基本介紹
中文別名:間二嗪;間(二)氮苯
英文名稱:Pyrimidine
英文別名:1,3-Diazabenzene;1,3-Diazine;Metadiazine;
Miazine;NSC89305;m-Diazine
CAS:289-95-2
EINECS:206-026-0
分子式:C4H4N2
分子量:80.088
風險術語:R10:;
安全術語:S16:;S23:;S24/25:;
物化性質:Melting_point：19---22°C
Boiling_point：123---124°C
Density：1.016g/mLat25°C
熔點:20-22℃相對密度:1.055g/cm3
溶解性:soluble
用途:用作醫藥中間體、感光劑的原料等
三種衍生物
形成DNA和RNA的五種鹼基中，有三種是嘧啶的衍生物：胞嘧啶（Cytosine），胸腺嘧啶（Thymine），尿嘧啶（Uracil）其中胸腺嘧啶只能出現在脫氧核糖核酸中，尿嘧啶只能出現在核糖核酸中，而胞嘧啶兩者均可。在鹼基互補配對時，胸腺嘧啶（DNA中）或尿嘧啶（RNA中）與腺嘌呤以2個氫鍵結合，胞嘧啶與鳥嘌呤以3個氫鍵結合。
嘧啶化合物在醫藥的套用
（1）抗癌藥物。抗癌物質的選擇，至關重要的是它必須在腫瘤組織和正常組織中有顯著的差異，即對靶細胞有一定的識別能力。卟啉化合物以其獨特的結構對癌細胞有特殊的親和作用，它能選擇性地滯留於癌組織中。它作為癌的定位劑和診治藥物的研究早已引起化學家、醫學家及生物學家的極大興趣。5-氟尿嘧啶是臨床廣泛使用的抗代謝、抗腫瘤藥物，對多種腫瘤有抑制作用，用於治療腸癌、胃癌、乳腺癌等多種癌症具有較好的臨床效果，其單體或是與聚酯、聚酯烴、聚酯醯胺、脫氧核糖核酸、呋喃、氮氧自由基相連的5-氟尿嘧啶衍生物都具有抗腫瘤作用。為了減少其毒副作用，人們對5-氟尿嘧啶進行了大量的修飾工作，並取得了一定的效果。如引入短肽、葡萄糖、氮氧自由基等。鑒於卟啉類化合物具有能選擇性地滯留於癌細胞中並對惡性腫瘤組織有特殊親和性等特點，利用其將5-氟尿嘧啶運至癌組織，殺傷癌細胞，減少對正常細胞的損傷。單取代及雙取代的氯代苯基卟啉-5-氟尿嘧啶化合物，有些5-氟尿嘧啶化合物對體外Hela細胞(宮頸癌細胞)有明顯的抑制作用，但水溶性較差。通過單吡啶卟啉的吡啶N與1-(3-溴丙基)-5-氟尿嘧啶連線生成吡啶季銨鹽，合成3種新的吡啶卟啉5-氟尿嘧啶化合物。烏拉莫司丁(vralnustine)是抗腫瘤藥，對乳房癌、淋巴肉瘤和多發髓等惡性腫瘤有較好的療效。美國Meadohnson公司1985年開發上市的鹽酸丁螺環酮(BuspiHydro-ehloride)具有良好的抗焦慮用途，可作為5-HTA部分的激動劑，被用於治療急、慢性焦慮症。本品具有選擇性高療效確切，成癮小等特點。日本洪製藥株式會1980年開發上市的鹽酸尼莫司汀創（mustineHydr -chloride)是一種療效較好的抗腫瘤藥。用於緩解腦腫瘤，消化道腫瘤(胃癌、肝癌、結直腸癌)、肺癌、惡性淋巴瘤及白血病等病症。
