簡介
對苯二酚 對苯二酚是苯的兩個對位氫被羥基取代形成的化合物。
對苯二酚可燃，在空氣中露光易變色。其水溶液在空氣中能氧化變成褐色，鹼性介質中氧化更快。可溶於乙醚和乙醇，微溶於苯。具還原性，經溫和氧化得到褐色的對苯醌（C6H4O2），對苯醌經還原又得到對苯二酚。對苯醌-氫醌氧化還原電對存在於很多生物分子中，如輔酶Q等。
對苯二酚的酚羥基氫具有弱酸性，可以失去一個或兩個質子生成相應的酚鹽負離子。主要用作還原劑、顯影劑（將鹵化銀還原為銀）、單體（丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯）的阻聚劑，以及皮膚美白劑等。對苯二酚醚是染料、香料生產中的原料。
對苯二酚毒性很大，成人誤服1g，便出現頭痛、頭暈、噁心、嘔吐等中毒症狀。它有致癌和致誘變性。
儲存：密封避光保存。
性質
物理性質
相對蒸氣密度(空氣=1)： 3.81
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(132.4℃)
燃燒熱(kJ/mol)： 2849.8
臨界溫度(℃)： 549.9
臨界壓力(MPa)： 7.45
辛醇/水分配係數的對數值： 0.59
引燃溫度(℃)： 499
化學性質
對苯二酚是一種強還原劑，弱的氧化劑即可將它氧化成對苯醌，在鹼性溶液中反應極快，這是一個可逆反應，反應平衡的位置與氫離子濃度的平方成比例，在電解池內可以產生一個電極勢，並對pH非常敏感。由於這個性質，一度曾用它來測定溶液的pH值。用三氯化鐵氧化對苯二酚生成的對苯醌，可與對苯二酚結合成1:1的分子絡合物（見配位化合物）,稱作醌氫醌，繼續氧化，則生成對苯醌。
禁配物： 醯基氯、酸酐、鹼、強氧化劑、強酸。
避免接觸的條件： 光照、空氣。
製備方法
1、對苯二酚最初是從乾餾或者用氧化鉛氧化1，3，4，5－四羥基環己烷羧酸（也稱奎尼酸）製得。對苯醌經過氫化也能得到對苯二酚：
對苯二酚 
對苯二酚 3、另一種方法是用硝基苯作原料，經加氫、加熱得到對苯二酚。
4、與異丙苯法類似，將丙烯與苯加成為1,4-二異丙基苯，再經過空氣的氧化和酸性水解而製成丙酮與對苯二酚。
5、用過氧化氫將苯酚羥基化，得出對苯二酚與鄰苯二酚的混合液：
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
用途
光度測定磷、鎂、鈮、銅、矽和砷等。銥的極譜法和容量法測定。雜多酸的還原劑，銅和金的還原劑。檢驗磷酸鹽、鎢酸鹽、硝酸鹽、亞硝酸鹽、硒和碲等。顯影劑。抗氧劑。
用作顯像劑及染料、藥物原料;對苯二酚主要用作照相的顯影劑。對苯二酚及其烷基化物廣泛用於單體貯運過程添加的阻聚劑，常用的濃度約為200ppm。
用於製取黑白顯影劑、橡膠防老劑、偶氮染料、蒽醌染料、穩定劑、抗氧劑等。
毒理學
急性毒性： LD50：320 mg/kg(大鼠經口)
LC50：無資料
亞急性和慢性毒性：
刺激性： 人經皮：2%，輕度刺激。人經皮：5%，重度刺激。
生態學
其它有害作用： 該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
生產方法
苯胺氧化法
苯胺氧化法是對苯二酚最早的生產方法。本生產過程通常包括兩步反應，即苯胺在硫酸介質中經二氧化錳(或重鉻酸鈉) 氧化成對苯醌，再在水中用鐵粉將對苯醌還原成對苯二酚，經濃縮、脫色、結晶、乾燥得對苯二酚成品。以苯胺計，對苯二酚的總收率約85%。
此法具有工藝成熟、反應容易控制、收率及產品純度高等優點。但原料消耗高，在生產過程中產生大量的硫酸錳、硫銨廢液和鐵泥，環境污染嚴重；由於反應料液中含有的稀硫酸的腐蝕，設備費用高；此外，錳資源回收利用率低。國外基本上已淘汰此法。中國從20世紀50年代開始生產對苯二酚，其生產方法普遍採用苯胺氧化法。
二異丙苯過氧化法
為克服苯胺氧化法製取對苯二酚生產工藝存在的諸多缺點，20世紀60年代開發了對二異丙苯過氧化法。該法首先在酸性催化劑(磷酸矽藻土或Al Cl3 ) 存在下，由苯與丙烯進行Friedel-Crafts烷基化反應合成二異丙苯，分離出對位異構體、間位異構體使其轉位為對位異構體，把分出的對二異丙苯進行過氧化反應生成二異丙基過氧化物，然後再在酸性催化劑(如硫酸) 存在下裂化為對苯二酚與丙酮，產物經中和、萃取、離心分離、提純、真空乾燥後得成品。以對二異丙苯計，對苯二酚收率為80%左右。
該法與苯胺法相比具有總成本低(比苯胺法約低 30% )、污染小等優點。但由於該方法副產物多，且成分複雜，使得產物分離較困難。
雙酚A法
苯酚與丙酮用濃鹽酸、H2SO4或離子交換樹脂催化反應生成雙酚A，再在鹼性催化劑作用下，定量裂化成苯酚和異丙烯基苯酚，後者用過氧化氫氧化，即可得到對苯二酚和丙酮。反應生成的苯酚和丙酮可循環使用。該工藝路線沒有三廢，較經濟，收率高，因此經濟效益好。
苯酚過氧化氫羥基化法
