基本簡介
肟含有羰基的醛、酮類化合物與羥胺作用而生成的化合物,通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟稱醛肟,由酮形成的肟稱酮肟。肟經水解都能得到原來的醛或酮。
大多數的肟都具有很好的結晶,並有其確定的熔點,例如乙醛肟47℃,片腦酮肟75℃,丙酮肟61℃,環己酮肟90℃,因此可利用其熔點來鑑別醛或酮。有的肟還是重要的分析試劑,如丁二酮肟 是分析化學中常用的定性和定量測定鎳的試劑。
肟能發生重排反應而生成醯胺,工業上生產耐綸6的原料己內醯胺就是由環己酮生成的肟經重排反應得到的。
合成介紹
肟可以由醛或酮與羥胺反應得到,肟水解可以得到相應的醛或酮。除此之外,肟還可以由亞硝酸酯如亞硝酸異戊酯和含活潑氫的化合物反應製得,如乙醯乙酸乙酯和亞硝酸鈉於乙酸中反應、亞硝酸乙酯和甲乙酮在鹽酸中反應以及苯丙酮、氯乙醯苯、丙二腈和亞硝酸鈉的類似反應。
反應
在酸性催化劑如硫酸、多聚磷酸以及能產生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺醯氯和亞硫醯氯等催化下,酮肟可以發生Beckmann重排反應生成醯胺。工業上製取己內醯胺即是利用該反應,而己內醯胺是製取尼龍-6的原料。利用該反應也可以由水解產物推知原料肟的構型。
肟也可以被鈉汞齊或氫化還原,生成胺。