發現歷史
苯酚是德國化學家龍格（Runge F）於1834年在煤焦油中發現的，故又稱石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次聲名遠揚的應歸功於英國著名的醫生里斯特。里斯特發現病人手術後死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
分子結構
苯酚苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。
由於苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。
苯酚共振結構如右上圖。酚羥基的氧原子採用sp雜化，提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域 鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來。
苯酚鹽負離子則有如右下圖共振結構：
摩爾折射率：28.13
摩爾體積（m3/mol）：87.8
等張比容（90.2K）：222.2
表面張力（dyne/cm）：40.9
極化率：11.15
物理性質
相對蒸氣密度（空氣=1）：3.24
折射率1.5418
飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(40.1℃)
燃燒熱(kJ/mol)：3050.6
臨界溫度(℃)：419.2
臨界壓力(MPa)：6.13
辛醇/水分配係數的對數值：1.46
爆炸上限%(V/V)：8.6
引燃溫度(℃)：715
爆炸下限%(V/V)：1.7
溶解性：可混溶於醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮髮油、強鹼水溶液。常溫時易溶於乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有機溶劑，室溫時稍溶於水，與大約8%水混合可液化，65℃以上能與水混溶，幾乎不溶於石油醚。
物質簡介
苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔點42～43℃，沸點182℃，燃點79℃。無色結晶或結晶熔塊，具有特殊氣味（與漿糊的味道相似）。置露空氣中或日光下被氧化逐漸變成粉紅色至紅色，在潮濕空氣中，吸濕後，由結晶變成液體。酸性極弱（弱於Ｈ2ＣＯ3），有特臭，有強腐蝕性。對人有毒，要注意防止觸及皮膚。室溫微溶於水，能溶於苯及鹼性溶液，易溶於乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有機溶劑中，難溶於石油醚。苯酚用途廣泛。常用於測定硝酸鹽、亞硝酸鹽及作有機合成原料等．實驗室可用溴（生成白色沉澱2，4，6－三溴苯酚，十分靈敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-絡離子呈紫色）檢驗．第一次世界大戰前，苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。工業上主要由異丙苯製得。苯酚產量大，1984年，世界總生產能力約為5兆噸。
基本性質
【中文名稱】苯酚；石炭酸、 工業酚、羥基苯
【英文名稱】phenol
【分子式】C6H6O
【化學式】C6H5OH，PhOH
【分子結構】苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，O原子以sp3雜化軌道成鍵。
【相對分子量或原子量】94.11
【CAS】 NO.108-95-2
【CAS 登錄號】108-95-2
【EINECS 登錄號】203-632-7
【物化性質】
性狀：無色針狀結晶或白色結晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜味。
溶解性：易溶於乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮髮油、固定油、強鹼水溶液。幾乎不溶於石油醚
毒性：LD50(mg/kg)
【用途】
用於制染料合成樹脂、塑膠、合成纖維和農藥、水楊酸等。作外科消毒劑消毒能力大小的標準（石炭酸係數）。
【製備或來源】
由煤焦油經分餾，由苯磺酸經鹼熔。由氯苯經水解，由異丙苯經氧化重排。
【其他】
加熱至65攝氏度時能溶於水（在室溫下，在水中的溶解度是9.3g，當溫度高於65°C時能與水混溶），有毒，具有腐蝕性如不甚滴落到皮膚上應馬上用酒精（乙醇）清洗，在空氣中易被氧化而變粉紅色。在民間有土方用石炭酸來治皮膚頑疾，以毒攻毒，如用來治腳底起泡。
【儲存注意事項】
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70％。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。
分子結構
苯酚苯酚結構中含有一個苯環，羥基與苯環直接相連。苯酚中所有原子不一定在同一平面內。
從化學環境中看，苯酚中有4種氫，分別是酚羥基中的氫，以及苯環中酚羥基的鄰、間、對位的3個氫。
苯酚的1H NMR（核磁共振氫譜），也證實了這一點。圖中共有四個峰，代表了四種氫的存在。
化學性質
酸鹼反應 苯酚是一種 弱酸 ，能與鹼反應： | |
| 苯酚pKa=10,酸性介於碳酸兩級電離之間,因此苯酚不能與NaHCO3等, 弱鹼 , 反應 , 此反應現象,二氧化碳通入後,溶液中出現白色混濁 | |
| 顯色反應, 苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與Fe3+形成了有顏色的絡合物 | |
