糠醛分子結構
化學名稱糠醛，2-呋喃甲醛分子式C5H4O2結構簡式
結構簡式
分子模型分子模型
物理性質
物態油狀液體
顏色無色或淺黃色，在空氣中易變成黃棕色。氣味有苦杏仁的味道相對密度1.1594折光率1.5261閃點60℃溶解性能溶於許多有機溶劑：如丙酮、苯、乙醚、甲苯等。能與水部分互溶，兩相組成隨溫度不同而變化。
在臨界溫度122.7℃以上時，糠醛與水能以任意比混溶；20℃時在水中溶解度為8.3%。
危險標記7(易燃液體)
化學性質
由於糠醛具有醛基、二烯基醚官能團，因此糠醛具有醛、醚、二烯烴等化合物的性質，特別是與苯甲醛性質相似。在一定條件下，糠醛能發生如下化學反應
糠醛經氧化製取順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。
在氣相條件下，糠醛經觸媒氧化生成失水蘋果酸。
糠醛加氫可製取糠醇、四氫化糠醇、甲基呋喃、甲基四氫呋喃。
糠醛蒸汽與水蒸汽經適當的觸媒脫碳後可製得呋喃。
糠醛在強鹼作用下發生康尼查羅反應，生成糠醇及糠酸鈉。
糠醛可在脂肪酸鹽或有機鹼的作用下發生柏琴反應，同酸酐縮合生成呋喃丙烯酸。
糠醛與酚類化合物縮合生成熱塑性樹脂；與尿素、三聚氰胺縮合製造塑膠；與丙酮縮合製取糠酮樹脂。
發展歷程
821年，Doebernier首先發現了糠醛。隨後，人們對其物理化學性質及其合成方法進行了深入的研究；
1922年，美國QuakerOats公司首先實現了糠醛的工業化，主要套用於木松香脫色和潤滑油精製方面，實現了糠醛在工業領域的套用；
20世紀40年代，糠醛廣泛套用於合成橡膠、醫藥、農藥等領域；
60年代以後，隨著糠醛衍生物的開發，特別是呋喃樹脂在鑄造業的廣泛套用，極大地促進了糠醛工業的發展。
主要用途
糠醛的化學性質活潑，可以通過氧化、縮合等反應製取眾多的衍生物，是一種重要的有機化工產品，廣泛套用於合成塑膠、醫藥、農藥等工業。
糠醛是極好的有機溶劑，用於提煉高級潤滑油和柴油；
糠醛的衍生物有很高的附加值，糠醛是生產糠醇原料，糠醛在催化劑條件下加氫還原成糠醇，而糠醇是呋喃樹脂的主要生產原料；
糠醛是非常重要的有機化工中間體，可製備戊二醇、乙醯丙醇、戊二烯以及酮類和甲基四氫呋喃等，由糠醛製得的1，6-己二胺〔H2N-（CH2）6-NH2〕，為製取尼龍66的原料；由糠醛製得的呋喃經電解還原，還可製成丁二醛，後者為生產藥物阿托品的原料。
許多糠醛的衍生物具有很強的殺菌能力。
糠醛糠醛可代替甲醛與苯酚在酸或鹼的催化下縮合，製造酚醛樹脂。
製備方法
一步法
一步法是戊聚糖水解和戊糖脫水生成糠醛兩步反應，在同一個水解鍋內一次完成的。
一步法因其設備投資少,操作簡單，在糠醛工業中得到了廣泛的套用。經過近幾十年發展，糠醛的生產工藝和技術都有了很大的提高，從最初的單鍋蒸煮，發展到多鍋串聯以及連續生產工藝。
一步法蒸汽消耗量大，糠醛的收率低，並產生大量的廢渣。目前糠醛生產廠處理廢渣的辦法主要是採用煤渣混燒技術將糠醛廢渣用作產生蒸汽的燃料
一步法制糠醛流程圖
兩步法
兩步法是戊聚糖先在100℃左右水解生成戊糖，之後戊糖再在較高溫度條件下脫水環化生成糠醛。
20世紀40年代初，J.W.Dunning等較早對兩步法製備工藝作了研究，使用了一套連續設備，以硫酸為催化
劑，玉米芯為原料製備糠醛。之後，許多研究人員對此做了大量的工作。第一步戊聚糖水解生成戊糖反應的條件溫和，工藝已經很成熟,戊糖收率達到95%以上，
兩步法工藝研究的重點在於對第二步，即戊糖脫水環化生產糠醛的研究。
兩步法工藝較為複雜，設備投資高，第二步脫水的工藝條件不是十分成熟，在工業生產中未能得到廣泛的實際套用。
兩步法制糠醛流程圖
生物質法
生物質含有大量半纖維素和纖維素，他們可以經過酸水解生成糠醛或糠醛系列有機產物。利用汽油或柴油在水解過程中動態地直接萃取出部分糠醛及其它溶於油品中的水解產物，間接地增加了燃油的可使用量，達到"生產"生物液體燃油的目的。
