DDQ脫氫反應

DDQ脫氫反應

用含有吸電子取代基的醌,如:氯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基苯琨等可與部分不飽和的反應物作用進行脫氫反應。

2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌(DDQ),一種醌類,亮黃色固體。用作對有機化合物選擇性的氧化劑、分析試劑。

反應機理

反應機理 反應機理

反應舉例

反應舉例 反應舉例

DDQ

為亮黃色至橙黃色結晶性粉末、微臭、在苯中為黑色發亮結晶,能溶於苯、二氧六環、乙酸、微溶於氯仿、二氯甲烷,遇水迅速分解,把粉末露於85以上相對濕度空氣中,局部很快變黑後分解。熔點215-217℃。

對空氣具有一定穩定性,但是與水接觸會放出HCN,必須在惰性氣體保護下的無水環境中操作使用。

將2,3-二氰基氫醌和鹽酸攪成漿狀物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、繼續攪拌反應1h。過濾,用四氯化碳洗滌,乾燥,得DDQ,產率90%。

合成甾族化合物的氧化劑,用於計畫生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產。

用作醫藥中間體,專門作為甾體類激素化合物的脫氫劑。

是一種優良的脫氫試劑,主要用於甾體激素類藥物合成與一些高級香料合成中脫氫。

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