| 取代反應 苯環上的親電取代,苯酚由於結構中有苯環,可以在環上發生類似苯的親電取代反應,如硝化,鹵代等 | |
| 對比苯的相應反應可以發現,苯酚環上的取代比苯容易得多,這是因為羥基有給電子效應,使苯環, 電子云 ,密度增加, 值得注意的是,苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位,這是羥基等給電子基團的共性, 酚羥基上的取代,酚羥基上的, 氫原子 ,可以被含碳基團取代,生成醚或酯 | |
| 氧化還原反應 , 苯酚在空氣中久置會變為粉紅色,是因為生成了, 苯醌 ,苯酚的氧化產物一般是對苯醌,這個反應也可以用Br2作氧化劑 | |
| 縮合反應 苯酚與甲醛在酸或鹼的催化下發生縮合, 生成 , 酚醛樹脂 |
可吸收空氣中水分並液化。有特殊臭味，極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強。化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A，與醋酐；水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體，與鈉不能順利發生反應，如果採用加熱熔化苯酚，再加入金屬鈉的方法進行實驗，苯酚易被還原，在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。有人在教學中採取下面的方法實驗，操作簡單，取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸乾表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發生反應。然後再向試管中加入少量苯酚，振盪，這時可觀察到鈉在試管中迅速反應，產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚與鈉的反應得以順利進行。
可以用氯化鐵溶液檢驗苯酚，加入氯化鐵後可觀察到溶液變成紫色。苯酚與溴水反應生成三溴苯酚白色沉澱。
共軛效應：苯酚酚羥基氧上的帶孤對電子的p軌道可以與苯環大π鍵共軛，共8個π電子
用途：苯酚是重要的有機化工原料，用它可製取酚醛樹脂、己內醯胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙醯乙氧基苯胺等化工產品及中間體，在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑膠、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料、塗料和煉油等工業中有著重要用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑,苯酚的水溶液可以使植物細胞內染色體上蛋白質與DNA分離，便於對DNA進行染色。
安全術語
S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
危險屬性
危險品標誌 T,C,F,Xn
危險類別碼 23/24/25-34-48/20/21/22-68-40-39/23/24/25-11-36-20/21/22-24/25
安全說明 26-36/37/39-45-36/37-28A-28-24/25-1/2-36-16
危險品運輸編號 UN 2821 6.1/PG 2
WGK Germany 2
RTECS號 SJ3325000
F 8-23
HazardClass 6.1
PackingGroup II
毒害物質數據 108-95-2(Hazardous Substances Data)
質量指標
合成苯酚質量指標(GB/T 339—2001)：
項目 | 優等品 | 一等品 | 合格品 |
| 結晶點/℃≥ | 40.6 | 40.5 | 40.2 |
| 溶解試驗[(1,20), 吸光度 ,]≤ | 0.03 | 0.04 | 0.14 |
| 水分/%（質量分數）≤ | 0.10 | —— | —— |
酸鹼反應
苯酚屬於酚類物質，有弱酸性，能與鹼反應：
PhOH+NaOH→PhONa+HO
苯酚pKa=1.28×10，酸性介於碳酸兩級電離之間，因此苯酚不能與NaHCO等弱鹼反應：
PhOˉ+CO+HO→PhOH+HCOˉ
此反應現象：二氧化碳通入後，溶液中出現白色混濁。
顯色反應
苯酚遇三氯化鐵溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與Fe形成了有顏色的配合物。
6PhOH+FeCl→H[Fe(OPh)]（紫色）+3HCl
製備方法
苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是採用合成方法。到20世紀60年代中期，開始採用異丙苯法生產苯酚、丙酮的技術路線，已發展占世界苯酚產量的一半，目前採用該工藝生產的苯酚已占世界苯酚產量的90%以上。其他生產工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國的生產方法有異丙苯法和磺化法兩種。由於磺化法消耗大量硫酸和燒鹼，我國也將只保留少數磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產為主。
磺化法
以苯為原料，用硫酸進行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸中和，再用燒鹼進行鹼熔，經磺化和減壓蒸餾等步驟而製得。原料消耗定額：純苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒鹼（折100%）1200kg/t。