（2）抗愛滋病藥物。病毒性疾病已成為對人類傷害最大的疾病之一，尤其是愛滋病的蔓延，引起了人們的廣泛關注。已被美國食品管理局(FDA)批准上市的抗愛滋病藥物有很多種，其中很多藥物的結構都屬於核苷類化合物。為降低藥物的毒性，提高療效，科學家開始將目光轉向對非核苷類化合物的研究，並且該類化合物已成為抗病毒藥物研究的重點。已進入愛滋病臨床研究階段的化合物主要有：bis(heteroaryl)piperazine，雙雜芳哌嗪類(代表化合物U87261)、TI-BO類、TSAO類(代表化合物TSAO-T)、nevirapine雙吡啶類(代表化合物L-697，L-661)、1-[(2-羥乙氧基)甲基]-6-（苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)以及無環鳥苷等。經過廣泛的構效關係研究、合成和篩選，發現一些HEPT類化合物具有較強的HIV病毒抑制作用，毒副作用小，而且該類化合物具有廣泛的抗耐藥作用。儘管HEPT作為非核苷類藥物具有低毒、高效的作用，但是臨床長期大劑量使用仍然會產生濕疹、轉氨酶升高等毒副作用,因此為增加藥效，減少副作用，避免HIV產生抗藥性，常將HEPT分別與臨床上常用的抗愛滋病藥物如AZT、DDI、DDC和碳環鳥苷等進行聯合用藥。
安全術語
S16遠離火源。
S23切勿吸入蒸汽。
S24/25避免與皮膚和眼睛接觸。
合成方法
嘧啶嘧啶和各種取代的嘧啶有多種方法合成。例如，巴比妥酸(2，4，6-三
羥基嘧啶)可由脲與丙二酸二乙酯在醇鈉的作用下縮合而成。巴比妥酸與磷醯氯一起加熱，得2，4，6-三氯嘧啶，它與甲醇鈉反應，又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶與氨或一級、二級胺反應，生成相應的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶，是核酸和脫氧核酸的組成部分，維生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基團。許多口服的長效磺胺藥是嘧啶及其異構體的衍生物。
一種鹼性含氮雜環有機化合物.其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要組成成分.
1,3位含2個雜原子的六元雜環化合物。熔點22.5℃。沸點124℃。折射率1.4998。溶於水及乙醇。有臭味。為水溶性弱鹼，pKa 1.3。與氯化汞形成微溶性的分子化合物。嘧啶的苦味酸鹽，熔點156℃；草酸鹽熔點160℃。很難進行親電取代反應。將2,4-二氯嘧啶在鈀、氧化鎂和活性炭存在下經還原反應製取。嘧啶的衍生物廣泛存在於有機大分子核酸中，許多藥物也含有嘧啶環。
嘧啶 pyrimidine
1，3位含有兩個氮雜原子的六元雜環化合物。分子式C4H4N2。與吡嗪和噠嗪互為同分異構體。它的衍生物廣泛存在於有機體的核酸內 ，許多重要的 藥物含 有這個環系 。低熔點的晶體或液體 。熔點 22℃ ，沸點 123～124 ℃ 。有臭味。溶於水和乙醇。呈弱鹼性 ，與苦味酸和草酸等形成黃色結晶形物質 。 嘧 啶及其同系物和硝基 、鹵 代衍 生 物 具有芳香性。氧化和親電取代反應不活潑。親核反應也不顯著，僅 4 甲基嘧啶可與氨基鈉反應生成2或4取代的氨基嘧啶。
詳細參數
名稱嘧啶
分子式C4H4N2
摩爾質量80.09g/mol
密度1.016g/ml
熔點20-22°C
沸點123-124°C
CAS號289-95-2
EINECS號206-026-0
SMILESC1=NC=NC=C1
]嘧啶與核酸
尿嘧啶（Uracil）。
胞嘧啶
胸腺嘧啶
尿嘧啶
其中胸腺嘧啶只能出現在脫氧核糖核酸中
相關條目
雜環化合物
芳香性
吡啶
噠嗪（1,2-二氮雜苯） - 吡嗪（1,4-二氮雜苯）
DNA - RNA
嘌呤
生態數據
三、生態學數據：
1、其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
