈聞聽家人遇難後哀號不已，於是率領部眾去見袁術，請求他出兵討伐曹操，結果在途中被部下殺害，最終還是無法完成心愿(“布東奔劉備。邈從布，留超將家屬屯雍丘。太祖攻圍數月，屠之，斬超及其家。邈詣袁術請救未至，自為其兵所殺”。引文同上)。
曹操 張邈