異丙苯法
丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯，異丙苯經氧化生成過氧化異丙苯，再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯產丙酮0.6t。原料消耗定額：苯1150kg/t、丙烯600kg/t。
氯苯水解法
氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。
粗酚精製法
由煤焦油粗酚精製而得。
拉西法
苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進行氯氧化反應，生成氯苯和水，氯苯進行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環使用。
注意事項
健康危害
苯酚對皮膚、黏膜有強烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經或損害肝、腎功能。急性中毒：吸入高濃度蒸氣可致頭痛、頭暈、乏力、視物模糊、肺水腫等。誤服引起消化道灼傷，出現燒灼痛，呼出氣帶酚味，嘔吐物或大便可帶血液，有胃腸穿孔的可能，可出現休克、肺水腫、肝或腎損害，出現急性腎功能衰竭，可死於呼吸衰竭。眼接觸可致灼傷。可經灼傷皮膚吸收經一定潛伏期後引起急性腎功能衰竭。慢性中毒：可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食慾減退、噁心、嘔吐，嚴重者引起蛋白尿。可致皮炎。
環境危害：對環境有嚴重危害，對水體和大氣可造成污染。
燃爆危險：該品可燃，高毒，具強腐蝕性，可致人體灼傷。
急救措施
1 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7:3）抹洗，然後用水徹底清洗。或用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
2 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
3 食入：立即給飲植物油15～30mL。催吐。就醫。
消防措施
1 危險特性：遇明火、高熱可燃。
2 有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
3 滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。
4 滅火劑：水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。
泄漏應急處理
1 應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。
2 小量泄漏：用乾石灰、蘇打灰復蓋。
3 大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
1 操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿透氣型防毒服，戴防化學品手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
5.2 儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過70%。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”管理制度。
空氣中允許極限
美國TWA：19mg/m3，ACGIH 美國IDLH：100ppm 英國TWA ：19mg/m3， HSE 德國MAC ：19mg/m3，DFG 前蘇聯MAC ：0.01mg/m3( 居民區測定：用氫氧化鈉收集在起泡器內，用硫酸解吸後進行氣相色譜分析
水中允許極限
前蘇聯 MAC：0.001mg/l(飲用水) 中國 MAC：0.002mg/l
測定：用二氯甲烷萃取，用帶火焰離或電子探測器的的 氣相色譜儀分析或氣相色譜加質譜儀分析
安全信息
安全性描述
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
接觸皮膚之後，立即使用大量皂液洗滌。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical adviceimmediately (show the lable where possible).
出現意外或者感到不適，立刻到醫生那裡尋求幫助（最好帶去產品容器標籤）。
S24/S25：Avoidcontactwithskinandeyes.
防止皮膚和眼睛接觸。
S36/S37/S39：Wearsuitableprotectiveclothing,glovesandeye/faceprotection.
穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。
危險性描述
R34：Causes burns.
引起灼傷。
R68：Possible risk of irretrievable effects.
可能有不可挽回的危險。
R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、與皮膚接觸和吞食是有毒的。
R48/20/21/22：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed.
