董小宛本名為董白，出生在蘇州小有名氣的董氏繡莊中。但就在她豆蔻之際，父親因病去世了，母親白氏不想睹物思人，便帶著她搬了出去，將繡莊的生意全權交給夥計處理。
明末民間戰亂迭起，白氏想關閉繡莊，躲避戰亂，但一算賬才發現被夥計坑上了債務，白氏氣急攻心，病倒在床。董小宛被逼還債，不得已去到了秦淮河畔的畫舫賣藝，取藝名小宛。
年輕貌美的董小宛，由於小康世家，自幼學習琴棋書畫，養成了文人氣質，自然不屑與過於庸俗的人為伍，即使做了姬伎，也是賣藝不賣身。
這種清高的作風，也讓她贏得了一些文人才子的欣賞。她和冒辟疆就是在這種欣賞下相識的，還在畫舫之時就已經私定了終身。
但是，由於當時董小宛名氣太大，老鴇並不願意讓其贖身。後來是在董小宛的好姐妹柳如是的幫助下，經由錢謙益從中調停，冒辟疆才成功將董小宛贖身的。
如願的嫁入冒家後不久，明朝兵敗，清兵南下，冒辟疆帶著董小宛躲避戰亂，一路顛沛流離。等到局勢穩定下來後，他們輾轉回到冒家，卻發現家產盡失，冒辟疆受不住打擊，一病不起。
董小宛為了照顧冒辟疆，食不知味，夜不能寐。冒辟疆病情反覆了三次，被折磨得不成人形，而董小宛也是骨瘦如柴，仿佛也大病了一場。
在董小宛的悉心照料下，冒辟疆終於得以痊癒。但是不久之後，董小宛積勞成疾，也病倒了。由於多年的勞累，她的體質十分虛弱，儘管冒家請來了許多醫生，但最終還是回天乏術。
董小宛去世後，冒辟疆還特意撰寫了《影梅庵憶語》來追憶他們之間的愛情故事。
董小宛 冒辟疆 秦淮八絕
