曹操南征北戰三十餘年，身邊曾聚攏起大批的謀士良將，絕大多數尚能“從一而終”，但也有投敵叛逃、轉換陣營者。其中有五位叛將讓曹操傷透了心，若他們不反，都將成為曹魏的開國元勛。
1.張邈
張邈跟曹操、袁紹都是好朋友，官至騎都尉、陳留太守。曹操起兵後，張邈立刻追隨，並支持他當上兗州牧，對其極度忠誠。曹操跟張邈有托妻獻子的交情，在征討陶謙前曾對家人講，萬一自己戰死沙場，他們便去投靠張邈(太祖之徵陶謙，敕家曰;“我若不還，往依孟卓。”《三國志·卷七·呂布張邈臧洪傳》)。
張邈是曹操的至交好友，最終還是背叛了他
然而，曹操擅殺兗州大名士邊讓、無辜屠戮徐州十餘萬百姓，讓張邈對老朋友失望之極，最終決定跟他決裂，與陳宮共同擁立呂布為兗州牧，一度害得曹操幾乎失去全部根據地。曹操對張邈的背叛憤怒無比，所以在擊敗呂布後，便屠殺張邈留在雍丘的家眷。張邈後隨呂布投靠劉備，在率兵向袁術求援途中被部將所殺。
布東奔劉備。邈從布，留超將家屬屯雍丘。太祖攻圍數月，屠之，斬超及其家。邈詣袁術請救未至，自為其兵所殺。引文同上。
2.陳宮
陳宮為人性情剛直、足智多謀，年輕時與海內名士相互結交，跟曹操頗有交情。兗州刺史劉岱戰死後，陳宮積極遊說多方，讓曹操成功地接任州牧，由此被後者倚為心腹謀士。在曹操討平兗州黃巾軍期間，陳宮又積極獻策，幫助前者艱難獲勝，立功極多。
陳宮原是曹操的大謀士，最終還是背叛他
然而，曹操擅殺兗州大名士邊讓、無辜屠戮徐州十餘萬百姓，讓陳宮對他失望之極並與之決裂，與張邈共同擁立呂布為兗州牧。呂布為人有勇無謀、剛愎自用，儘管把陳宮視為頭號謀士，但總是和他對著幹，最終導致無可挽回的敗局。呂布兵敗被殺後，陳宮慷慨赴死，臨行前請曹操照顧自己的父母、妻兒，後者含淚應允，時在建安三年底(199年初)。
及天下亂，始隨太祖，後自疑，乃從呂布，為布畫策，布每不從其計。下邳敗，軍士執布及宮，太祖皆見之...太祖泣而送之，宮不還顧。宮死後，太祖待其家皆厚於初。見《三國志·卷七·呂布張邈臧洪傳》注引《典略》。
3.畢湛
畢湛是曹操擔任兗州牧期間的別駕，總理州府事務，地位非常高。畢湛之所以離開曹操，緣於張邈、陳宮在背叛後劫持他的家人，威脅他轉投呂布。曹操聽到畢湛家人被劫的訊息後，便讓畢湛去投奔張邈，後者卻信誓旦旦地說自己絕不背叛，讓曹操感動的流淚。結果沒多久，畢湛還是偷著去投奔張邈。
畢湛曾擔任曹操的別駕，後投靠張邈、呂布
呂布、張邈被擊敗後，畢湛被抓捕歸案，眾將都以為他必死無疑，可曹操卻認為畢湛是個孝子，不僅把他釋放，還任命他為魯國相。雖則如此，畢湛還是失去曹操的信任(“及布破，諶生得，眾為諶懼，公曰：‘夫人孝於其親者，豈不亦忠於君乎!吾所求也。以為魯相。’”見《三國志·卷一·武帝紀》)。
4.魏種
曹操對魏種有知遇之恩，對他的忠誠度也很自信。所以張邈、陳宮叛變時，曹操便對眾人講：“別人我不敢保證，魏種絕對不會背叛我!”結果不久魏種背叛的訊息便傳來，曹操氣憤地說到：“魏種如果不逃到南越或是北胡，我就一定不會放過他!”(初，公舉種孝廉。兗州叛，公曰：“唯魏種且不棄孤也。”及聞種走，公怒曰：“種不南走越、北走胡、不置汝也!”見《三國志·卷一·武帝紀》)。
曹操對魏種有知遇之恩，後者還是背叛他
等到曹操在射犬城擒獲魏種後，卻出於惜才的心理，不僅命人把魏種釋放，還任命他為河內太守。雖則如此，魏種同樣也失去曹操的信任。(既下射犬，生禽種，公曰：“唯其才也!”釋其縛而用之。引文同上)。
5.于禁
于禁原屬濟北相鮑信，在鮑信戰死後轉投曹操。于禁為將堅毅莊重，曾在張繡突襲曹操時討伐不守軍紀的青州潰兵，同時為迎擊敵軍而固守營壘，被曹操稱讚可媲美古代名將(“太祖悅，謂禁曰：‘淯水之難，吾其急也，將軍在亂能整，討暴堅壘，有不可動之節，雖古名將，何以加之!’”見《三國志·卷十七·張樂於張徐傳》)。
于禁追隨曹操近三十年，可惜晚節不保
于禁隨曹操征戰四方，因功拜左將軍，封益壽亭侯。襄樊之戰期間，于禁被關羽俘獲後投降，鏇歸孫權，令曹操大失所望，哀嘆其氣節竟不如降將龐德(“太祖聞之，哀嘆者久之，曰：‘吾知禁三十年，何意臨危處難，反不如龐德邪!’”引文同上)。曹丕稱帝後，于禁被孫權遣返，備受同僚嘲笑，最終竟羞愧而死。
曹操 陳宮 張邈