有害的：經吸入、皮膚和吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。
套用領域
工業
苯酚是重要的有機化工原料，用它可製取酚醛樹脂、己內醯胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙醯乙氧基苯胺等化工產品及中間體，在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑膠、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料、塗料和煉油等工業中有著重要用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑,苯酚的水溶液可以使植物細胞內染色體上蛋白質與DNA分離，便於對DNA進行染色。
醫療
【用法與用量】
1.器械消毒及排泄物處理1%～5%水溶液。
2.皮膚殺菌與止癢：2%軟膏塗患處。
3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。
廣泛用於製造酚醛樹脂、環氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑、顯影劑、防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫藥、香料和炸藥等
【製劑與規格】
1.苯酚軟膏：2%。
2.苯酚甘油：①1%；②2%。
【給藥說明】本品對組織穿透力強，僅在小面積皮膚上使用。高濃度外用可引起組織損傷，
甚至壞死。水溶液用於體表，濃度不宜超過2%，外用後不加封包。
【不良反應】本品對組織有腐蝕性和刺激性。曾報導在通風較差的場所，以苯酚消毒清潔搖籃和床墊等，引起新生兒高膽紅素血症，對嬰兒已證實有致命性。
【禁忌證】尿布皮炎患兒及6個月以下嬰兒禁用。避免套用在破損皮膚和傷口。
【特點】一種重要的苯系中間體。又稱石炭酸。低熔點(40.91℃)白色 晶體 ，在空氣中放置及光照下變紅 ，有臭味，沸點181.84℃。對人有毒，要注意防止觸及皮膚。工業上主要由異丙苯製得。苯酚產量大，1984年，世界總生產能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰前，苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。分子結構： 苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，O原子以sp3雜化軌道成鍵。 苯酚主要用於製造酚醛樹脂 ，雙酚A及己內醯胺。其中生產酚醛樹脂是其最大用途 ，占苯酚產量一半以上 。此外，有相當數量的苯酚用於生產鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚，它們可用於生產2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草劑；五氯苯酚是木材防腐劑；其他鹵代酚衍生物可作為殺蟎劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所製得的烷基苯酚是製備烷基酚-甲醛類聚合物的單體，並可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。苯酚也是很多醫藥（如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等）、合成香料、染料（如分散紅3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。
國內苯酚
產能過剩
今年我國經濟放緩，苯酚交易清淡，但總體上，市場對苯酚的需求逐年上升，受此影響，國內苯酚裝置出現擴產高潮，企業應警惕產能過剩。
需求競爭
受歐債危機蔓延、國內經濟成長減緩等因素影響，國內建築行業、汽車行業、家電行業等終端市場需求明顯萎縮，導致酚醛樹脂、減水劑、聚碳酸酯和雙酚A下遊行業需求銳減，市場購買能力明顯下降，苯酚市場成交量稀少。但我國市場對苯酚的需求量逐年上升，且上升幅度較大，2010年表觀消費量達到140萬噸，比上年增長16.7%;2011年表觀消費量達到160萬噸，增長12.1%。國產苯酚的產量不能滿足市場的需求，國內苯酚裝置正在出現擴產高潮，預計2013年新增產能182.75萬噸/年，苯酚總產能有望達到290.85萬噸，產量預計達到340萬噸左右，我國苯酚消費量將達到198.8萬噸，產量將超過消費量，應引起我國企業警惕。業內人士表示，由於世界苯酚生產能力增長也很快，且新建、擴建裝置幾乎都集中在亞洲，我國苯酚市場競爭將更加激烈。
化學數據
分子量:94.11124 [g/mol]
分子式:C6H6O
疏水參數計算參考值（XlogP）:1.5
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:1
可鏇轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:2
準確質量:94.041865
同位素質量:94.041865
拓撲分子極性表面積（TPSA）:20.2
重原子數量:7
形式電荷:0
複雜度:46.1
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
功能3 d供體數量:1
功能3 d環數量:1
有效轉子數量:0
構象異構體抽樣RMSD:0.4
CID構象異構體數量:1
自然科學技術
| 自然科學，計算機科學。 |
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