2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌（DDQ），一種醌類，亮黃色固體。用作對有機化合物選擇性的氧化劑、分析試劑。

基本信息

基本信息

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌
中文名稱：2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
英文名稱：2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
CASNo.：84-58-2
分子式：C8Cl2N2O2
分子量：227.01

主要成分：純品

熔點(℃)：213-215
溶解性：溶於苯、乙酸，微溶於氯仿。

物理性質

亮黃色固體。標準電極電勢1000mV。微溶於水，溶於苯、二氯甲烷、二惡烷、乙酸，易溶於四氫呋喃、乙酸乙酯。已商品化。

對空氣有一定的穩定性，但遇水會放出氰化氫，需在惰氣保護的無水環境下使用。

製取方法

氰化氫（氰化鉀+硫酸）與對苯醌進行1,4-加成，得2,3-二氰基氫醌。後者經硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氫處理，重複這兩步反應，最後用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌。

主要用途

DDQ是有機合成中高活性的氧化劑，常用於脫氫芳構化和製取α,β-不飽和羰基化合物。它最早是在20世紀60年代對甾族化合物的研究中，因是比四氯對苯醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向DDQ轉移，從而實現底物的脫氫，DDQ則轉化為四氯四氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩定性有關，對於存在鄰位穩定基團的化合物特別有效。

DDQ還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對DDQ特別敏感。

危險性

健康危害：吸入、攝入或經皮膚吸收對身體有害。受熱放出有毒氣體。具有刺激性。
燃爆危險：本品可燃，有毒，具刺激性。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

危險特性：可燃。受熱分解放出有毒氣體。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

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