出於經濟和環保方面的需要，20世紀70年代開發出苯酚過氧化氫羥基化合成對苯二酚的方法，並已實現工業化生產。該法是以苯酚為原料，在催化劑作用下，與過氧化氫反應，生成對苯二酚和鄰苯二酚。經脫出水、高沸物、苯酚並分離出鄰苯二酚後，得到粗對苯二酚，再經溶解、脫色、重結晶製得對苯二酚產品。與苯胺法和二異丙苯法比較，苯酚羥基化法反應過程及分離操作簡單，因此能耗較低，三廢污染少；此外，聯產的鄰苯二酚也是極為重要的精細化工產品，是香蘭素、人造麝香及醫藥、農藥和染料的中間體，也可直接用作聚合抑制劑、抗氧劑等，這使得苯酚羥基化工藝倍受人們青睞。
在苯酚羥基化法合成對苯二酚過程中，研製與開發新型的催化劑一直是重要的研究內容。到目前（2011年）為止，研製的催化劑品種達上百種，其發展趨勢從單一的、均相的無機物或金屬有機配合物向複合的、非均相的催化劑發展。
電化學法
關於電化學法合成對苯二酚的技術，人們已做了大量的研究工作，有的已接近工業化生產。由於用電合成生產具有原料價廉、產品質量好、工藝流程短、可在常溫常壓下操作、三廢污染少等特點，所以發展較快。
該法是把苯或苯酚在陽極氧化成對苯二醌，而所得的對苯二醌在陰極還原成對苯二酚。Sotaro等以Cu (I)/Cu (II) 作為氧化還原電極，採用電化學方法由苯合成對苯二酚，對苯二酚收率為35%～ 42%。
由於在對苯二酚的電合成工藝中苯的轉化率及有機相中醌含量較低，能耗偏高，電極及隔膜的壽命還難以滿足工業化生產的需要，因此未能實現工業化。
其它合成方法
除上述提到的幾種已實現工業化生產或已達中試規模的方法外，對苯二酚還可以通過對硝基苯酚或硝基苯在酸性溶液中催化加氫或酸性水解製得。苯酚在水溶液中用氧氣催化氧化也可以得到對苯二酚。
危險性
健康危害
本品毒性比酚大。成人誤服1g，即可出現頭痛、頭暈、耳鳴、面色蒼白、紫紺、噁心、嘔吐、腹痛、窒息感、呼吸困難、心動過速、震顫、肌肉抽搐、驚厥、譫妄和虛脫。嚴重者可出現嘔血、血尿和溶血性黃疸。尿呈青色或棕綠色。皮膚可因原發性刺激和變態反應而致皮炎，可引起皮膚色素脫失。眼部接觸本品粉塵或蒸氣，可有結膜和角膜炎。
環境危害
燃爆危險： 本品可燃，高毒。
防護措施
工程控制： 嚴加密閉，提供充分的局部排風。儘可能採取隔離操作。提供安全淋浴和洗眼設備。
呼吸系統防護： 空氣中粉塵濃度超標時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護： 戴化學安全防護眼鏡。
身體防護： 穿防毒物滲透工作服。
手防護： 戴橡膠手套。
其他防護： 工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。注意個人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸： 立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸： 立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入： 迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入： 立即給飲植物油15～30mL。催吐。就醫。
消防措施
危險特性： 遇明火、高熱可燃。與強氧化劑接觸可發生化學反應。受高熱分解放出有毒的氣體。
滅火方法： 採用霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土滅火。
應急處理
應急處理： 隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。小量泄漏：用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。
廢棄處置
廢棄處置方法： 用焚燒法處置。
運輸信息
危險貨物編號：61725
UN編號：2662
包裝類別：O53
包裝方法：塑膠袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；塑膠袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
運輸注意事項：鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。
法規信息
化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第6.1 類毒害品。
安全事件
2011年12月26日，中國食品藥品監督管理部門組織對化妝品生產經營單位開展了化妝品專項監督檢查和抽驗。經查，“東洋の花美白水潤面貼膜”、“白裡透紅美白日霜”等18種產品檢出汞、苯酚、對苯二酚等超標禁限用物質，不符合相關規定。 東洋之花並沒有以官方的形式發布任何聲明。
塗在我們的臉上的化學物品
| 拆開漂亮的包裝，所有護膚化妝品其實都是工廠製造的化工產品！保濕因子、美白精華、專利配方，看看其成份表，一大堆的化學名，不外乎是石油副產品，跟廚房、廁所的家居清潔用品及工業用的化學品同出一轍。 皮膚會吸收60%的外塗化學品，繼而直接流入血管。當化學品在產生美膚作用時，其實是在衍生破壞性的“化學反應”。這種破壞不單局限在皮膚，對懷孕婦女尤其危險，因為可能會危及發育中的胎兒。 |