此技術仍然處於理論實驗階段，還有很多問題需要解決。如果此技術實際套用後，既可以解決農村生物質利用的問題，又可以改變汽車工業對石油依賴的現狀，具有巨大的社會經濟效益。
糠醛簡介
furfural
由糠醛製得的呋喃經電解還原，還可製成丁二醛，後者為生產藥物阿托品的原料。許多糠醛的衍生物具有很強的殺菌能力。糠醛主要用作溶劑，它可有選擇性地從石油、植物油中萃取其中的不飽和組分，也可從潤滑油和柴油中萃取其中的芳香組分。糠醛可代替甲醛與苯酚縮合，製造酚醛樹脂。
理化常數
CAS號 98-01-1
中文名稱 糠醛
英文名稱 Furfural；2-furaldehyde
別 名 呋喃甲醛
分子式 C5H4O2；C4H3OCHO 外觀與性狀 無色至黃色液體，有杏仁樣的
氣味
分子量 96.09 蒸汽壓 0.33kPa/25℃ 閃點：60℃ 折射率：1.5263
熔 點 -36.5℃ 沸點：161.1℃ 溶解性 微溶於冷水，溶於熱水、乙醇、乙醚、苯
密 度 相對密度(水=1)1.16；相對密度(空氣=1)3.31 穩定性 穩定
危險標記 7(易燃液體)
環境影響
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。健康危害：蒸氣有強烈的刺激性，並有麻醉作用。動物吸入、攝入或經皮膚吸收均可引起急性中毒，表現有呼吸道刺激、肺水腫、肝損害、中樞神經系統損害、呼吸中樞麻痹，以致死亡。
二、毒理學資料及環境行為
毒性：屬中等毒類。
糠醛分子結構圖 急性毒性：LD5065mg/kg(大鼠經口)；LC50153ppm 4小時(大鼠吸入)；人經口500mg/kg最小致死劑量。
亞急性和慢性毒性：狗吸入507mg/m3，6小時/天，5天/周，肝脂肪變性；人吸入7.4～52.7mg/m3×3個月，發生黏膜刺激、結膜炎、流淚、頭痛。
致突變性：微粒體致突變：鼠傷寒沙門氏菌7ul/皿。細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢2500umol/L。
危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。受高熱分解放出有毒的氣體。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。
監測方法
1.實驗室監測方法:空氣中糖醛含量的測定：樣品用活性炭或氧化鋁吸附，再用氣相色譜分析
苯胺比色法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版)，杭士平主編
鹽酸苯胺比色法；氣相色譜法《食品衛生理化檢驗標準手冊》中國標準出版社
2.環境標準:
中華人民共和國國家職業衛生標準GBZ2.1-2007 工作場所有害因素職業接觸限值化學有害因素
糠醛的時間加權平均容許濃度PC-TWA 5mg/m3
前蘇聯(1975) 居民區大氣中最大允許濃度 0.05mg/m3(最大值；日均值)
前蘇聯(1975) 水體中有害物質最高允許濃度 1.0mg/L
嗅覺閾濃度 1mg/m3
應急方法
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。二、防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防苯耐油手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸、進食和飲水。工作畢，沐浴更衣。保持良好的衛生習慣。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：滅火劑：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效，但可用水保持火場中容器冷卻。
包裝及貯運: 採用鐵桶包裝，每桶 240 公斤 。貯於陰涼、乾燥、通風處。
